beta-propiolactona
La β-propiolactona es un compuesto orgánico de la familia de las lactonas , con un anillo de cuatro miembros. Es un líquido incoloro de olor ligeramente dulce, altamente soluble en agua y miscible con etanol , acetona , éter dietílico y cloroformo . [2] [3] La palabra propiolactona generalmente se refiere a este compuesto, aunque también puede referirse a α-propiolactona .
La β-propiolactona se prepara industrialmente mediante la reacción de formaldehído y etenona en presencia de cloruro de aluminio o zinc como catalizador: [4]
Reacciona con muchos nucleófilos en reacciones de apertura de anillo. Con el agua se produce la hidrólisis para producir ácido 3-hidroxipropiónico (ácido hidracrílico). El amoníaco da la β-alanina , que es un proceso comercial. [4]
La propiolactona alguna vez se produjo ampliamente como un intermediario en la producción de ácido acrílico y sus ésteres . Esa aplicación se ha desplazado en gran medida a favor de alternativas más seguras y menos costosas. La β-propiolactona es un agente esterilizante y esporicida excelente, pero su carcinogenicidad impide su uso. [2] Se utiliza para inactivar una amplia variedad de virus, [6] por ejemplo, como un paso en la producción de vacunas. [7] El uso principal de la propiolactona es un intermediario en la síntesis de otros compuestos químicos. [4]
Se prevé razonablemente que la β-propiolactona sea un carcinógeno humano ( IARC , 1999). [2] Es uno de los 13 "carcinógenos regulados por OSHA", químicos considerados carcinógenos ocupacionales por la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional , a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido . [8]
Acidovorax sp., Variovorax paradoxus , Sphingomonas paucimobilis , Rhizopus delemar y el termófilo Streptomyces sp. puede degradar la β-propiolactona. [ cita requerida ]
