JWH-250 o ( 1-pentil-3- (2-metoxifenilacetil) indol ) es un analgésico química de la phenylacetylindole familia que actúa como un cannabinoide agonista , tanto en el CB 1 y CB 2 receptores, con una K i de 11 nM en CB 1 y 33 nM en CB 2 . A diferencia de muchos de los compuestos de la serie JWH más antiguos , este compuesto no tiene un anillo de naftaleno , sino que ocupa esta posición con un grupo 2'-metoxi-fenilacetilo, lo que hace que JWH-250 sea un miembro representativo de una nueva clase de ligandos cannabinoides. [2]Otros análogos sustituidos en 2 'tales como los compuestos de metilo , cloro y bromo también son activos y algo más potentes. [3] [4]
Estatus legal | |
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Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 22 H 25 N O 2 |
Masa molar | 335,447 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Historia
JWH-250 fue descubierto por el investigador John W. Huffman y recibió su nombre . Creó JWH-250 y varios otros compuestos para investigar la estructura y función del sistema endocannabinoide de los mamíferos . Las muestras de JWH-250 fueron identificadas por primera vez en mayo de 2009 por la Policía Criminal Federal Alemana, como un ingrediente en " mezclas de hierbas para fumar " de nueva generación que se habían lanzado desde la prohibición de los ingredientes originales (C8) -CP 47,497 y JWH-018. . [5] Se ha informado de una técnica de inmunoensayo ELISA para detectar JWH-250 en orina. [6]
Estatus legal
Australia
JWH-250 se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (octubre de 2015). [7] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando se requiera para investigación médica o científica, o con fines analíticos, docentes o de formación con aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y / o del Estado o Territorio. [7]
Estados Unidos
En los Estados Unidos, CB 1 agonistas de los receptores de la clase 3-phenylacetylindole como JWH-250 son la Lista I de sustancias controladas . [8]
Ver también
Referencias
- ^ Artículo legal en letón (www.likumi.lv)
- ^ Huffman JW, Szklennik PV, Almond A, Bushell K, Selley DE, He H, et al. (Septiembre de 2005). "1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, una nueva clase de indoles cannabimiméticos". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 15 (18): 4110–3. doi : 10.1016 / j.bmcl.2005.06.008 . PMID 16005223 .
- ^ Manera C, Tuccinardi T, Martinelli A (abril de 2008). "Indoles y compuestos relacionados como ligandos cannabinoides". Mini revisiones en química medicinal . 8 (4): 370–87. doi : 10.2174 / 138955708783955935 . PMID 18473928 .
- ^ Los receptores cannabinoides. Editado por Patricia H Reggio. Prensa Humana 2009. ISBN 978-1-58829-712-9
- ^ Comprender el fenómeno de las 'especias'. OEDT, Lisboa, noviembre de 2009
- ^ Arntson A, Ofsa B, Lancaster D, Simon JR, McMullin M, Logan B (junio de 2013). "Validación de un novedoso inmunoensayo para la detección de cannabinoides sintéticos y metabolitos en muestras de orina" . Revista de Toxicología Analítica . 37 (5): 284–90. doi : 10.1093 / jat / bkt024 . PMID 23625703 .
- ^ a b Estándar de venenos de octubre de 2015 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
- ^ : Listas de sustancias controladas