La serie 25-NB ( 25 x -NB x ), a veces denominada alternativamente compuestos NBOMe , es una familia de psicodélicos serotoninérgicos . [1] Son fenetilaminas sustituidas y se derivaron de la familia 2C . [1] Actúan como selectivos agonistas de la serotonina 5-HT 2A receptor . [2] [3] [4] [5] [6] [7] [8]La familia 25-NB es única en relación con otras clases de psicodélicos en que son, en general, extremadamente potentes y relativamente selectivos para el receptor 5-HT 2A . [1]
Los compuestos 25-NB son en su mayoría N -bencilfenetilaminas, [1] [9] aunque en algunos casos el anillo fenilo del grupo N-bencilo se reemplaza por otros heterociclos como tiofeno , piridina , furano , tetrahidrofurano , benzodioxol o naftaleno , entre otros. [10] [11]
En términos generales, tienen grupos metoxi en las posiciones 2 y 5 del anillo de fenilo , una sustitución como un halógeno o un grupo alquilo en la posición 4 del anillo de fenilo y un metoxi u otra sustitución (por ejemplo, hidroxilo , flúor ) en la posición 2 del anillo N - bencilo . [1] Más raramente, pueden estar presentes otros patrones de sustitución [12] [13] (ver p. Ej. NBOMe-mescalina , 25G-NBOMe , 2CBFly-NBOMe , 25C-NB3OMe). Se diferencian de la serie 2C por la presencia del resto N- bencilo . [1]
Rara vez está presente un grupo alfa-metilo que las convierte en N-bencil anfetaminas en lugar de N-bencil fenetilaminas, pero esto reduce en gran medida la potencia y la actividad. Sin embargo, en algunos casos en los que un grupo metilo de la cadena lateral se cicla de nuevo al anillo (por ejemplo, en 2CBCB-NBOMe ) o enlaza las dos posiciones alfa (por ejemplo, en DMBMPP ), esto puede mejorar la selectividad para el subtipo de receptor 5-HT 2A . [14]
Esta lista incluye compuestos notables representativos de la mayoría de las variaciones estructurales que se han explorado en esta serie, pero de ninguna manera es exhaustiva. Muchos derivados inventados para el estudio científico de las relaciones estructura-actividad de los agonistas del receptor 5-HT 2 nunca han aparecido como fármacos de diseño , mientras que, a la inversa, algunos derivados que han aparecido como fármacos de diseño son estructuralmente nuevos y de actividad farmacológica desconocida (p. Ej., C30-NBOMe, 5-APB-NBOMe).
Un gran número de sustancias de la clase 25-NB son medicamentos de clase A en el Reino Unido como resultado de la cláusula general de N-bencilfenetilamina de la Ley de uso indebido de drogas de 1971 [18] o están cubiertas por la Ley de sustancias psicoactivas 2016 . [19]