La 3-metoxitiramina ( 3-MT ), también conocida como 3-metoxi-4-hidroxifenetilamina , es una amina traza humana que se produce como metabolito del neurotransmisor dopamina . [1] Está formado por la introducción de un grupo metilo a la dopamina por la enzima catecol-O-metil transferasa (COMT). El 3-MT se puede metabolizar aún más por la enzima monoamino oxidasa (MAO) para formar ácido homovanílico (HVA), que luego se excreta típicamente en la orina.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4- (2-aminoetil) -2-metoxifenol | |
Otros nombres 3- O- metildopamina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.122.789 |
Malla | 3-metoxitiramina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 13 NO 2 | |
Masa molar | 167,21 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Al principio se pensó que era fisiológicamente inactivo, pero recientemente se ha demostrado que el 3-MT actúa como un agonista del TAAR1 humano . [1] [2]
Ocurrencia
3-metoxitiramina ocurre naturalmente en el nopal cactus (género Opuntia ), [3] y es en general generalizado en todo el Cactaceae . [4] También se ha encontrado en tumores de agallas de la corona en Nicotiana sp. [5]
En los seres humanos, la 3-metoxitiramina es una amina traza que se produce como metabolito de la dopamina . [1]
Ver también
- Tiramina
- 3,4-dimetoxifenetilamina
Referencias
- ↑ a b c Khan MZ, Nawaz W (octubre de 2016). "Los roles emergentes de trazas de aminas humanas y receptores asociados a aminas de trazas humanas (hTAAR) en el sistema nervioso central". Biomed. Pharmacother . 83 : 439–449. doi : 10.1016 / j.biopha.2016.07.002 . PMID 27424325 .
- ^ Sotnikova TD, Beaulieu JM, Espinoza S, et al. (2010). "El metabolito de la dopamina 3-metoxitiramina es un neuromodulador" . PLOS ONE . 5 (10): e13452. doi : 10.1371 / journal.pone.0013452 . PMC 2956650 . PMID 20976142 .
- ^ Neuwinger, Hans Dieter (1996). "Cactaceae" . Etnobotánica africana: venenos y drogas: química, farmacología, toxicología . Prensa CRC. pag. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2.Recuperado el 12 de junio de 2009 a través de Google Book Search .
- ^ Smith TA (1977). "Fenetilamina y compuestos relacionados en plantas". Fitoquímica . 16 : 9-18. doi : 10.1016 / 0031-9422 (77) 83004-5 .
- ^ Mitchell SD; Firmin JL; Gray DO (1984). "Niveles mejorados de 3-metoxitiramina en tumores de agallas de la corona y otros tejidos vegetales indiferenciados" . Biochem. J . 221 (3): 891–5. doi : 10.1042 / bj2210891 . PMC 1144120 . PMID 6477503 .
- ^ Broadley KJ (marzo de 2010). "Los efectos vasculares de las trazas de aminas y anfetaminas". Farmacología y terapéutica . 125 (3): 363–375. doi : 10.1016 / j.pharmthera.2009.11.005 . PMID 19948186 .
- ^ Lindemann L, Hoener MC (mayo de 2005). "Un renacimiento en trazas de aminas inspirado en una nueva familia GPCR". Tendencias en Ciencias Farmacológicas . 26 (5): 274–281. doi : 10.1016 / j.tips.2005.03.007 . PMID 15860375 .
- ^ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (febrero de 2014). "Los sustratos endógenos del cerebro CYP2D". Revista europea de farmacología . 724 : 211–218. doi : 10.1016 / j.ejphar.2013.12.025 . PMID 24374199 .