5F-CUMYL-PINACA (también conocido como SGT-25 ya veces vendido en forma de cigarrillo electrónico como C-Liquid ) [1] es un cannabinoide sintético basado en indazol -3-carboxamida . [2] 5F-CUMYL-PINACA actúa como un potente agonista de los receptores cannabinoides , y la patente original reclama aproximadamente 4 veces la selectividad para CB 1 , con una CE 50 de <0,1 nM para receptores CB 1 humanos y 0,37 nM para CB 2 humanos receptores . [3]En ensayos más recientes que utilizan diferentes técnicas, se encontró que 5F-CUMYL-PINACA tenía una CE 50 de 0,43 nM en CB 1 y 11,3 nM en CB 2 , lo que sugiere una selectividad de CB 1 algo mayor de 26 veces, [4] o alternativamente 15,1 nM en CB 1 y 34,8 nM en CB 2 con solo 2,3 veces la selectividad, sin embargo, estas cifras no pueden compararse directamente debido a las diferentes técnicas de ensayo utilizadas en cada caso. [5]
Estatus legal | |
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Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 22 H 26 F N 3 O |
Masa molar | 367,468 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Estatus legal
En los Estados Unidos, 5F-CUMYL-PINACA se convirtió en una sustancia controlada de la Lista I en 2019. [6]
La agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar el 5F-CUMYL-PINACA como una sustancia peligrosa el 10 de noviembre de 2014. [7]
Ver también
Referencias
- ^ Angerer V, Franz F, Moosmann B, Bisel P, Auwärter V (13 de noviembre de 2018). "5F-Cumyl-PINACA en 'e-líquidos' para cigarrillos electrónicos: caracterización completa de un nuevo tipo de cannabinoide sintético en un producto de moda que incluye investigaciones sobre el metabolismo de fase I in vitro e in vivo de 5F-Cumyl-PINACA y su -Análogo fluorado Cumyl-PINACA " . Toxicología forense . 37 (1): 186-196. doi : 10.1007 / s11419-018-0451-8 . PMC 6315005 . PMID 30636986 .
- ^ "5-fluoro CUMYL-PINACA (CRM)" . Cayman Chemical . Consultado el 22 de noviembre de 2018 .
- ^ Bowden; et al. (11 de abril de 2013). "Patente WO 2014167530 - Compuestos cannabinoides" . Solicitud de patente de Nueva Zelanda 623626 . Consultado el 22 de noviembre de 2018 .
- ^ Longworth M, Banister SD, Boyd R, Kevin RC, Connor M, McGregor IS, Kassiou M (octubre de 2017). "Farmacología de nuevas sustancias psicoactivas de cannabinoides sintéticos de cumil-carboxamida (NPS) CUMYL-BICA, CUMYL-PICA, CUMYL-5F-PICA, CUMYL-5F-PINACA y sus análogos". Neurociencia Química ACS . 8 (10): 2159–2167. doi : 10.1021 / acschemneuro.7b00267 . PMID 28792725 .
- ^ Asada A, Doi T, Tagami T, Takeda A, Satsuki Y, Kawaguchi M, Nakamura A, Sawabe Y (enero de 2018). "Actividades cannabimiméticas de los cannabinoides sintéticos de tipo cumil carboxamida". Toxicología forense . 36 (1): 170-177. doi : 10.1007 / s11419-017-0374-9 . ISSN 1860-8965 . S2CID 7996915 .
- ^ "Listas de sustancias controladas: Colocación temporal de 5F-EDMB-PINACA, 5F-MDMB-PICA, FUB-AKB48, 5F-CUMYL-PINACA y FUB-144 en el Anexo I" . Registro Federal.
- ^ "Cannabinoider föreslås bli klassade som hälsofarlig vara" [Cannabinoides sugeridos clasificados como sustancia peligrosa para la salud] (en sueco). Agencia de Salud Pública de Suecia . 10 de noviembre de 2014 . Consultado el 11 de julio de 2015 .