3,4-Metilendioxi- N -etilanfetamina

3,4-Metilendioxi- N -etilanfetamina
Datos clinicos


Otros nombres	MDEA, MDE, Eva
Vías de administración	Oral , insuflación , inyección , rectal ^[1]
Código ATC	ninguno
Estatus legal
Estatus legal	AU : S9 (Sustancia prohibida) CA : Horario I DE : Anlage I (solo para uso científico autorizado) Reino Unido : Clase A EE . UU . : Horario I ONU : Lista psicotrópica I
Datos farmacocinéticos
Metabolismo	Hepático, incluidos CYP2D6 y CYP3A4
Inicio de acción	20 a 85 minutos
Vida media de eliminación	( R ) -MDEA: 7,5 ± 2,4 horas ( S ) -MDEA: 4,2 ± 1,4 horas
Excreción	Renal
Identificadores
Nombre IUPAC 1- (1,3-Benzodioxol-5-il) - N -etilpropan-2-amina
Número CAS	82801-81-8
PubChem CID	105039
ChemSpider	94775
UNII	ML1I4KK67B
CHEBI	CHEBI: 132237
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID70860971
Tarjeta de información ECHA	100.231.031
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₂H ₁₇N O ₂
Masa molar	207,273 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CCNC (C) Cc1ccc2OCOc2c1

La 3,4-metilendioxi- N -etilanfetamina ( MDEA ; también llamada MDE y coloquialmente, Eve ) es una droga psicoactiva empatógena . MDEA es una anfetamina sustituida y una metilendioxifenetilamina sustituida . MDEA actúa como un agente liberador de serotonina , noradrenalina y dopamina e inhibidor de la recaptación . ^[1]

La posesión de MDEA es ilegal en la mayoría de los países. Existen algunas excepciones limitadas para la investigación científica y médica.

Usos

Médico

Actualmente, MDEA no tiene usos médicos aceptados.

Recreativo

La MDEA se usa de manera recreativa de manera similar a la MDMA (también llamada éxtasis), sin embargo, los efectos subjetivos de la MDEA son más leves y de menor duración. ^[1]^[2] Alexander Shulgin informó que estaba lapidando en dosis altas. ^[3] Consumidas con mayor frecuencia por vía oral, las dosis recreativas de MDEA están en el rango de 100 a 200 mg. Con poca frecuencia, MDEA es un adulterante de las píldoras de éxtasis. Los estudios realizados en la década de 1990 encontraron MDEA presente en aproximadamente el cuatro por ciento de las tabletas de éxtasis. ^[1]

Efectos adversos

Los efectos adversos reportados de MDEA incluyen los siguientes:

Hipertermia ^[2]
Midriasis ^[2]
Pérdida del apetito ^[1]

Sobredosis

Los síntomas de sobredosis informados de MDEA incluyen los siguientes:

Coagulación intravascular diseminada ^[2]
Rigidez muscular ^[2]
Rabdomiólisis ^[2]
Convulsiones ^[2]
Taquicardia ^[2]
Hipotensión ^[2]
Sudando ^[2]

Química

Síntesis

La MDEA se sintetiza típicamente a partir de aceites esenciales como safrol o piperonal.

Historia, sociedad y cultura

Alexander Shulgin realizó una investigación sobre compuestos metilendioxi en la década de 1960. En una entrada de un cuaderno de laboratorio de 1967, Shulgin mencionó brevemente el informe de un colega sobre la ausencia de efecto de la sustancia con una dosis de 100 mg. ^[4] Shulgin luego caracterizó la sustancia en su libro PiHKAL . ^[3]

En los Estados Unidos, la MDEA se introdujo de forma recreativa en 1985 como un sustituto legal de la MDMA recientemente prohibida. ^[2] MDEA se convirtió en una sustancia de la Lista 1 en los Estados Unidos el 13 de agosto de 1987 bajo la Ley Federal de Análogos . ^[1]

