Benzamidina

Benzamidina
Nombres



Nombre IUPAC preferido Bencenocarboximidamida
Identificadores
Número CAS	618-39-3^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 41033^Y
CHEMBL	ChEMBL20936^Y
ChemSpider	2242^Y
Tarjeta de información ECHA	100.009.589
IUPHAR / BPS	7566
KEGG	C01784^Y
PubChem CID	2332
UNII	KUE3ZY3J1F^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID8045012
InChI InChI=1S/C7H8N2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H3,8,9)^Y Key: PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C7H8N2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H3,8,9) Key: PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYAU
Sonrisas [NH]=C(N)c1ccccc1
Propiedades
Fórmula química	C ₇H ₈N ₂
Masa molar	120,155 g · mol ⁻¹
Apariencia	Blanco sólido
Densidad	1,22 g / cm ³
Punto de fusion	78–80 ° C (172-176 ° F; 351–353 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^YN
Referencias de Infobox

La benzamidina es el compuesto orgánico con la fórmula C ₆ H ₅ C (NH) NH ₂ . Es la aril amidina más simple . El compuesto es un sólido blanco que es ligeramente soluble en agua. Por lo general, se manipula como sal de clorhidrato, un sólido blanco soluble en agua. ^[1]

En términos de su estructura molecular, la benzamidina presenta un enlace C = NH corto y un enlace C-NH ₂ más largo , respectivamente 129 y 135 picómetros. ^[2]

Aplicaciones

La benzamidina es un inhibidor competitivo reversible de tripsina , enzimas similares a tripsina y serina proteasas. ^[3]

A menudo se utiliza como ligando en cristalografía de proteínas para evitar que las proteasas degraden una proteína de interés; el grupo de diaminas triangular en la parte inferior le da una forma muy obvia de "hombre de palo" que se muestra en los mapas de densidad de diferencia . El resto de benzamidina también se encuentra en algunos productos farmacéuticos, como el dabigatrán .

La condensación con varias halocetonas proporciona una ruta sintética para los imidazoles 2,4-disustituidos . ^[1]

Referencias

^ a b Li, Bryan; Chiu, Charles KF; Hank, Richard F .; Murry, Jerry; Roth, Joshua; Tobiassen, Harry (2005). "Preparación de imidazoles 2,4-disustituidos: 4- (4-metoxifenil) -2-fenil- 1H- imidazol" . Síntesis orgánicas . 81 : 105. doi : 10.15227 / orgsyn.081.0105 .
^ Barker, J .; Phillips, PR; Wallbridge, MGH; Powell, HR (1996). "Benzamidina". Acta Crystallographica Sección C Comunicaciones de la estructura cristalina . 52 (10): 2617–2619. doi : 10.1107 / S0108270196006282 .
^ Tanizawa, Kazutaka; Ishii, Shin-ichi; Hamaguchi, Kazo; Kanaoka, Yuichi (1 de mayo de 1971). "Enzimas proteolíticas. VI. Amidinas aromáticas como inhibidores competitivos de la tripsina" . La Revista de Bioquímica . 69 (5): 893–899. doi : 10.1093 / oxfordjournals.jbchem.a129540 . ISSN 0021-924X . PMID 5577153 .

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[OS1-1] Li, Bryan; Chiu, Charles KF; Hank, Richard F .; Murry, Jerry; Roth, Joshua; Tobiassen, Harry (2005). "Preparación de imidazoles 2,4-disustituidos: 4- (4-metoxifenil) -2-fenil- 1H- imidazol" . Síntesis orgánicas . 81 : 105. doi : 10.15227 / orgsyn.081.0105 .

[2] Barker, J .; Phillips, PR; Wallbridge, MGH; Powell, HR (1996). "Benzamidina". Acta Crystallographica Sección C Comunicaciones de la estructura cristalina . 52 (10): 2617–2619. doi : 10.1107 / S0108270196006282 .

[3] Tanizawa, Kazutaka; Ishii, Shin-ichi; Hamaguchi, Kazo; Kanaoka, Yuichi (1 de mayo de 1971). "Enzimas proteolíticas. VI. Amidinas aromáticas como inhibidores competitivos de la tripsina" . La Revista de Bioquímica . 69 (5): 893–899. doi : 10.1093 / oxfordjournals.jbchem.a129540 . ISSN 0021-924X . PMID 5577153 .

[1]