El bromuro de bencilo es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 Br. La molécula consta de un anillo de benceno sustituido con un grupo bromometilo. Es un líquido incoloro con propiedades lacrimógenas. El compuesto es un reactivo para la introducción de grupos bencilo . [3] [4]
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido (Bromometil) benceno | |||
Otros nombres Bromuro de α-bromotolueno bencilo | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.589 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 7 H 7 Br | |||
Masa molar | 171,037 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | Agudo y picante | ||
Densidad | 1.438 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −3,9 ° C (25,0 ° F; 269,2 K) | ||
Punto de ebullición | 201 ° C (394 ° F; 474 K) | ||
Solubilidad | disolventes orgánicos | ||
log P | 2,92 [2] | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.5752 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
punto de inflamabilidad | 70 ° C (158 ° F; 343 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis y estructura
El bromuro de bencilo se puede sintetizar mediante la bromación de tolueno en condiciones adecuadas para una halogenación de radicales libres :
La estructura ha sido examinada por difracción de electrones. [5]
Aplicaciones
El bromuro de bencilo se usa en síntesis orgánica para la introducción de grupos bencilo cuando el cloruro de bencilo menos costoso es insuficientemente reactivo. [6] [7] Las bencilaciones a menudo se logran en presencia de cantidades catalíticas de yoduro de sodio , que genera el yoduro de bencilo más reactivo in situ. [3] En algunos casos, el bencilo sirve como grupo protector para alcoholes y ácidos carboxílicos . [8]
Seguridad
El bromuro de bencilo es un lacrimógeno fuerte y también irrita intensamente la piel y las mucosas. Debido a estas propiedades, se ha utilizado en la guerra química , tanto en combate como en entrenamiento debido a su naturaleza irritante pero no letal.
Ver también
- Cloruro de bencilo
- Fluoruro de bencilo
- Yoduro de bencilo
Referencias
- ^ Índice de Merck (11ª ed.). pag. 1142.
- ^ "Benzyl bromide_msds" .
- ^ a b William E. Bauta (2001). "Bromuro de bencilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rb047 . ISBN 0471936235.
- ^ "Bromuro de bencilo" . Sigma Aldrich . sigmaaldrich.com . Consultado el 8 de junio de 2017 .
- ^ Vilkov, LV; Sadova, NI (marzo de 1976). "Estudio de difracción de electrones sobre la estructura molecular del cloruro de bencilo y el bromuro de bencilo en fase vapor". Revista de estructura molecular . 31 (1): 131-142. doi : 10.1016 / 0022-2860 (76) 80124-X .
- ^ Andrew G. Myers, Bryant H. Yang (2000). "Síntesis y alquilación diastereoselectiva de amidas de pseudoefnedrina". Org. Synth . 77 : 22. Doi : 10.15227 / orgsyn.077.0022 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Harry Heaney, Steven V. Ley (1974). "1-bencilindol". Org. Synth . 54 : 58. doi : 10.15227 / orgsyn.054.0058 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "Bromuro de bencilo" . chemicalbook.com . Consultado el 8 de junio de 2017 .