La 4-hidroxicumarina es un derivado de cumarina con un grupo hidroxi en la posición 4.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4-hidroxi-2 H -1-benzopiran-2-ona | |
Otros nombres Ácido 4- cumarinol benzotetrónico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.012.783 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 6 O 3 | |
Masa molar | 162.144 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
La 4-hidroxicumarina es un importante metabolito fúngico del precursor cumarina, y su producción conduce a una mayor producción fermentativa del anticoagulante natural dicumarol . Esto ocurre en presencia de formaldehído natural , que permite la unión de una segunda molécula de 4-hidroxicumarina a través del carbono de enlace del formaldehído, a la posición 3 de la primera molécula de 4-hidroxicumarina, para dar al semidímero el motivo de la clase de drogas. El dicumarol aparece como un producto de fermentación en ensilajes de trébol dulce en mal estado y se considera una micotoxina . [1]
La 4-hidroxicumarina se biosintetiza a partir de malonil-CoA y 2-hidroxibenzoil-CoA mediante la enzima 4-hidroxicumarina sintasa . [2]
Anticoagulantes
Después de la identificación del dicumarol y su actividad anticoagulante, se convirtió en el prototipo de una clase de fármacos. La 4-hidroxicumarina forma el núcleo de la estructura química de los anticoagulantes conocidos colectivamente como 4-hidroxicumarinas . Incluyen, por ejemplo, warfarina , un fármaco utilizado para prevenir la formación de coágulos sanguíneos, y brodifacoum , un raticida ampliamente utilizado .
Ver también
Referencias
- ^ Adiós, A .; King, HK (1970). "La biosíntesis de 4-hidroxicumarina y dicumarol por Aspergillus fumigatus Fresenius" . Revista bioquímica . 117 (2): 237–245. doi : 10.1042 / bj1170237 . PMC 1178855 . PMID 4192639 .
- ^ Liu, B .; Raeth, T .; Beuerle, T. y Beerhues, L. (2010). "Una nueva vía biosintética de 4-hidroxicumarina". Plant Mol. Biol . 72 (1-2): 17-25. doi : 10.1007 / s11103-009-9548-0 . PMID 19757094 .