El 5- (2-aminopropil) indol ( 5-API , 5-IT , PAL-571 ) [1] es un derivado de indol y fenetilamina con efectos empatógenos. Albert Hofmann informó por primera vez sobre su preparación en 1962. [2] Es una droga de diseño que los vendedores en línea venden abiertamente como droga recreativa desde 2011. [3]
Datos clinicos | |
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Vías de administración | Oral |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.236.959 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 11 H 14 N 2 |
Masa molar | 174,247 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Química
Aunque 5-IT es un isómero posicional del fármaco triptamina αMT , el compuesto en sí mismo no es una triptamina ya que el anillo indol está sustituido en la posición 5 en lugar de en la posición 3. El compuesto es químicamente más parecido a los derivados de fenetilamina como el 5-APB . Esto se refleja en los efectos del compuesto cuando se usa como droga, que según se informa son estimulantes en lugar de psicodélicos.
Farmacología
5-Actúa como un agente de liberación de monoamina de triple con CE 50 valores de 12,9 nM para la dopamina , 13,3 nM para la norepinefrina y 104,8 nM para la serotonina y también como inhibidor de la MAO-A . [4] [5]
Posología y efectos
Alexander Shulgin escribió brevemente sobre el 5-IT en TiHKAL diciendo: "a 20 miligramos por vía oral, [es] un estimulante de larga duración que produce un aumento de la frecuencia cardíaca, anorexia, diuresis y una ligera hipertermia durante unas doce horas". [6] Como el 5-IT no es una triptamina y, por lo tanto, no está dentro del alcance del libro, no se analiza con más detalle.
Los siguientes síntomas pueden indicar que se ha ingerido 5-IT: hipertermia , taquicardia , aumento de la presión arterial , pupilas dilatadas (midriasis), agitación , sudoración excesiva , apretar la mandíbula , insomnio , desorientación , inquietud , ansiedad y temblor . [3] Es un IMAO y, cuando se combina con una sustancia contraindicada, puede provocar la muerte.
Fallecidos
5-IT se ha atribuido a 14 muertes de personas en Suecia desde su descubrimiento. [7] [8] 5-IT se incluyó como el único intoxicante en dos casos, pero también se encontraron otras drogas en los otros doce exámenes post mortem . Las 14 muertes ocurrieron entre abril y julio de 2012, pero no se realizó una identificación definitiva de 5-IT en las muestras post-mortem hasta julio. Todos los muertos eran hombres jóvenes de entre 20 y 30 años. Se informa que también ocurrieron once intoxicaciones no mortales debido a 5-IT durante el mismo período de tiempo. [9]
Legalidad
- 5-IT es un isómero posicional de αMT y, como tal, se considera legalmente lo mismo que αMT según la Ley de Sustancias Controladas de EE. UU. (La Ley Federal de Análogos también incluye una cláusula sobre los efectos de la sustancia).
- El 5-IT fue prohibido como fármaco de clase temporal en junio de 2013, junto con otros 9 compuestos relacionados. [10] El 5 de marzo de 2014, el Ministerio del Interior del Reino Unido anunció que el 5-API se convertiría en un fármaco de clase B el 10 de junio de 2014 junto con todos los demás entactógenos de benzofurano y muchos fármacos relacionados estructuralmente. [11]
- El 5-IT está cubierto por el análogo australiano que actúa como un análogo de MDA "mediante la sustitución de hasta 2 estructuras de anillo carbocíclicas o heterocíclicas con diferentes estructuras de anillo carbocíclicas o heterocíclicas". [12]
- El 26 de julio de 2012 se presentó una solicitud formal para que 5-IT se declare ilegal en Suecia, pero no entró en vigor de inmediato.
- 5-IT se declaró ilegal en Dinamarca el 30 de septiembre de 2012.
- 5-IT es una droga controlada por Anlage I en Alemania.
- La Comisión Europea publicó una propuesta de decisión pidiendo a sus estados miembros que tomen medidas para controlar el 5- (2-aminopropil) indol. Pidió a los Estados miembros que introdujeran medidas de control y sanciones penales según lo dispuesto en su legislación nacional sobre sustancias psicotrópicas. [13]
Ver también
- 6-IT
- 6-APB
- αMT
Referencias
- ^ Banks ML, Bauer CT, Blough BE, Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, Negus SS (junio de 2014). "Efectos relacionados con el abuso de liberadores duales de dopamina / serotonina con potencia variable para liberar norepinefrina en ratas macho y monos rhesus" . Psicofarmacología experimental y clínica . 22 (3): 274–284. doi : 10.1037 / a0036595 . PMC 4067459 . PMID 24796848 .
- ^ FR 1344579 , Hofmann, Albert ; Troxler, Franz, "Nouveaux derives de l'indole et leur Preparation"
- ^ a b Katselou M, Papoutsis I, Nikolaou P, Spiliopoulou C, Athanaselis S (enero de 2015). "5- (2-aminopropil) indol: un nuevo actor en el drama de 'legal highs' alerta a la comunidad" . Revisión de drogas y alcohol . 34 (1): 51–7. doi : 10.1111 / dar.12136 . PMID 24634984 .
- ^ Marusich JA, Antonazzo KR, Blough BE, Brandt SD, Kavanagh PV, Partilla JS, Baumann MH (febrero de 2016). "Las nuevas sustancias psicoactivas 5- (2-aminopropil) indol (5-IT) y 6- (2-aminopropil) indol (6-IT) interactúan con los transportadores de monoaminas en el tejido cerebral" . Neurofarmacología . 101 : 68–75. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2015.09.004 . PMC 4681602 . PMID 26362361 .
- ^ Herraiz T, Brandt SD (julio-agosto de 2014). "5- (2-Aminopropil) indol (5-IT): una sustancia psicoactiva utilizada con fines recreativos es un inhibidor de la monoaminooxidasa humana (MAO)". Pruebas y análisis de drogas . 6 (7-8): 607-13. doi : 10.1002 / dta.1530 . hdl : 10261/102667 . PMID 24115740 .
- ^ Shulgin, Alexander (diciembre de 1997). Tihkal: A Continuation [Paperback] . Transformar Prensa. ISBN 978-0-9630096-9-2. Consultado el 8 de febrero de 2012 .
- ^ "Nätdrog dödade 14 unga män" . Aftonbladet (en sueco). 28 de julio de 2012.
- ^ Seetohul LN, Maskell PD, De Paoli G, Pounder DJ (agosto de 2012). "Muertes asociadas con la nueva droga de diseño 5-IT" (PDF) . BMJ . 345 : e5625. doi : 10.1136 / bmj.e5625 . PMID 22923530 .
- ^ "Fem nya ämnen klassas som narkotika" (en sueco). El Instituto Nacional Sueco de Salud Pública . Consultado el 10 de septiembre de 2015 .
- ^ "Informe de orden de drogas de clase temporal sobre compuestos 5-6APB y NBOMe" . Ministerio del Interior del Reino Unido. 4 de junio de 2013 . Consultado el 11 de julio de 2013 .
- ^ Ministerio del Interior del Reino Unido (5 de marzo de 2014). "La Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (Ketamina, etc.) (Enmienda) Orden de 2014" . Gobierno del Reino Unido . Consultado el 11 de marzo de 2014 .
- ^ "Ley del Código Penal de 1995" (PDF) . Gobierno de Australia. 2009-08-05 . Consultado el 8 de febrero de 2012 .
PÁGINA 503
- ^ "COM (2013) 436 final" (PDF) . Comisión Europea. 2013-06-25 . Consultado el 26 de junio de 2013 .