La 4-metilanfetamina ( 4-MA ; PAL-313 ; Aptrol ; p-TAP ) es un fármaco estimulante y anoréxico de las clases químicas de fenetilamina y anfetamina .
Datos clinicos | |
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Vías de administración | Inyección oral, intranasal |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Vida media de eliminación | 6-12 horas |
Excreción | Orina |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 10 H 15 N |
Masa molar | 149,237 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
In vitro, que actúa como un potente y equilibrado de la serotonina , norepinefrina , y dopamina agente de liberación con K i afinidad valores de 53.4nM, 22.2nM, y 44.1nM a los de la serotonina , norepinefrina , y los transportadores de dopamina , respectivamente. [1] Sin embargo, estudios in vivo más recientes que involucraron la realización de microdiálisis en ratas mostraron una tendencia diferente. Estos estudios demostraron que la 4-metilanfetamina es mucho más potente para elevar la serotonina (~ 18 x valor inicial) en relación con la dopamina (~ 5 x valor inicial). Los autores especularon que esto se debe a que la liberación de 5-HT amortigua la liberación de DA a través de algún mecanismo. Por ejemplo, se sugirió que una posible causa de esto podría ser la activación de los receptores 5HT 2C , ya que se sabe que inhibe la liberación de DA. Además, existen explicaciones alternativas como la liberación de 5-HT que luego estimula la liberación de GABA, que tiene un efecto inhibidor sobre las neuronas DA. [2]
El 4-MA se investigó como supresor del apetito en 1952 e incluso se le dio un nombre comercial, Aptrol , pero aparentemente su desarrollo nunca se completó. [3] Más recientemente se ha informado de que es un fármaco de diseño novedoso .
En estudios con animales, se demostró que 4-MA tiene la tasa más baja de autoadministración de un rango de medicamentos similares probados (los otros son 3-metilanfetamina , 4-fluoroanfetamina y 3-fluoroanfetamina ), probablemente como resultado de haber la potencia más alta para liberar serotonina en relación con la dopamina. [4] [5]
Se notificaron más de una docena de muertes en toda Europa en 2012-2013 después del consumo de anfetamina ('speed') contaminada con 4-metilanfetamina. [6]
Ver también
- 1- (4-metilfenil) -2-aminobutano
- 2-metilanfetamina
- 3-metilanfetamina
- 4-Metil- N -metilanfetamina
- 4-Metil- N -metilcatinona
- 4-metilfenmetrazina
- 3-metoxi-4-metilanfetamina
- 3,4-dimetilanfetamina
- 4-etilanfetamina
Referencias
- ^ Wee S, Anderson KG, Baumann MH, Rothman RB, Blough BE, Woolverton WL (mayo de 2005). "Relación entre la actividad serotoninérgica y los efectos reforzantes de una serie de análogos de anfetaminas". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 313 (2): 848–54. doi : 10.1124 / jpet.104.080101 . PMID 15677348 . S2CID 12135483 .
- ^ Di Giovanni G, Esposito E, Di Matteo V (junio de 2010). "Papel de la serotonina en la disfunción central de la dopamina" (PDF) . Neurociencia y Terapéutica del SNC . 16 (3): 179–94. doi : 10.1111 / j.1755-5949.2010.00135.x . PMC 6493878 . PMID 20557570 .
- ^ Gelvin EP, McGAVACK TH (enero de 1952). "2-Amino-1- (p-metilfenil) -propano (aptrol) como agente anorexigénico en la reducción de peso". Revista de Medicina del Estado de Nueva York . 52 (2): 223–6. PMID 14890975 .
- ^ Wee S, Anderson KG, Baumann MH, Rothman RB, Blough BE, Woolverton WL (mayo de 2005). "Relación entre la actividad serotoninérgica y los efectos reforzantes de una serie de análogos de anfetaminas". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 313 (2): 848–54. doi : 10.1124 / jpet.104.080101 . PMID 15677348 . S2CID 12135483 .
- ^ Baumann MH, Clark RD, Woolverton WL, Wee S, Blough BE, Rothman RB (abril de 2011). "Los efectos in vivo de los análogos de anfetaminas revelan evidencia de inhibición serotoninérgica de la transmisión de dopamina mesolímbica en la rata" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 337 (1): 218-25. doi : 10.1124 / jpet.110.176271 . PMC 3063744 . PMID 21228061 .
- ^ Blanckaert P, van Amsterdam J, Brunt T, van den Berg J, Van Durme F, Maudens K, van Bussel J (septiembre de 2013). "4-Metil-anfetamina: una amenaza para la salud para los usuarios recreativos de anfetaminas". Revista de psicofarmacología . 27 (9): 817–22. doi : 10.1177 / 0269881113487950 . PMID 23784740 .