5F-AMB (también conocido como 5F-MMB-PINACA y 5F-AMB-PINACA ) es un indazol sintética con base de cannabinoides de la familia indazol-3-carboxamida, [1] que ha sido utilizado como un ingrediente activo en cannabis sintéticos productos . Se identificó por primera vez en Japón a principios de 2014. [2] [3] Aunque existe muy poca información farmacológica sobre el 5F-AMB, [4] se ha informado que su análogo de 4-cianobutilo (en lugar de 5-fluoropentilo) es un potente agonista del receptor CB 1 ( K I = 0,7 nM).[5] [6]
Estatus legal | |
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Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 26 F N 3 O 3 |
Masa molar | 363,433 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Efectos secundarios
La intoxicación por 5F-AMB causó una muerte por sí sola [7] y otra por cetoacidosis en combinación con AB-CHMINACA , AB-FUBINACA , AM-2201 , 5F-APINACA , EAM-2201 , JWH-018 , JWH-122 , MAM -2201 , STS-135 y THJ-2201 y otra fatalidad en combinación con AB-CHMINACA y Difenidina . [8] [9]
Legalidad
En los Estados Unidos, 5F-AMB es una sustancia controlada de la Lista I . [10]
5F-AMB es una sustancia controlada por Anlage II en Alemania desde mayo de 2015. [11]
La agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar 5F-AMB como sustancia peligrosa el 10 de noviembre de 2014. [12]
El estado de Louisiana prohibió el 5F-AMB a través de una regla de emergencia después de que se detectara en un producto de cannabinoides sintéticos llamado "Kali Berry 2" el 3 de junio de 2014 [13].
5F-AMB está controlado por el Quinto Programa de la Ley de Uso Indebido de Drogas (MDA) en Singapur a partir de mayo de 2015. [14]
5F-AMB también se programó en Japón el 25 de julio de 2014. [15]
En octubre de 2015, el 5F-AMB es una sustancia controlada en China. [dieciséis]
En diciembre de 2019, la UNODC anunció recomendaciones de programación que colocaban al 5F-MMB-PINACA como sustancia química de investigación controlada de la Lista II . [17]
Ver también
- 5F-AB-PINACA
- 5F-ADB
- 5F-APINACA
- AB-CHMINACA
- AB-FUBINACA
- AB-CHFUPYCA
- AB-PINACA
- ADB-CHMINACA
- ADB-FUBINACA
- ADB-PINACA
- ADBICA
- AMB-FUBINACA
- APICA
- APINACA
- MDMB-CHMICA
- MDMB-FUBINACA
- MMB-2201
- PX-3
Referencias
- ^ "5-Fluoro-AMB" . Cayman Chemical . Consultado el 22 de junio de 2015 .
- ^ Nahoko Uchiyama; Yoshihiko Shimokawa; Maiko Kawamura; Ruri Kikura-Hanajiri; Takashi Hakamatsuka (agosto de 2014). "Análisis químico de un derivado de benzofurano, 2- (2-etilaminopropil) benzofurano (2-EAPB), ocho cannabinoides sintéticos, cinco derivados de catinona y otras cinco drogas de diseño recientemente detectadas en productos ilegales". Toxicología forense . 32 (2): 266–281. doi : 10.1007 / s11419-014-0238-5 . S2CID 11873421 .
- ^ Shevyrin V, Melkozerov V, Nevero A, Eltsov O, Shafran Y, Morzherin Y, Lebedev AT (abril de 2015). "Identificación y características analíticas de cannabinoides sintéticos con estructura indazol-3-carboxamida portadora de un grupo N-1-metoxicarbonilalquilo". Química analítica y bioanalítica . 407 (21): 6301-15. doi : 10.1007 / s00216-015-8612-7 . PMID 25893797 . S2CID 31838655 .
- ^ Maria Andersson; Xingxing Diao; Ariane Wohlfarth; Karl B. Scheidweiler; Marilyn A. Huestis (30 de abril de 2016). "Perfilado metabólico de nuevos cannabinoides sintéticos AMB y 5F-AMB por incubaciones de hepatocitos y microsomas hepáticos humanos y espectrometría de masas de alta resolución". Comunicaciones rápidas en espectrometría de masas . 30 (8): 1067–107. doi : 10.1002 / rcm.7538 . PMID 27003044 .
- ^ Buchler IP et al., DERIVADOS DE INDAZOLE. WO 2009/106980
- ^ Barandilla, Samuel D .; Longworth, Mitchell; Kevin, Richard; Sachdev, Shivani; Santiago, Marina; Stuart, Jordyn; Mack, James BC; Glass, Michelle; McGregor, Iain S .; Connor, Mark; Kassiou, Michael (27 de julio de 2016). "Farmacología de los cannabinoides sintéticos valinato y terc -leucinato 5F-AMBICA, 5F-AMB, 5F-ADB, AMB-FUBINACA, MDMB-FUBINACA, MDMB-CHMICA y sus análogos". Neurociencia Química ACS . 7 (9): 1241–54. doi : 10.1021 / acschemneuro.6b00137 . PMID 27421060 .
- ^ Kevin G. Shanks; George S. Behonick (mayo de 2016). "Muerte después del uso del cannabinoide sintético 5F-AMB". Internacional de Ciencias Forenses . 262 : e21 – e24. doi : 10.1016 / j.forsciint.2016.03.004 . PMID 27017174 .
- ^ Ajedrez; S. Stockhausen; G. Kernbach-Wighton; B. Madea (agosto de 2015). "Muerte por cetoacidosis diabética: ¿Inducción por consumo de cannabinoides sintéticos?". Internacional de Ciencias Forenses . 257 : e6 – e11. doi : 10.1016 / j.forsciint.2015.08.012 . PMID 26363623 .
- ^ Koutaro Hasegawa; Amin Wurita; Kayoko Minakata; Kunio Gonmori; Hideki Nozawa; Itaru Yamagishi; Kanako Watanabe; Osamu Suzuki (enero de 2015). "Distribución post mortem de AB-CHMINACA, 5-fluoro-AMB y difenidina en fluidos corporales y tejidos sólidos en un caso de intoxicación fatal: utilidad del tejido adiposo para la detección de fármacos en formas inalteradas". Toxicología forense . 33 (1): 45–53. doi : 10.1007 / s11419-014-0245-6 . S2CID 11884184 .
- ^ "Listas de sustancias controladas: Colocación temporal de seis cannabinoides sintéticos (5F-ADB, 5F-AMB, 5F-APINACA, ADB-FUBINACA, MDMB-CHMICA y MDMB-FUBINACA) en la Lista I" . Administración de Control de Drogas .
- ^ "Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage II (zu § 1 Abs. 1) (verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel)" (en alemán) . Consultado el 22 de junio de 2015 .
- ^ "Cannabinoider föreslås bli klassade som hälsofarlig vara" (en sueco). Folkhälsomyndigheten . Consultado el 29 de junio de 2015 .
- ^ "DHH agrega dos nuevos compuestos de marihuana sintética a la lista prohibida" . Departamento de Salud y Hospitales de Louisiana. 3 de junio de 2014 . Consultado el 22 de julio de 2015 .
- ^ "COMUNICADO DE NOTICIAS CNB" . Oficina Central de Estupefacientes (CNB). 30 de abril de 2015. Archivado desde el original el 15 de julio de 2015 . Consultado el 24 de julio de 2015 .
- ^ "指定 薬 物 一 覧" (PDF) (en japonés). Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar.
- ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
- ^ "Diciembre de 2019 - OMS: la Organización Mundial de la Salud recomienda 12 NPS para la programación" .