La arbutina es un glucósido ; una hidroquinona glicosilada extraída de la planta gayuba del género Arctostaphylos entre muchas otras plantas medicinales, principalmente de la familia Ericaceae . Aplicado tópicamente, inhibe la tirosinasa y así previene la formación de melanina . Por tanto, la arbutina se utiliza como agente aclarador de la piel. Se encuentran cantidades muy pequeñas de arbutina en el trigo , la piel de las peras y algunos otros alimentos. También se encuentra en Viburnum opulus y Bergenia crassifolia . [1]La arbutina también se produjo mediante un cultivo in vitro de Schisandra chinensis . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 4-hidroxifenil β- D -glucopiranósido | |
Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) -2- (Hidroximetil) -6- (4-hidroxifenoxi) oxano-3,4,5-triol | |
Otros nombres Arbutósido Hidroquinona β- D -glucopiranósido | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
89673 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.138 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 16 O 7 | |
Masa molar | 272,253 g · mol −1 |
Apariencia | polvo incoloro a blanco |
Punto de fusion | 199,5 ° C (391,1 ° F; 472,6 K) |
Punto de ebullición | 561,6 |
5,0 g / 100 ml | |
Solubilidad | soluble en alcohol ligeramente soluble en éter etílico insoluble en benceno , cloroformo , disulfuro de carbono |
log P | -1,35 |
Presión de vapor | casi 0 (25 ° C) |
Susceptibilidad magnética (χ) | -158,0 · 10 −6 cm 3 / mol |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Sigma-Aldrich |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H315 , H319 , H335 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 0 0 0 |
punto de inflamabilidad | 293,4 ° C (560,1 ° F; 566,5 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Puede prepararse sintéticamente a partir de la reacción de acetobromoglucosa e hidroquinona en presencia de álcali. [3]
La medicina popular
La gayuba , que contiene arbutina, es un tratamiento tradicional para las infecciones del tracto urinario . [4]
Agente aclarador de la piel
El extracto de gayuba se utiliza en tratamientos para aclarar la piel diseñados para un uso prolongado y regular. Un agente activo en marcas de preparaciones para aclarar la piel, es más caro que los ingredientes tradicionales para aclarar la piel como la hidroquinona , que ahora está prohibida en muchos países. Los estudios in vitro de melanocitos humanos expuestos a arbutina en concentraciones inferiores a 300 μg / ml informaron una disminución de la actividad de la tirosinasa y del contenido de melanina con poca evidencia de citotoxicidad. [5]
Riesgos
La arbutina es hidroquinona glucosilada , [6] y puede conllevar riesgos de cáncer similares, [7] aunque también se afirma que la arbutina reduce el riesgo de cáncer. [8] El Instituto Alemán de Investigación Alimentaria en Potsdam descubrió que las bacterias intestinales pueden transformar la arbutina en hidroquinona, lo que crea un ambiente favorable para el cáncer intestinal . [9]
Ver también
- Ácido ferúlico
- Taxifolina
Referencias
- ^ Carmen Pop; Laurian Vlase; Mircea Tamas (2009). "Recursos naturales que contienen arbutina. Determinación de arbutina en las hojas de Bergenia crassifolia (L.) Fritsch. Aclimatado en Rumania" . No. Bot. Hort. Agrobot. Cluj . 37 (1): 129-132. Archivado desde el original el 23 de agosto de 2011.
- ^ Dusková J, Dusek J, Jahodár L, Poustka F (2005). "[Arbutina, salicina: las posibilidades de su producción biotecnológica]". Granja Ceska Slov . 54 (2): 78–81. PMID 15895970 .
- ^ PubChem - Arbutina
- ^ Garrett, JT (2003). The Cherokee Herbal: Medicina vegetal nativa de las cuatro direcciones . Bear & Company. pag. 209. ISBN 1879181967.
- ^ Arbutin Archivado el 27 de mayo de 2010 en Wayback Machine , nominación de apoyo para la evaluación toxicológica por el Programa Nacional de Toxicología
- ^ O'Donoghue, JL (septiembre de 2006). "Hidroquinona y sus análogos en dermatología: un punto de vista riesgo-beneficio". Revista de Dermatología Cosmética . 5 (3): 196–203. doi : 10.1111 / j.1473-2165.2006.00253.x . PMID 17177740 . S2CID 38707467 .
La toxicidad potencial de HQ (hidroquinona) depende de la vía de exposición.
- ^ Tratamiento de problemas de hiperpigmentación / aclaramiento de la piel [ ¿fuente no confiable? ]
- ^ Bowman, Lee. 25 de julio de 2005. Servicio de noticias Scripps Howard. El factor asco alto ya no es necesariamente bueno para nosotros. Archivado el 28 de septiembre de 2007 en Wayback Machine.
- ^ Blaut M, Braune A, Wunderlich S, Sauer P, Schneider H, Glatt H (2006). "Mutagenicidad de arbutina en células de mamíferos después de la activación por bacterias intestinales humanas". Food Chem. Toxicol . 44 (11): 1940–7. doi : 10.1016 / j.fct.2006.06.015 . PMID 16904805 .