organosulfato


Los organosulfatos son una clase de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común con la estructura RO-SO 3 . El núcleo de SO 4 es un grupo sulfato y el grupo R es cualquier residuo orgánico. Todos los organosulfatos son formalmente ésteres derivados de alcoholes y ácido sulfúrico , aunque muchos no se preparan de esta forma. Muchos ésteres de sulfato se usan en detergentes y algunos son reactivos útiles . Los sulfatos de alquilo consisten en una cadena de hidrocarburo hidrofóbico , un grupo sulfato polar (que contiene un anión) y un catión o una amina .para neutralizar el grupo sulfato. Los ejemplos incluyen: laurilsulfato de sodio (también conocido como sal de sodio del éster monododecilo del ácido sulfúrico) y sales de potasio y amonio relacionadas.

Los sulfatos de alquilo se usan comúnmente como surfactante aniónico en jabones líquidos y detergentes que se usan para limpiar lana, como limpiadores de superficies y como ingredientes activos en detergentes para ropa, champús y acondicionadores. También se pueden encontrar en productos para el hogar como pasta de dientes, antiácidos, cosméticos y alimentos. Por lo general, se encuentran en productos de consumo en concentraciones que oscilan entre el 3 y el 20 %. En 2003 se utilizaron aproximadamente 118.000 t/a de sulfatos de alquilo en EE . UU . [1]

Un ejemplo común es el lauril sulfato de sodio , con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 11 OSO 3 Na. También son comunes en los productos de consumo los ésteres de sulfato de alcoholes grasos etoxilados , como los derivados del alcohol laurílico . Un ejemplo es el laureth sulfato de sodio , un ingrediente en algunos cosméticos . [2]

El alquilsulfato se puede producir a partir de alcoholes, que a su vez se obtienen por hidrogenación de aceites y grasas animales o vegetales o mediante el proceso de Ziegler o mediante oxosíntesis . Si se produce a partir de materia prima oleoquímica o mediante el proceso Ziegler, la cadena hidrocarbonada del alcohol será lineal. Si se deriva utilizando el proceso oxo, aparecerá un bajo nivel de ramificación, generalmente con un grupo metilo o etilo en la posición C-2, que contiene cantidades pares e impares de cadenas de alquilo. [3] Estos alcoholes reaccionan con el ácido clorosulfúrico :

Algunos organosulfatos se pueden preparar mediante la oxidación de fenoles con persulfato de Elbs y la oxidación de anilinas de Boyland-Sims .

Una familia menos común de organosulfatos tiene la fórmula RO-SO 2 -OR'. Se preparan a partir de ácido sulfúrico y el alcohol. Los principales ejemplos son el sulfato de dietilo y el sulfato de dimetilo , líquidos incoloros que se utilizan como reactivos en síntesis orgánica . Estos compuestos son agentes alquilantes potencialmente peligrosos . Los dialquilsulfatos no se encuentran en la naturaleza. [5]


Estructura genérica de un organosulfato, donde R es un grupo organilo
Estructura de un diorganosulfato.
La heparina es un medicamento y un organosulfato natural.