AM-2233 es un fármaco que actúa como un potente agonista completo para los receptores de cannabinoides , con una K i de 1,8 nM en CB 1 y 2,2 nM en CB 2 como el activo ( R ) enantiómero . [1] Fue desarrollado como un radioligando selectivo para los receptores cannabinoides y se ha utilizado como su derivado 131 I para mapear la distribución del receptor CB 1 en el cerebro. [2] [3] [4] [5] [6] [7]Se encontró que AM-2233 sustituye completamente al THC en ratas, con una potencia más baja que la de JWH-018 pero más alta que WIN 55,212-2 . [8]
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Estatus legal | |
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Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.233.382 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 22 H 23 I N 2 O |
Masa molar | 458,343 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Es notable por inducir tinnitus , [9] aunque las razones de esto no están claras y pueden proporcionar información valiosa sobre la investigación del tinnitus.
Estatus legal
A octubre de 2015, AM-2233 es una sustancia controlada en China. [10]
Ver también
Referencias
- ^ Hongfeng Deng (2000). Diseño y síntesis de ligandos selectivos de receptores cannabinoides: Aminoalquilindol y otros análogos heterocíclicos (Tesis Doctoral). Universidad de Connecticut. ProQuest 304624325 .
- ^ Deng H; et al. (Octubre de 2005). "Análogos de indol cannabinérgicos potentes como agentes de formación de imágenes cerebrales radioyodables para el receptor de cannabinoides CB1". Revista de química medicinal . 48 (20): 6386–92. doi : 10.1021 / jm050135l . PMID 16190764 .
- ^ Hanuš, LRO; Mechoulam, R. (2005). "Química de cannabinoides: una descripción general". Cannabinoides como terapéuticos . Hitos en la farmacoterapia MDT. pag. 23. doi : 10.1007 / 3-7643-7358-X_2 . ISBN 978-3-7643-7055-8.
- ^ Shen CP; et al. (Febrero de 2006). "La sustitución F200A en la tercera hélice transmembrana del receptor CB1 cannabinoide humano convierte AM2233 de agonista del receptor en agonista inverso". Revista europea de farmacología . 531 (1–3): 41–6. doi : 10.1016 / j.ejphar.2005.12.026 . PMID 16438957 .
- ^ Dhawan, J .; Deng, H .; Gatley, SJ; Makriyannis, A .; Akinfeleye, T .; Bruneus, M .; Dimaio, AA; Gifford, AN (2006). "Evaluación de la ocupación del receptor in vivo para los efectos conductuales de los cannabinoides usando un agonista del receptor de cannabinoides radiomarcado, R- [125 / 131I] AM2233" . Synapse . 60 (2): 93–101. doi : 10.1002 / syn.20277 . PMID 16715483 . S2CID 21269336 .
- ^ Leung K (12 de diciembre de 2006). "R-2- [131I] Yodofenil- (1- (1-metilpiperidin-2-ilmetil) -1H-indol-3-il) metanona". Base de datos de agentes de contraste y de imagen molecular (MICAD) [Internet] . PMID 20641836 .
- ^ Pei, Y .; et al. (2008). "Arquitectura de unión a ligando del receptor cannabinoide CB2 humano: evidencia del motivo de unión específico del subtipo de receptor y modelado de la activación de GPCR" . Química y Biología . 15 (11): 1207-19. doi : 10.1016 / j.chembiol.2008.10.011 . PMC 3700404 . PMID 19022181 .
- ^ Järbe TU, Deng H, Vadivel SK, Makriyannis A (septiembre de 2011). "Aminoalquilindoles cannabinérgicos, incluyendo AM678 = JWH018 encontrados en 'Spice', examinados usando discriminación de drogas (Δ9-tetrahidrocannabinol) para ratas" . Farmacología del comportamiento . 22 (5–6): 498–507. doi : 10.1097 / FBP.0b013e328349fbd5 . PMC 3212432 . PMID 21836461 .
- ^ "AM-2233 TINNITO INDUCIDO: INFORMES RECOPILADOS" . 30 de septiembre de 2014 . Consultado el 5 de abril de 2019 .
- ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .