ácido p-cumárico
El ácido p -cumárico es un ácido hidroxicinámico , un compuesto orgánico que es underivado hidroxi del ácido cinámico . Hay tres isómeros de ácido cumárico : ácido o -cumárico, ácido m -cumárico y ácido p -cumárico, que se diferencian por la posición de la sustitución hidroxi del grupo fenilo. El ácido p -cumárico es el isómero más abundante de los tres en la naturaleza. El ácido p -cumárico existe en dos formas : ácido trans - p - cumárico y ácido cis - p - cumárico .
Es un sólido cristalino poco soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter dietílico .
El ácido p -cumárico se puede encontrar en una amplia variedad de plantas y hongos comestibles, como maní , frijoles blancos, tomates , zanahorias , albahaca y ajo . [ cita requerida ] Se encuentra en el vino y el vinagre . [2] También se encuentra en el grano de cebada . [3]
Se biosintetiza a partir del ácido cinámico por la acción de la enzima 4-cinámico hidroxilasa (C4H) dependiente de P450 .
El ácido p -cumárico es el precursor del 4-etilfenol producido por la levadura Brettanomyces en el vino. La enzima cinamato descarboxilasa cataliza la conversión del ácido p - cumárico en 4-vinilfenol . [6] La vinilfenol reductasa luego cataliza la reducción de 4-vinilfenol a 4-etilfenol. A veces se añade ácido cumarico a los medios microbiológicos , lo que permite la identificación positiva de Brettanomyces por el olfato.
La cis - p -coumarato glucosiltransferasa es una enzima que utiliza uridina difosfato glucosa y cis - p -cumarato para producir 4′- O -β- D -glucosil- cis - p -cumarato y uridina difosfato (UDP). Esta enzima pertenece a la familia de las glicosiltransferasas, concretamente a las hexosiltransferasas. [7]
