El peróxido de benzoilo es un compuesto químico (específicamente, un peróxido orgánico ) con fórmula estructural (C
6H
5−C (= O) O−)
2, a menudo abreviado como (BzO) 2 . En cuanto a su estructura, la molécula se puede describir como dos benzoílo ( C
6H
5−C (= O) - , Bz) grupos conectados por un peróxido ( −O − O− ). Es un sólido granular blanco con un leve olor a benzaldehído , poco soluble en agua pero soluble en acetona , etanol y muchos otros solventes orgánicos. El peróxido de benzoílo es un oxidante , que se utiliza principalmente en la producción de polímeros. [2]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Benzac, Clearasil, PanOxyl, otros |
Otros nombres | benzoperóxido, peróxido de dibenzoilo (DBPO) |
AHFS / Drugs.com | Datos de medicamentos profesionales |
MedlinePlus | a601026 |
Datos de licencia | |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Número e | E928 (agentes de glaseado, ...) |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.116 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 14 H 10 O 4 |
Masa molar | 242.230 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Densidad | 1,334 g / cm 3 |
Punto de fusion | 103 a 105 ° C (217 a 221 ° F) se descompone |
solubilidad en agua | pobre mg / mL (20 ° C) |
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Página de datos | |
Peróxido de benzoilo (página de datos) |
Como lejía , se ha utilizado como medicamento y desinfectante de agua . [3] [4] En contextos especializados, el nombre puede abreviarse como BPO .
Como medicamento, el peróxido de benzoilo se usa principalmente para tratar el acné , ya sea solo o en combinación con otros tratamientos. [5] Algunas versiones se venden mezcladas con antibióticos como la clindamicina . [6] [7] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la OMS , [8] y, en los EE. UU., Está disponible como medicamento genérico y de venta libre . [9] [6] También se utiliza en odontología para blanquear los dientes .
El peróxido de benzoilo también se usa para blanquear harinas , cabello y textiles [10] [4] También se usa en la industria del plástico . [3]
Historia
El peróxido de benzoilo fue preparado y descrito por primera vez por Liebig en 1858. [11] Fue el primer peróxido orgánico preparado intencionalmente.
En 1901, JH Kastle y su estudiante de posgrado AS Loevenhart observaron que el compuesto hacía que la tintura de tintura de guayaco se volviera azul, una señal de que se estaba liberando oxígeno . [12] Alrededor de 1905, Loevenhart informó sobre el uso exitoso de BPO para tratar diversas afecciones de la piel, incluidas quemaduras , tumores crónicos de varices en las piernas y tiña sicosis . También informó sobre experimentos con animales que mostraron la toxicidad relativamente baja del compuesto. [13] [10] [14]
Se propuso el tratamiento con peróxido de benzoilo para las heridas por Lyon y Reynolds en 1929, y por vulgaris sicosis y el acné varioliforme por Peck y Chagrin en 1934. [14] Sin embargo, las preparaciones eran a menudo de calidad cuestionable. [10] Fue aprobado oficialmente para el tratamiento del acné en los EE. UU. En 1960. [10]
Usos médicos
Tratamiento contra el acné
El peróxido de benzoilo es eficaz para tratar las lesiones del acné . No induce resistencia a los antibióticos . [15] [16] Puede combinarse con ácido salicílico , azufre , eritromicina o clindamicina ( antibióticos ) o adapaleno (un retinoide sintético ). Dos fármacos combinados comunes incluyen el peróxido de benzoilo / clindamicina y el peróxido de adapaleno / benzoilo , una formulación inusual considerando que la mayoría de los retinoides son desactivados por peróxidos [ cita requerida ] . Los productos combinados como el peróxido de benzoílo / clindamicina y el peróxido de benzoílo / ácido salicílico parecen ser ligeramente más efectivos que el peróxido de benzoílo solo para el tratamiento de las lesiones del acné. [dieciséis]
El peróxido de benzoilo para el tratamiento del acné se aplica típicamente a las áreas afectadas en forma de gel, crema o líquido, en concentraciones de 2.5% aumentando hasta 5.0% y hasta 10%. [15] No hay pruebas sólidas que apoyen la idea de que concentraciones más altas de peróxido de benzoilo sean más efectivas que concentraciones más bajas. [15]
Mecanismo de acción
Clásicamente, se cree que el peróxido de benzoilo tiene una actividad triple en el tratamiento del acné. Es sebostático, comedolítico e inhibe el crecimiento de Cutibacterium acnes , la principal bacteria asociada con el acné. [15] [17] En general, el acné vulgar es una inflamación de las glándulas sebáceas y los folículos pilosos mediada por hormonas. Los cambios hormonales provocan un aumento en la producción de queratina y sebo, lo que lleva a un drenaje bloqueado. C. acnes tiene muchas enzimas líticas que descomponen las proteínas y los lípidos en el sebo, dando lugar a una respuesta inflamatoria. La reacción de radicales libres del peróxido de benzoilo puede descomponer la queratina, desbloqueando así el drenaje de sebo (comedolítico). Puede causar una peroxidación inespecífica de C. acnes , haciéndola bactericida, [10] y se pensó que disminuía la producción de sebo, pero existe desacuerdo en la literatura al respecto. [17] [18]
Alguna evidencia sugiere que el peróxido de benzoilo también tiene un efecto antiinflamatorio. En concentraciones micromolares evita que los neutrófilos liberen especies reactivas de oxígeno, parte de la respuesta inflamatoria en el acné. [18]
Efectos secundarios
La aplicación de peróxido de benzoilo en la piel puede provocar enrojecimiento, ardor e irritación. Este efecto secundario depende de la dosis. [5] [9]
Debido a estos posibles efectos secundarios, se recomienda comenzar con una concentración baja y aumentar según corresponda, a medida que la piel desarrolle gradualmente tolerancia al medicamento. La sensibilidad de la piel generalmente se resuelve después de algunas semanas de uso continuo. [18] [19] La irritación también se puede reducir evitando limpiadores faciales fuertes y usando protector solar antes de la exposición al sol. [19]
Una de cada 500 personas experimenta hipersensibilidad a la BPO y es propensa a sufrir ardor, picazón , costras y posiblemente hinchazón . [20] [21] Aproximadamente un tercio de las personas experimentan fototoxicidad bajo la exposición a la luz ultravioleta (UVB). [22]
Dosis
En los EE. UU., La concentración típica de peróxido de benzoilo es del 2,5% al 10% para las preparaciones de medicamentos recetados y de venta libre que se utilizan en el tratamiento del acné.
