2-metilundecanal
El 2-metilundecanal es un compuesto orgánico que se encuentra naturalmente en el aceite de cáscara de kumquat . [2] Este compuesto huele a herbáceo, naranja y ámbar gris . [3] En alta dilución tiene un sabor similar a la miel y las nueces. [2] Es un líquido incoloro o amarillo pálido que es soluble en solventes orgánicos como éter y etanol . [4] Se utiliza como componente de fragancia en jabones, detergentes y perfumes.
La primera síntesis de 2-metilundecanal fue registrada por Georges Darzens en 1904 a partir de metil nonil cetona y cloroacetato de etilo . [5] Este método de síntesis se puede utilizar para producir una variedad de aldehídos y se conoció como la reacción de Darzens y todavía se utiliza en la actualidad. El 2-metilundecanal se sintetiza en la industria por dos vías principales. La primera ruta, como Darzens, implica convertir metil nonil cetona en su glicidato al permitirle reaccionar con cloroacetato de alquilo. El glicidato luego se somete a saponificación seguida de descarboxilación . [6]
El segundo método para la síntesis de 2-metilundecanal comienza con la conversión de undecanal en 2-metilenundecanal al permitirle reaccionar con formaldehído en presencia de una base . A continuación, se hidrogena el 2-metilenundecanal para dar 2-metilundecanal. El undecanal requerido se genera a partir de 1-deceno por hidroformilación . La solución resultante es más del 50% de 2-metilenundecanal. El doble enlace de este compuesto se hidrogena y el 2-metilundecanal resultante se separa de los subproductos mediante destilación fraccionada . [6]
Los enantiómeros se pueden sintetizar con alta pureza enantiomérica usando el método de hidrazona SAMP / RAMP . Este proceso implica comenzar con aldehídos aquirales simples y convertirlos en sus hidrazonas SAMP y luego obtener las hidrazonas quirales correspondientes utilizando RAMP como auxiliar quiral. Las hidrazonas quirales se metalan luego con diisopropilamida de litio (LDA) y se alquilan con un ligero exceso de sulfato de dimetilo . Las pruebas de los enantiómeros por parte de un perfumista profesional indicaron solo una ligera diferencia en la calidad y la intensidad del olor. [7]
El 2-metilundecanal se usa ampliamente como elemento de fragancia en jabones y detergentes , así como en la industria del perfume para dar notas de coníferas , abeto en particular, pero también se usa en composiciones de fantasía. [6] Este aldehído fue uno de los primeros sintéticos que se utilizaron en un perfume prestigioso, llamado Chanel No. 5 . [8]
