AM-1235

AM-1235

Estatus legal
Estatus legal	CA : Schedule II DE : NpSG (solo para uso industrial y científico) Reino Unido : En virtud de la Ley de Sustancias Psicoactivas EE . UU . : Horario I
Identificadores
Nombre IUPAC 1 - [(5-fluoropentil) -6-nitro- 1H -indol-3-il] - (naftalen-1-il) metanona
Número CAS	335161-27-8 norte
ChemSpider	26633899 norte
UNII	2HV9AH611M
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID10187159
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 24 H 21 F N 2 O 3
Masa molar	404,441  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas c24ccccc2cccc4C (= O) c (c3) c1ccc ([N] (= O) = O) cc1n3CCCCCF
InChI EnChI = 1S / C24H21FN2O3 / c25-13-4-1-5-14-26-16-22 (20-12-11-18 (27 (29) 30) 15-23 (20) 26) 24 (28) 21-10-6-8-17-7-2-3-9-19 (17) 21 / h2-3,6-12,15-16H, 1,4-5,13-14H2 norte Clave: LNGVQORPSNNMSZ-UHFFFAOYSA-N norte
norteY (¿qué es esto?) (verificar)

AM-1235 ( 1- (5-fluoropentilo) -3- (naftalen-1-oil) -6-nitroindol ) es un fármaco que actúa como un potente y razonablemente selectivo agonista para el receptor de cannabinoides CB ₁ .

Farmacología

Farmacodinámica

AM-1235 es un receptor cannabinoide agonista con K _i de 1,5 nM en CB ₁ en comparación con 20,4 nM en CB ₂ . ^[1] Mientras que la sustitución de 6-nitro en el anillo de indol reduce la afinidad por CB ₁ y CB _{2 en} relación con el compuesto original no sustituido AM-2201 , la afinidad de CB ₂ se reduce mucho más, lo que resulta en una selectividad de CB ₁ de alrededor de 13 . ^[2] Esto contrasta con otros compuestos relacionados, como AM-1221, donde una sustitución 6-nitro confiere una selectividad significativa para CB.₂ . ^[3]

Farmacocinética

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Artículo principal: Los datos farmacocinéticos de JWH-018 son generalmente aplicables a AM-1235.

El metabolismo de AM-1235 difiere solo ligeramente del de JWH-018 . AM-1235 N - desalquilación produce fluoropentano en lugar de pentano (o alcanos simples en general). Se ha especulado que el fluoropentano podría funcionar como un agente alquilante o se metaboliza aún más en ácido fluoroacético tóxico . Esto no es cierto ya que los fluoroalcanos no actúan como agentes alquilantes en condiciones normales y las cadenas de fluoroalcanos desiguales se metabolizan en ácido fluoropropanoico sustancialmente menos tóxico . ^{[4] [5]}

Situación legal

En los Estados Unidos, todos los CB ₁ agonistas de los receptores de la clase indol 3- (1-naftoilo) como AM-1235 son la Lista I de sustancias controladas . ^[6]

Ver también

• AM-694
• AM-906
• AM-1235
• AM-2232
• AM-2233
• AM-2389
• JWH-018
• Lista de cannabinoides AM
• Lista de cannabinoides JWH
• O-1812
• THJ-2201

Referencias

1. EE. UU. Concedió 7241799 , Makriyannis A , Deng H, "Derivados de indol cannabimiméticos", publicado el 5 de noviembre de 2004, publicado el 10 de julio de 2007 
2. Deng H (2000). Diseño y síntesis de ligandos selectivos de receptores cannabinoides: Aminoalquilindol y otros análogos heterocíclicos (Tesis doctoral). Universidad de Connecticut. ProQuest 304624325 . 
3. WO concedida 200128557 , Makriyannis A, Deng H, "Derivados de indol cannabimiméticos", publicado el 26 de abril de 2001, publicado el 7 de junio de 2001 
4. Millington JE, Pattison FL (noviembre de 1956). "Compuestos tóxicos de flúor: XII. Ésteres de ω-fluoroalcoholes". Revista canadiense de química . 34 (11): 1532-1541. doi : 10.1139 / v56-200 .
5. Pattison FL, Howell WC, Woolford RG (febrero de 1957). "Compuestos tóxicos de flúor: XIII. Éteres Flu-fluoroalquílicos". Revista canadiense de química . 35 (2): 141-148. doi : 10.1139 / v57-021 .
6. 21 USC  § 812 : Listas de sustancias controladas