El ácido 3-deshidroquínico ( DHQ ) es el primer intermediario carbocíclico de la ruta del shikimato . Se crea a partir de 3-desoxiarabinoheptulosonato 7-fosfato , un ácido ulónico de 7 carbonos, por la enzima DHQ sintasa . El mecanismo de cierre del anillo es complejo, pero implica una condensación aldólica en C-2 y C-7.
Tiene la misma estructura que el ácido quínico , que se encuentra en el café , pero el hidroxilo C-3 se oxida a un grupo cetona . El ácido 3-deshidroquínico se somete a cinco pasos enzimáticos adicionales en el resto de la ruta del shikimato al ácido corismico , un precursor de la tirosina , 3 - fenilalanina , triptófano y algunas vitaminas, que incluyen:
El 3-deshidroquinato también puede ser un precursor de la pirroloquinolina quinona (PQQ), una coenzima redox alternativa involucrada en la fosforilación oxidativa .
El 3-deshidroquinato pasa por una oxidación beta , similar a los ácidos grasos . Luego, este compuesto (6-oxo-3-deshidroquinato) se transamina a 6-amino-3-deshidroquinato. Luego, el 6-amino-3-deshidro-quinato se deshidrata y se reduce a 6-amino-4-desoxi-3-ceto-quinato, que reacciona con la deshidroalanina y el alfa-cetoglutarato para formar hexahidro-pirroloquinolina quinona. Este compuesto es oxidado por FAD a PQQ.