ácido p-cumarico


El ácido p- cumárico es un ácido hidroxicinámico , un compuesto orgánico que es underivado hidroxi del ácido cinámico . Existen tres isómeros de ácido cumárico - o ácido -cumárico, m ácido -cumárico, y p -ácido que -cumárico difieren por la posición de la sustitución hidroxi del grupo fenilo. El ácido p- cumárico es el isómero más abundante de los tres en la naturaleza. El ácido p- cumárico existe en dos formas, ácido trans - p -cumárico y ácido cis - p -cumárico .

Es un sólido cristalino ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter dietílico .

El ácido p -cumarico se puede encontrar en una amplia variedad de plantas comestibles y hongos como el maní , los frijoles blancos , los tomates , las zanahorias , la albahaca y el ajo . [ cita requerida ] Se encuentra en el vino y el vinagre . [2] También se encuentra en el grano de cebada . [3]

Se biosintetiza a partir del ácido cinámico mediante la acción de la enzima hidroxilasa del ácido 4-cinámico dependiente de P450 (C4H).

El ácido p- cumárico es el precursor del 4-etilfenol producido por la levadura Brettanomyces en el vino. La enzima cinamato descarboxilasa cataliza la conversión del ácido p- cumarico en 4-vinilfenol . [6] La vinilfenol reductasa luego cataliza la reducción de 4-vinilfenol a 4-etilfenol. En ocasiones, se añade ácido cumarico a los medios microbiológicos , lo que permite la identificación positiva de Brettanomyces mediante el olfato.

cis - p -Coumarate glucosiltransferasa es una enzima que utiliza uridina difosfato glucosa y cis - p -coumarate para producir 4'- O -β- D -glucosyl- cis - p -coumarate y difosfato de uridina (UDP). Esta enzima pertenece a la familia de las glicosiltransferasas, específicamente las hexosiltransferasas. [7]


La conversión de ácido p- cumarico en 4-etifenol por Brettanomyces