La pirroloquinolina quinona ( PQQ ), también llamada metoxatina , es un cofactor redox y antioxidante . [1] Se encuentra en la tierra y en alimentos como el kiwi , así como en la leche materna humana . [2] Las enzimas que contienen PQQ se denominan quinoproteínas . La glucosa deshidrogenasa , una de las quinoproteínas, se utiliza como sensor de glucosa. PQQ estimula el crecimiento de bacterias. [3]
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
Malla | Cofactor PQQ + |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 6 N 2 O 8 | |
Masa molar | 330,208 g · mol −1 |
Densidad | 1,963 g / cm 3 |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 569,8 ° C (1.057,6 ° F; 842,9 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia
Fue descubierto por JG Hauge como el tercer cofactor redox después de la nicotinamida y la flavina en bacterias (aunque planteó la hipótesis de que era naftoquinona ). [4] Anthony y Zatman también encontraron el cofactor redox desconocido en la alcohol deshidrogenasa . En 1979, Salisbury et al. [5] y Duine et al. [6] extrajeron este grupo protésico de la metanol deshidrogenasa de metilotrofos e identificaron su estructura molecular. Adachi y sus colegas descubrieron que también se encontró PQQ en Acetobacter . [7]
Biosíntesis
Un aspecto novedoso de PQQ es su biosíntesis en bacterias a partir de un péptido precursor traducido ribosómicamente, PqqA. [8] Un ácido glutámico y una tirosina en PqqA están reticulados por el radical SAM enzima PqqE en el primer paso de la modificación de PqqA. Los esfuerzos para comprender la biosíntesis de PQQ han contribuido a un amplio interés en las enzimas SAM radicales y su capacidad para modificar proteínas, y desde entonces se ha encontrado una vía dependiente de enzimas SAM radical análoga que produce la supuesta micofactocina portadora de electrones , utilizando una valina y una tirosina de la péptido precursor, MftA. [9]
Controversia sobre el papel como vitamina
La revista científica Nature publicó el artículo de 2003 de Kasahara y Kato que esencialmente afirmaba que la PQQ era una nueva vitamina y en 2005, un artículo de Anthony y Fenton que afirmaba que el artículo de 2003 de Kasahara y Kato sacaba conclusiones incorrectas y sin fundamento. [10] Un artículo de Bruce Ames en The Proceedings of the National Academy of Sciences en 2018 identificó la pirroloquinolina quinona como una "vitamina de longevidad" no esencial para la supervivencia inmediata, pero necesaria para la salud a largo plazo. [11]
Ver también
- L-aminoadipato-semialdehído deshidrogenasa , EC 1.2.1.31 [12] [13]
Referencias
- ^ Wen H, He Y, Zhang K, Yang X, Hao D, Jiang Y, He B. Mini-revisión: Funciones y mecanismos de acción de PQQ en osteoporosis y lesiones neurológicas. Curr Stem Cell Res Ther . 2020; 15 (1): 32-36. doi : 10.2174 / 1574888X14666181210165539 PMID 30526470
- ^ Drain, Kelsey (12 de febrero de 2017). "Antioxidante natural podría prevenir la enfermedad hepática" . msn.com . Consultado el 14 de febrero de 2017 .
- ^ Ameyama M, Matsushita K, Shinagawa E, Hayashi M, Adachi O (1988). "Pirroloquinolina quinona: excreción por metilotrofos y estimulación del crecimiento de microorganismos". BioFactors . 1 (1): 51–3. PMID 2855583 .
- ^ Hauge JG (1964). "Glucosa deshidrogenasa de la bacteria anitratum: una enzima con un grupo protésico novedoso". J Biol Chem . 239 : 3630–9. PMID 14257587 .
- ^ Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O (1979). "Una nueva coenzima de deshidrogenasas de alcohol primario bacteriano". Naturaleza . 280 (5725): 843–4. doi : 10.1038 / 280843a0 . PMID 471057 .
- ^ Westerling J, Frank J, Duine JA (1979). "El grupo protésico de metanol deshidrogenasa de Hyphomicrobium X: evidencia de resonancia de espín de electrones para una estructura de quinona". Biochem Biophys Res Commun . 87 (3): 719–24. doi : 10.1016 / 0006-291X (79) 92018-7 . PMID 222269 .
- ^ Ameyama M, Matsushita K, Ohno Y, Shinagawa E, Adachi O (1981). "Existencia de un grupo protésico novedoso, PQQ, en deshidrogenasas primarias de bacterias oxidativas ligadas a la cadena de transporte de electrones, unidas a membrana" . FEBS Lett . 130 (2): 179–83. doi : 10.1016 / 0014-5793 (81) 81114-3 . PMID 6793395 .
- ^ Goosen N, Huinen RG, van de Putte P (1992). "Un polipéptido de 24 aminoácidos es esencial para la biosíntesis de la coenzima pirrolo-quinolina-quinona" . J Bacteriol . 174 (4): 1426–7. doi : 10.1128 / jb.174.4.1426-1427.1992 . PMC 206443 . PMID 1310505 .
- ^ Haft DH (2011). "Evidencia bioinformática de un precursor portador de electrones producido ribosómicamente ampliamente distribuido, sus proteínas de maduración y sus socios redox de nicotinoproteína" . BMC Genomics . 12 : 21. doi : 10.1186 / 1471-2164-12-21 . PMC 3023750 . PMID 21223593 .
- ^ Felton LM, Anthony C (2005). "Bioquímica: ¿papel de PQQ como cofactor enzimático de mamíferos?". Naturaleza . 433 (7025): E10, discusión E11-2. doi : 10.1038 / nature03322 . PMID 15689995 .
- ^ Ames, Bruce (15 de octubre de 2018). "Prolongar el envejecimiento saludable: vitaminas y proteínas de longevidad" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 115 (43): 10836–10844. doi : 10.1073 / pnas.1809045115 . PMC 6205492 . PMID 30322941 .
- ^ "L-aminoadipato-semialdehído deshidrogenasa (Homo sapiens)" . BRENDA . Technische Universität Braunschweig. Julio de 2015 . Consultado el 18 de julio de 2015 .
- ^ "Pirroloquinolina quinona (HMDB13636)" . Base de datos del metaboloma humano . Universidad de Alberta . Consultado el 19 de julio de 2015 .
Las enzimas que contienen PQQ se denominan quinoproteínas. La PQQ y las quinoproteínas juegan un papel en el metabolismo redox y la integridad estructural de células y tejidos. PMID 2558842 . Se informó que la aminoadipato semialdehído deshidrogenasa (AASDH) también podría usar PQQ como cofactor, lo que sugiere la posibilidad de que la PQQ sea una vitamina en los mamíferos. PMID 12712191 .