La β-alanina (o beta-alanina ) es un aminoácido beta natural , que es un aminoácido en el que el grupo amino está unido al carbono β (es decir, el carbono a dos átomos del grupo carboxilato) en lugar del más carbono α habitual para la alanina (α-alanina). El nombre IUPAC para la β-alanina es ácido 3-aminopropanoico . A diferencia de su contraparte α-alanina, la β-alanina no tiene estereocentro .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 3-aminopropanoico | |
Otros nombres Ácido β-alanina 3-aminopropiónico | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.215 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [2] [3] | |
C 3 H 7 N O 2 | |
Masa molar | 89,093 g / mol |
Apariencia | cristales bipiramidales blancos |
Olor | inodoro |
Densidad | 1.437 g / cm 3 (19 ° C) |
Punto de fusion | 207 ° C (405 ° F; 480 K) (se descompone) |
54,5 g / 100 ml | |
Solubilidad | soluble en metanol . Insoluble en éter dietílico , acetona |
log P | -3,05 |
Acidez (p K a ) |
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Peligros | |
Principales peligros | Irritante |
Ficha de datos de seguridad | [1] |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1000 mg / kg (rata, oral) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Biosíntesis y ruta industrial
En cuanto a su biosíntesis , está formado por la degradación del dihidrouracilo y la carnosina . El éster etílico de β-alanina es el éster etílico que se hidroliza dentro del cuerpo para formar β-alanina. [4] Se produce industrialmente mediante la reacción de amoníaco con β-propiolactona . [5]
Las fuentes de β-alanina incluyen el catabolismo de pirimidina de citosina y uracilo.
Función bioquímica
Los residuos de β-alanina son raros. Es un componente de la péptidos carnosina y anserina y también de ácido pantoténico (vitamina B 5 ), que en sí es un componente de la coenzima A . La β-alanina se metaboliza en ácido acético .
La β-alanina es el precursor limitante de la carnosina , es decir, los niveles de carnosina están limitados por la cantidad de β-alanina disponible, no de histidina. [6] Se ha demostrado que la suplementación con β-alanina aumenta la concentración de carnosina en los músculos, disminuye la fatiga en los atletas y aumenta el trabajo muscular total realizado. [7] [8] La simple suplementación con carnosina no es tan eficaz como la suplementación con β-alanina sola, ya que la carnosina, cuando se toma por vía oral, se descompone durante la digestión en sus componentes, histidina y β-alanina. Por tanto, en peso, solo alrededor del 40% de la dosis está disponible como β-alanina. [6]
En la carnosina, el pK a del grupo imidazolio es 6,83. [9]
Debido a que los dipéptidos de β-alanina no se incorporan a las proteínas, pueden almacenarse en concentraciones relativamente altas (milimolar). Ocurriendo a 17-25 mmol / kg (músculo seco), [10] la carnosina (β-alanil- L -histidina) es un tampón intramuscular importante, que constituye el 10-20% de la capacidad tampón total en las fibras musculares de tipo I y II.
Aunque es mucho más débil que la glicina (y, por lo tanto, con un papel debatido como transmisor fisiológico), la β-alanina es un agonista próximo en actividad al ligando análogo glicina en sí, para los receptores de glicina inhibidores sensibles a estricnina (GlyR) (el agonista orden: glicina ≫ β-alanina> taurina ≫ alanina, L -serina> prolina). [11]
Mejora del rendimiento atlético
Existe evidencia de que la suplementación con β-alanina puede aumentar el ejercicio y el rendimiento cognitivo. [12] [13] [14] [15] La β-alanina se convierte dentro de las células musculares en carnosina , que actúa como un amortiguador del ácido láctico producido durante los ejercicios de alta intensidad y ayuda a retrasar la aparición de la fatiga neuromuscular. [14] [16]
La ingestión de β-alanina puede causar parestesia , informada como una sensación de hormigueo, de una manera dependiente de la dosis. [15] Aparte de esto, no se ha informado ningún efecto adverso importante de la β-alanina, sin embargo, tampoco hay información sobre los efectos de su uso a largo plazo o su seguridad en combinación con otros suplementos, y se ha tenido precaución con su uso. sido informado. [12] [13] Además, muchos estudios no han podido probar la pureza de los suplementos utilizados ni comprobar la presencia de sustancias prohibidas. [14]
Metabolismo
La β-alanina puede sufrir una reacción de transaminación con piruvato para formar malonato-semialdehído y L- alanina. El semialdehído malonato se puede convertir en malonato a través de semialdehído malonato deshidrogenasa . Luego, el malonato se convierte en malonil-CoA y entra en la biosíntesis de ácidos grasos . [17]
Alternativamente, la β-alanina se puede desviar a la biosíntesis de ácido pantoténico y coenzima A. [17]
Referencias
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 5-88. ISBN 978-1498754286.
- ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11a ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 196.
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pag. C-83. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ Wright, Margaret Robson (1969). "Parámetros de Arrhenius para la hidrólisis ácida de ésteres en solución acuosa. Parte I. Éster etílico de glicina, éster etílico de β-alanina, acetilcolina y éster metílico de metilbetaína". Revista de la Sociedad Química B: Física Orgánica : 707–710. doi : 10.1039 / J29690000707 .
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- ^ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (9 de agosto de 2007). "La suplementación con beta-alanina aumenta el contenido de carnosina muscular y atenúa la fatiga durante los episodios repetidos de contracción isocinética en velocistas entrenados" . J Appl Physiol . 103 (5): 1736–43. doi : 10.1152 / japplphysiol.00397.2007 . PMID 17690198 . S2CID 6990201 .
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- ^ a b "VÍA DE KEGG: metabolismo de la beta-alanina - Vía de referencia" . www.genome.jp . Consultado el 4 de octubre de 2016 .
enlaces externos
- Mapa KEGG del metabolismo de la β-alanina