Antraquinonas
Las antraquinonas (también conocidas como antraquinonoides ) son una clase de compuestos fenólicos naturales basados en el esqueleto de 9,10-antraquinonas . Son ampliamente utilizados industrialmente y se producen de forma natural.
Los pigmentos naturales que son derivados de la antraquinona se encuentran, entre otros, en el látex de aloe, sen , ruibarbo y cáscara de espino amarillo , hongos , líquenes y algunos insectos . Una policétido sintasa de tipo II es responsable de la biosíntesis de antraquinonas en la bacteria Photorhabdus luminescens . [1] El corismato , formado por la isocorismato sintasa en la vía del shikimato, es un precursor de las antraquinonas en Morinda citrifolia . [2] Se han establecido pruebas de antraquinonas en extractos naturales.[3]
Una gran aplicación industrial de las antraquinonas es la producción de peróxido de hidrógeno . Se usa 2-etil-9,10-antraquinona o un derivado de alquilo relacionado, en lugar de la propia antraquinona. [5]
El 2-antraquinonasulfonato de sodio (AMS) es un derivado de antraquinona soluble en agua que fue el primer derivado de antraquinona que se descubrió que tiene un efecto catalítico en los procesos de pulpa alcalina. [7]
El esqueleto de 9,10-antraquinona se encuentra en muchos tintes, como la alizarina . [8] Los derivados importantes de la 9,10-antraquinona son la 1-nitroantraquinona, el ácido antraquinona-1-sulfónico y la dinitroantraquinona. [9]
Los derivados de la 9,10-antraquinona incluyen muchos fármacos importantes, incluidas las antracenodionas y la familia de antraciclinas de fármacos de quimioterapia . Estos últimos fármacos se derivan de la bacteria Streptomyces peucetius , descubierta en Italia una muestra de suelo cerca del mar Adriático . Los fármacos de la familia de las antraquinonas incluyen los prototipos daunorrubicina , doxorrubicina , mitoxantrona , losoxantrona y pixantrona . La mayoría de estos fármacos, con la notable excepción de la pixantrona, son extremadamente cardiotóxicos y provocan una miocardiopatía irreversible., lo que puede limitar su utilidad práctica en el tratamiento del cáncer . [9]
