El fenoxietanol es un éter de glicol , éter de fenol y alcohol aromático germicida y germistático que se utiliza a menudo junto con compuestos de amonio cuaternario .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-fenoxietan-1-ol | |
Otros nombres Fenoxietanol Etilenglicol monofenil éter Fenoxitrolarosol Dowanol EP / EPH Protectol PE Emery 6705 Éter de rosa 1-Hidroxi-2-fenoxietano β-hidroxietilfenil éter Fenil cellosolve | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.173 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 10 O 2 | |
Masa molar | 138,166 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido aceitoso incoloro |
Olor | débil como una rosa |
Densidad | 1,102 g / cm 3 |
Punto de fusion | -2 ° C (28 ° F; 271 K) |
Punto de ebullición | 247 ° C (477 ° F; 520 K) |
26 g / kg | |
Solubilidad | Cloroformo , álcali , éter dietílico : soluble |
Solubilidad en aceite de maní | levemente |
Solubilidad en aceite de oliva | levemente |
Solubilidad en acetona | miscible |
Solubilidad en etanol | miscible |
Solubilidad en glicerol | miscible |
Presión de vapor | 0,001 kPa (0,00015 psi) |
Conductividad térmica | 0,169 W / (m⋅K) |
Índice de refracción ( n D ) | 1,534 (20 ℃) |
Peligros | |
Principales peligros | Nocivo en caso de ingestión Provoca irritación ocular grave |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 1 0 |
punto de inflamabilidad | 126 ° C (259 ° F; 399 K) |
autoignición temperatura | 430 ° C (806 ° F; 703 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1850 mg / kg (rata, oral) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | fenetol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usar
El fenoxietanol se utiliza como fijador de perfumes ; un repelente de insectos ; un antiséptico ; un solvente para acetato de celulosa , tintes, tintas y resinas; conservante para productos farmacéuticos, cosméticos y lubricantes; un anestésico en la acuicultura de peces; y en síntesis orgánica .
El fenoxietanol es una alternativa a los conservantes que liberan formaldehído . [4] En Japón y la Unión Europea, su concentración en cosméticos está restringida al 1%. [5]
Producción
El fenoxietanol se produce por hidroxietilación de fenol ( síntesis de Williamson ), por ejemplo, en presencia de hidróxidos de metales alcalinos o borohidruros de metales alcalinos. [1]
Eficacia
El fenoxietanol es eficaz contra bacterias gramnegativas y grampositivas y la levadura Candida albicans . [6]
Alcohol aromático | Concentracion (%) | Tiempo de contacto (minutos) | |||
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Escherichia coli | Pseudomonas aeruginosa | Proteus mirabilis | Staphylococcus aureus | ||
Alcohol de bencilo | 1 | > 30 | > 30 | > 30 | > 30 |
Alcohol fenetílico | 1,25 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | > 30 |
2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 5 | |
Fenoxietanol | 1,25 | 15 | 2.5 | 2.5 | > 30 |
2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | > 30 |
Seguridad
El fenoxietanol es un conservante de vacunas y un alérgeno potencial que puede provocar una reacción nodular en el lugar de la inyección. [8] Inhibe reversiblemente las corrientes iónicas mediadas por NMDAR . [9] La ingestión puede causar depresión respiratoria y del sistema nervioso central , vómitos y diarrea en los bebés, especialmente cuando se combina con clorfenesina . [10]
Referencias
- ^ a b Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe (2007). "Derivados de fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a19_313 .
- ^ Comisión, Farmacopea Británica (2009), "Fenoxietanol", Farmacopea Británica , 2 , ISBN 978-0-11-322799-0
- ^ David R. Lide, ed. (2010), CRC Handbook of Chemistry and Physics (90a ed.), CRC Press
- ^ Wineski LE, Inglés AW (1989). "Fenoxietanol como conservante no tóxico en el laboratorio de disección". Acta Anat (Basilea) . 136 (2): 155–8. doi : 10.1159 / 000146816 . PMID 2816264 .
- ^ Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M (2003). "市 販 化粧 水中 の フ ェ ノ キ シ エ タ ノ ー ル お よ び パ ラ ベ ン 類 の 分析 法 に 関 す る 研究" [Estudios para el análisis de fenoxietanol y parabenos en lociones comerciales] (PDF) . Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku (en japonés) (121): 25–9. PMID 14740401 .
- ^ Lowe I, Southern J (1994). "La actividad antimicrobiana del fenoxietanol en vacunas". Lett Appl Microbiol . 18 (2): 115–6. doi : 10.1111 / j.1472-765X.1994.tb00820.x . PMID 7764595 .
- ^ Hans-P. Harke (2007), "Desinfectantes", Enciclopedia de química industrial de Ullmann (7ª ed.), Wiley, págs. 1-17, doi : 10.1002 / 14356007.a08_551
- ^ MH Beck; SM Wilkinson (2010), "Dermatitis de contacto: alérgica", en Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (eds.), Libro de texto de dermatología de Rook , 2 (8ª ed.), Wiley-Blackwell, p. 26.46, ISBN 978-1-4051-6169-5
- ^ Schmuck G, Steffens W, Bomhard E (julio de 2000). "2-Fenoxietanol: ¿un neurotóxico?" . Archivos de Toxicología . 74 (4–5): 281–7. doi : 10.1007 / s002040000110 . PMID 10959804 . S2CID 6999187 .
- ^ "La FDA advierte a los consumidores contra el uso de la crema para pezones Mommy's Bliss" .