pirrolidina
La pirrolidina , también conocida como tetrahidropirrol , es un compuesto orgánico con la fórmula molecular (CH 2 ) 4 NH. Es una amina secundaria cíclica , también clasificada como un heterociclo saturado . Es un líquido incoloro que es miscible con agua y la mayoría de los solventes orgánicos. Tiene un olor característico que ha sido descrito como "amoniacal, a pescado, parecido a un marisco". [4] Además de la propia pirrolidina, se conocen muchas pirrolidinas sustituidas.
La pirrolidina se prepara industrialmente mediante la reacción de 1,4-butanodiol y amoníaco a una temperatura de 165 a 200 °C y una presión de 17 a 21 MPa en presencia de un catalizador de óxido de cobalto y níquel , que está soportado sobre alúmina . [5]
La reacción se lleva a cabo en fase líquida en un reactor continuo de tubos o haz de tubos, que funciona en el método de ciclo de gas. El catalizador se dispone como un lecho fijo y la conversión se lleva a cabo en el modo de flujo descendente. El producto se obtiene tras una purificación en varias etapas y separación por destilación extractiva y azeotrópica . [5]
En el laboratorio, la pirrolidina generalmente se sintetizó tratando 4-clorobutan-1-amina con una base fuerte:
Muchas modificaciones de la pirrolidina se encuentran en la química natural y sintética. La estructura de anillo de pirrolidina está presente en numerosos alcaloides naturales como la nicotina y la hygrine . Se encuentra en muchos medicamentos como la prociclidina y el bepridil . También constituye la base de los compuestos de racetam ( p. ej ., piracetam , aniracetam ). Los aminoácidos prolina e hidroxiprolina son, en un sentido estructural, derivados de la pirrolidina.
La pirrolidina es una base. Su basicidad es típica de otras dialquilaminas. [6] En relación con muchas aminas secundarias, la pirrolidina se distingue por su compacidad, una consecuencia de su estructura cíclica.
