El benzoxazol es un compuesto orgánico aromático con una fórmula molecular C 7 H 5 NO, una estructura de anillo de oxazol fundido con benceno y un olor similar a la piridina . [1] [2] Aunque el benzoxazol en sí tiene poco valor práctico, muchos derivados de los benzoxazoles son comercialmente importantes.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,3-benzoxazol | |||
Otros nombres 1-Oxa-3-aza-1 H -indeno | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.445 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 5 N O | |||
Masa molar | 119,123 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido de color blanco a amarillo claro | ||
Punto de fusion | 27 a 30 ° C (81 a 86 ° F; 300 a 303 K) | ||
Punto de ebullición | 182 ° C (360 ° F; 455 K) | ||
Insoluble | |||
Peligros | |||
punto de inflamabilidad | 58 ° C (136 ° F; 331 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | oxazol indol benzofurano | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Al ser un compuesto heterocíclico , el benzoxazol se utiliza en la investigación como material de partida para la síntesis de estructuras más grandes, generalmente bioactivas. Su aromaticidad lo hace relativamente estable, aunque como heterociclo tiene sitios reactivos que permiten la funcionalización.
Ocurrencia y aplicaciones
Se encuentra dentro de las estructuras químicas de fármacos como flunoxaprofeno y tafamidis . Los derivados de benzoxazol también son de interés para abrillantadores ópticos en detergentes para ropa. [3] Los benzoxazoles pertenecen al grupo de conocidos agentes antifúngicos con actividad antioxidante, antialérgica, antitumoral y antiparasitaria. [4]
El 4,4 '- ( E ) -bis (benzoxazolil) estilbeno es intensamente fluorescente y sus derivados se utilizan como abrillantadores ópticos
El 2,5-bis (benzoxazol-2-il) tiofeno también es intensamente fluorescente y sus derivados se utilizan como abrillantadores ópticos , por ejemplo, en detergentes para ropa [5]
Ver también
- Isómeros estructurales
- Anthranil , un análogo con el átomo de oxígeno en la posición 2
- Benzisoxazol , un análogo con el átomo de nitrógeno en la posición 2
- Análogos
- Benzimidazol , un análogo con el oxígeno reemplazado por un nitrógeno.
- Benzotiazol , un análogo con el oxígeno reemplazado por azufre
- Benzopirrol o indol , un análogo sin el átomo de oxígeno
- Benzofurano , un análogo sin el átomo de nitrógeno.
Referencias
- ^ Katritzky, AR; Pozharskii, AF (2000). Manual de Química Heterocíclica (2ª ed.). Prensa académica. ISBN 0080429882.
- ^ Clayden, J .; Greeves, N .; Warren, S .; Wothers, P. (2001). Química Orgánica . Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ E. Smulders, E. Sung "Detergentes para ropa, 2. Ingredientes y productos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002 / 14356007.o15_013
- ^ Şener, E., Yalçin, İ. y Sungur, E .: QSAR de algunos benzoxazoles y oxazolo (4,5-b) piridinas antifúngicos contra C. Albicans. Quant. Estruct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.
- ^ Fourati, M. Amine; Maris, Thierry; Skene, WG; Bazuin, C. Géraldine; Prud'homme, Robert E. (3 de noviembre de 2011). "Investigaciones fotofísicas, electroquímicas y cristalográficas del fluoróforo 2,5-bis (5-terc-butil-benzoxazol-2-il) tiofeno". El Journal of Physical Chemistry B . 115 (43): 12362–12369. doi : 10.1021 / jp207136k .