Ver también

3-fluoroetanfetamina
4-metoxietanfetamina
Fenfluramina

Referencias

↑ a b c d e f Freudenmann RW, Spitzer M (2004). "La neuropsicofarmacología y toxicología de la 3,4-metilendioxi-N-etil-anfetamina (MDEA)" . Revisiones de medicamentos del SNC . 10 (2): 89-116. doi : 10.1111 / j.1527-3458.2004.tb00007.x . PMC 6741736 . PMID 15179441 .
^ a b c d e f g h i j k Tehan B, Hardern R, Bodenham A (junio de 1993). "Hipertermia asociada con 3,4-metilendioxietanfetamina ('Eva')". Anestesia . 48 (6): 507–10. doi : 10.1111 / j.1365-2044.1993.tb07072.x . PMID 8322992 . S2CID 40356638 .
^ Un b Shulgin A . "# 106 MDE: MDEA; EVE; N-etil-MDA; 3,4-metilendioxi-N-etilanfetamina" . Diseño de isómeros . Consultado el 10 de diciembre de 2014 .
^ Benzenhöfer U, Passie T (agosto de 2010). "Redescubrimiento de MDMA (éxtasis): el papel del químico estadounidense Alexander T. Shulgin". Adicción . 105 (8): 1355–61. doi : 10.1111 / j.1360-0443.2010.02948.x . PMID 20653618 .

[Neuropsychopharmacology-1] Freudenmann RW, Spitzer M (2004). "La neuropsicofarmacología y toxicología de la 3,4-metilendioxi-N-etil-anfetamina (MDEA)" . Revisiones de medicamentos del SNC . 10 (2): 89-116. doi : 10.1111 / j.1527-3458.2004.tb00007.x . PMC 6741736 . PMID 15179441 .

[Hyperthermia-2] ^ a b c d e f g h i j k Tehan B, Hardern R, Bodenham A (junio de 1993). "Hipertermia asociada con 3,4-metilendioxietanfetamina ('Eva')". Anestesia . 48 (6): 507–10. doi : 10.1111 / j.1365-2044.1993.tb07072.x . PMID 8322992 . S2CID 40356638 .

[PiKHAL-3] Un b Shulgin A . "# 106 MDE: MDEA; EVE; N-etil-MDA; 3,4-metilendioxi-N-etilanfetamina" . Diseño de isómeros . Consultado el 10 de diciembre de 2014 .

[4] Benzenhöfer U, Passie T (agosto de 2010). "Redescubrimiento de MDMA (éxtasis): el papel del químico estadounidense Alexander T. Shulgin". Adicción . 105 (8): 1355–61. doi : 10.1111 / j.1360-0443.2010.02948.x . PMID 20653618 .

[1]

vtmiEmpatógenos / entactógenos
Phenylalkyl- aminas (que no sea catinonas)	Anillo de benceno sin fundir: 3-CMA 4 cabinas 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariana Metaescalina MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxina: EDMA Benzodioxol: Fenetilamina: { Lophophine } Anfetaminas: { 2-Metil-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) 5-metil-MDA 6-metil-MDA DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA MDEA MDMA (midomafetamina) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA Nt-BOC-MDMA } 1-fenilbutan-2-aminas: { BDB EBDB MBDB } Fenterminas: { MDMP MDPH } Benzofuranos y dihidrobenzofuranos: 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5 MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indanes: 5-APDI 5-MAPDI Indoles: 5-IT Naftalenos 6-API : Metannetamina Naftilaminopropano Tetralina: 6-APT
Cicla fenil- alquilaminas	Aminoindanos: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetralinas: 6-CAT MDAT MDMAT
Catinonas	3-MMC 4-EMC Brefedrona Butilona Ethylone Eutilona Flefedrona Mefedrona Methedrone Metilona TH-PVP
Triptaminas	4-metil-αET αET αMT
Clases químicas	Anfetamina sustituida Sub. benzofurano Sub. catinona Sub. MDPEA Sub. GUISANTE Sub. triptamina

