El glucurónido de 3α-androstanodiol ( 3α-ADG ) es un metabolito formado a partir de andrógenos humanos ; compuestos involucrados en el desarrollo y mantenimiento de las características sexuales. Está formado por la glucuronidación tanto de dihidrotestosterona como de testosterona , [1] y se ha propuesto como medio para medir la actividad androgénica. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 17β-hidroxi-5α-androstan-3α-ilo β- D -glucopiranosidurónico | |
Nombre IUPAC preferido (2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -3,4,5-Trihidroxi-6 - {[(1 S , 3a S , 3b R , 5a S , 7 R , 9a S , 9b S , 11a S ) -1-hidroxi-9a, 11a-dimetilhexadecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-7-il] oxi} oxano-2-carboxílico | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 25 H 40 O 8 | |
Masa molar | 468,587 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
En las mujeres, los esteroides suprarrenales, el sulfato de dehidroepiandrosterona , la androstenediona y la dehidroepiandrosterona son los principales precursores de la 3α-ADG plasmática y representan casi la totalidad de la 3α-ADG circulante. Los niveles de 3α-ADG disminuyen significativamente con la edad. [3]
La 3α-ADG se utiliza como marcador de la acción celular del tejido diana. [ cita requerida ] 3α-ADG se correlaciona con el nivel de actividad 5α-reductasa (testosterona y 3α-androstanodiol a dihidrotestosterona) en la piel. Las concentraciones de 3α-ADG están asociadas con el nivel de metabolismo androgénico cutáneo.
Ver también
Referencias
- ^ Moghissi E, Ablan F, Horton R (septiembre de 1984). "Origen del glucurónido de androstanodiol plasmático en hombres". La Revista de Endocrinología Clínica y Metabolismo . 59 (3): 417-21. doi : 10.1210 / jcem-59-3-417 . PMID 6746859 .
- ^ Labrie, Fernand; Bélanger, Alain; Bélanger, Patrick; Bérubé, René; Martel, Céline; Cusan, Leonello; Gómez, José; Candás, Bernard; Castiel, Isabelle; Chaussade, Véronique; Deloche, Claire; Leclaire, Jacques (junio de 2006). "Glucurónidos de andrógenos, en lugar de testosterona, como nuevos marcadores de actividad androgénica en las mujeres". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 99 (4–5): 182–188. doi : 10.1016 / j.jsbmb.2006.02.004 . PMID 16621522 . S2CID 31765384 .
- ^ Vermeulen A, Giagulli VA (noviembre de 1991). "Fisiopatología del androstanodiol-glucurónido plasmático". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 39 (5B): 829–33. doi : 10.1016 / 0960-0760 (91) 90032-z . PMID 1835405 . S2CID 46135916 .