Otros usos médicos
El peróxido de benzoilo se utiliza en odontología como producto blanqueador de dientes .
Usos no médicos
El peróxido de benzoilo es uno de los peróxidos orgánicos más importantes en términos de aplicaciones y escala de producción. A menudo se utiliza como oxidante conveniente en química orgánica. [ cita requerida ]
Blanqueamiento
Como la mayoría de los peróxidos , es un poderoso agente blanqueador . Se ha utilizado para el blanqueo de harinas , grasas , aceites , ceras y quesos , además de quitamanchas . [23]
Polimerización
El peróxido de benzoilo también se usa como un iniciador de radicales para inducir reacciones de polimerización de crecimiento de cadena , [2] como para resinas de poliéster y poli (metacrilato de metilo) (PMMA) y cementos y restauradores dentales . [24] Es el más importante entre los diversos peróxidos orgánicos utilizados para este propósito, una alternativa relativamente segura al peróxido de metiletilcetona, mucho más peligroso . [25] [26] También se utiliza en el curado del caucho y como agente de acabado para algunos hilos de acetato . [24]
Seguridad
Peligro de explosión
El peróxido de benzoilo concentrado es potencialmente explosivo [27] como otros peróxidos orgánicos y puede causar incendios sin ignición externa . El peligro es agudo para el material puro, por lo que el compuesto se usa generalmente como solución o pasta. Por ejemplo, los cosméticos contienen solo un pequeño porcentaje de peróxido de benzoilo y no presentan riesgo de explosión.
Toxicidad
El peróxido de benzoilo se descompone en contacto con la piel, produciendo ácido benzoico y oxígeno, ninguno de los cuales es muy tóxico. [28]
Se ha investigado el potencial carcinogénico del peróxido de benzoilo. Un estudio de 1981 publicado en la revista Science encontró que aunque el peróxido de benzoilo no es un carcinógeno, promueve el crecimiento celular cuando se aplica a un tumor iniciado . El estudio concluyó que "se debe recomendar precaución en el uso de este y otros compuestos generadores de radicales libres". [29]
Una revisión de 1999 de la IARC de los estudios de carcinogenicidad no encontró evidencia convincente que vincule la medicación BPO para el acné con los cánceres de piel en humanos. Sin embargo, algunos animales estudiados encontraron que el compuesto podría actuar como carcinógeno y mejorar el efecto de carcinógenos conocidos. [24]
Irritación de la piel
En un estudio de 1977 que utilizó una prueba de maximización en humanos, el 76% de los sujetos adquirieron una sensibilización por contacto al peróxido de benzoilo. Se utilizaron formulaciones de 5% y 10%. [30]
El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU. Ha desarrollado criterios para un estándar recomendado para la exposición ocupacional al peróxido de benzoilo. [31]
Teñido de tela
El contacto con las telas o el cabello , como el de un medicamento para el acné aún húmedo, puede causar una pérdida permanente del color casi de inmediato. Incluso el contacto secundario puede causar blanqueamiento; por ejemplo, el contacto con una toalla que se ha utilizado para lavar productos de higiene que contienen peróxido de benzoilo. [32]
Reactividad
La síntesis original de 1858 de Liebig hizo reaccionar cloruro de benzoílo con peróxido de bario , [11] una reacción que probablemente sigue esta ecuación:
- 2 C 6 H 5 C (O) Cl + BaO 2 → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + BaCl 2
El peróxido de benzoílo se prepara normalmente tratando el peróxido de hidrógeno con cloruro de benzoílo en condiciones alcalinas .
- 2 C 6 H 5 COCl + H 2 O 2 + 2 NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O
El enlace oxígeno-oxígeno en los peróxidos es débil. Por lo tanto, el peróxido de benzoilo experimenta fácilmente homólisis (fisión simétrica), formando radicales libres :
- (C 6 H 5 CO) 2 O 2 → 2 C
6H
5CO•
2
El símbolo • indica que los productos son radicales; es decir, contienen al menos un electrón desapareado. Estas especies son muy reactivas. La homólisis suele inducirse mediante calentamiento. La vida media del peróxido de benzoílo es de una hora a 92 ° C. A 131 ° C, la vida media es de un minuto. [33]
Referencias
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enlaces externos
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