vtmiFenetilaminas
Fenetilaminas	Psicodélicos: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscalina Jimscaline Macromerina MEPEA Mescalina Metaescalina Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Estimulantes de venlafaxina : feniletanolamina Hordenina Fenetilamina Fenprometamina α-metilfenetilamina (anfetamina) β-metilfenetilamina m- metilfenetilamina N- metilfenetilamina o -metilfenetilamina p- metilfenetilamina Metilfenidato Entactógenos: Lophophine MDPEA MDMPEA Otros: BOH DMPEA
Anfetaminas	Psicodélicos: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatriz Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA Estimulantes ZDCM-04 : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamina Amfecloral Amfepentorex Anfetamina ( dextroanfetamina , levoanfetamina ) Anfetaminilo Benfluorex Benzfetamina Catina Clobenzorex Dimetilanfetamina Efedrina Etilamfetamina Fencamfamin Fencamina Fenetilina Fenfluramina ( dexfenfluramina , levofenfluramina ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-hidroxianfetamina Iofetamina Isopropilanfetamina Lefetamina Lisdexanfetamina Mefenorex Metaraminol Metanfetamina (dextrometanfetamina, levometanfetamina ) Metoxifenamina MMA Morforex Norfenfluramina L- norpseudoefedrina N, alfa-dietilfeniletilamina Oxifentorex Oxilofrina Ortetamina PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenilpropanolamina Pholedrine Prenilamina Propilanfetamina Pseudoefedrina Sibutramina Tiflorex Tranilcipromina Xilopropamina Entactógenos de zilofuramina: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-cloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamina) MDOH Metamnetamina MMDMA Naftilaminopropano TAP Otros: 3,4-DCA Amiflamina DiFMDA Selegilina (también D -Deprenyl )
Fenterminas	Estimulantes: clorfentermina Cloforex Clortermina Etolorex Mefentermina Pentorex Entactógenos de fentermina : MDPH MDMPH Otros: Cericlamina
Catinonas	Estimulantes: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Anfepramona Bencedrona Brefedrona Bupedrona Bupropión Catinona Dimetilcatinona Etcatinona Eutilona Hidroxibupropión Metcatinona Methedrone NEBRASKA N-etilhexedrona N-etilpentedrona Pentedrona Pentilona Entactógenos de radafaxina: 3,4-DMMC 3-MMC Butilona Ethylone Metilona Metilendioxicatinona Mefedrona
Fenilisobutilaminas	Entactógenos: 4-CAB 4-MAB Ariana BDB Butilona EBDB Eutilona -MBDB Estimulantes: Phenylisobutylamine
Fenilalquilpirrolidinas	Estimulantes: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafirona ENERGÍA Prolintano Pirovalerona
Catecolaminas (y parientes cercanos)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenocromo Ciladopa D -DOPA (dextrodopa) Dimetofrina Dopamina Epinefrina Epinina Etilefrine Etilnorepinefrina Fenclonina Ibopamina Isoprenalina Isoetarina L- DOPA (levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L- fenilalanina L- tirosina m -Tiramina Metanefrina Metaraminol Metaterol Metirosina Metildopa N, N-dimetildopamina Nordefrin ( Levonordefrin ) Noradrenalina Norfenefrina ( m -Octopamina) Normetanefrina Orciprenalina p -Octopamina p -Tiramina Fenilefrina Sinefrina
Diverso	AL-LAD Amidefrina Arbutamina Cafedrine Denopamina Desvenlafaxina Difenidina Dizocilpina Dobutamina Dopexamina Ephenidine Etafedrina ETH-LAD Famprofazona Fluorolintano Hexapradol IP-LAD Amida de ácido lisérgico 2-butilamida del ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico Dietilamida del ácido lisérgico Metoxamina Metoxfenidina MT-45 PARGY-LAD Fenibut PRO-LAD Pronetalol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Solriamfetol Teodrenalina Tiamfenicol UWA-101