EAM-2201

EAM-2201

Estatus legal
Estatus legal	CA : Schedule II DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible) NZ : Clase temporal Reino Unido : En virtud de la Ley de Sustancias Psicoactivas EE . UU . : Horario I
Identificadores
Nombre IUPAC (4-etil-1-naftalenil) [1- (5-fluoropentilo) -1 H -indol-3-il] -metanona
Número CAS	1364933-60-7 Y
PubChem CID	71308187
ChemSpider	29341514
UNII	OO52S1U9ET
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID50745434
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 26 H 26 F N O
Masa molar	387,498  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CCC1 = CC = C (C (C2 = CN (CCCCCF) C3 = C2C = CC = C3) = O) C4 = C1C = CC = C4
InChI EnChI = 1S / C26H26FNO / c1-2-19-14-15-23 (21-11-5-4-10-20 (19) 21) 26 (29) 24-18-28 (17-9-3- 8-16-27) 25-13-7-6-12-22 (24) 25 / h4-7,10-15,18H, 2-3,8-9,16-17H2,1H3 Clave: NSCXPXDWLZORPX-UHFFFAOYSA-N

EAM-2201 ( 4'-etil-AM-2201 , 5 "-fluoro-JWH-210 , SGT-14 ) es un fármaco que presuntamente actúa como un potente agonista de los receptores cannabinoides . ^[1] Nunca se había informado anteriormente. en la literatura científica o de patentes, y fue identificado por primera vez por laboratorios en Japón en julio de 2012 como un ingrediente en mezclas sintéticas para fumar cannabis ^[2] Al igual que el MAM-2201 estrechamente relacionado que se informó por primera vez alrededor de un año antes, EAM-2201 por lo tanto parece ser otro compuesto novedoso inventado por los proveedores de medicamentos de diseño específicamente para uso recreativo. Estructuralmente, EAM-2201 es un híbrido de dos compuestos cannabinoides conocidos JWH-210 y AM-2201 , los cuales se habían utilizado previamente como ingredientes activos en mezclas de cannabis sintético antes de ser prohibidos en muchos países.

Farmacología

EAM-2201 actúa como un agonista completo con una afinidad de unión de 0,380 nM en CB ₁ y 0,371 nM en los receptores de cannabinoides CB 2 . ^[3]

Situación legal

En los Estados Unidos, todos los CB ₁ agonistas de los receptores de la clase indol 3- (1-naftoilo) como EAM-2201 son la Lista I de sustancias controladas . ^[4]

EAM-2201 fue prohibido en Nueva Zelanda como una droga de clase temporal desde el 6 de diciembre de 2012, luego de informes de adicción y psicosis asociados con el uso de productos que contienen EAM-2201 como ingrediente activo; sin embargo, esto ha sido protestado por algunos usuarios que afirman tener encontró beneficios médicos en el tratamiento de afecciones como el dolor del miembro fantasma , ya que la marihuana medicinal no estaba disponible en Nueva Zelanda y los productos de cannabis sintético se usaban como alternativa legal. ^{[5] [6]}

EAM-2201 es una droga controlada por Anlage II en Alemania.

En octubre de 2015, EAM-2201 es una sustancia controlada en China. ^[7]

Detección

Un estándar forense de EAM-2201 está disponible y se usa comúnmente en espectrometría de masas . ^[8]

Ver también

• AM-694
• AM-1235
• AM-2232
• AM-2233
• JWH-018
• THJ-2201
• NM-2201

Referencias

1. Kim JH, Kim HS, Kong TY, Lee JY, Kim JY, In MK, Lee HS (febrero de 2016). "Metabolismo in vitro de un nuevo cannabinoide sintético, EAM-2201, en microsomas de hígado humano y citocromo P450 recombinante humano". Revista de análisis farmacéutico y biomédico . 119 (5): 50–8. doi : 10.1016 / j.jpba.2015.11.023 . PMID  26641707 .
2. Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (abril de 2013). "URB-754: una nueva clase de droga de diseño y 12 cannabinoides sintéticos detectados en productos ilegales" . Internacional de Ciencias Forenses . 227 (1-3): 21-32. doi : 10.1016 / j.forsciint.2012.08.047 . PMID 23063179 . 
3. Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE (1 de julio de 2016). "Evaluación farmacológica de cannabinoides sintéticos identificados como constituyentes de especias" . Toxicología forense . 34 (2): 329–343. doi : 10.1007 / s11419-016-0320-2 . PMC 4929166 . PMID 27429655 .  
4. 21 USC  § 812 : Listas de sustancias controladas
5. McNeilly H (1 de octubre de 2012). "Estaba poseído por un demonio, dice el ex-usuario legal" . New Zealand Herald.
6. "Amputado: K2 'me quita el dolor ' " . Bay of Plenty Times . New Zealand Herald. 28 de noviembre de 2012.
7. "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
8. "EAM-2201" . Cayman Chemical . Consultado el 21 de julio de 2015 .