La betulina es un triterpeno abundante y natural . Por lo general, se aísla de la corteza de los abedules . Forma hasta el 30% del peso seco de la corteza de abedul plateado . [2] También se encuentra en la savia de abedul . [ cita requerida ] Inonotus obliquus [3] y el aliso rojo también contienen betulina. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Lup-20 (29) -en-3β, 28-diol | |
Nombre IUPAC preferido (1 R , 3a S , 5a R , 5b R , 7a R , 9 S , 11a R , 11b R , 13a R , 13b R ) -3a- (Hidroximetil) -5a, 5b, 8,8,11a-pentametil- 1- (prop-1-en-2-il) icosahydro-1 H -ciclopenta [ a ] chrysen-9-ol | |
Otros nombres Betulinol, betulina, betulol, alcohol betulínico, trocol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.797 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 30 H 50 O 2 | |
Masa molar | 442,728 g · mol −1 |
Apariencia | sólido con cristales en forma de aguja [1] |
Punto de fusion | 256 a 257 ° C (493 a 495 ° F; 529 a 530 K) |
insoluble [1] | |
Solubilidad | ligeramente soluble en etanol y benceno ; soluble en éter dietílico , acetato de etilo y ligroína [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El compuesto en la corteza le da al árbol su color blanco que parece proteger al árbol del sobrecalentamiento del sol a mediados del invierno. Como resultado, los abedules son algunos de los árboles de hoja caduca que se encuentran más al norte. Puede convertirse en ácido betulínico (el grupo alcohol reemplazado por un grupo ácido carboxílico ), que es biológicamente más activo que la propia betulina. [ cita requerida ]
Historia
Betulin fue descubierta en 1788 por el químico germano-ruso Johann Tobias Lowitz . [5] [6]
Química
Químicamente, la betulina es un triterpenoide de estructura lupana . Tiene una estructura de anillo pentacíclico y grupos hidroxilo en las posiciones C3 y C28.
Actividades biologicas
Los estudios in vitro han demostrado que la betulina es eficaz contra una variedad de tumores . La betulina hace que algunos tipos de células tumorales inicien un proceso de autodestrucción llamado apoptosis y puede ralentizar el crecimiento de varios tipos de células tumorales. [7]
Otro estudio ha demostrado que la betulina inhibe la maduración de la proteína de unión al elemento regulador de esteroles (SREBP). La inhibición de SREBP por betulina disminuyó la biosíntesis de colesterol y ácidos grasos . In vivo , la betulina mejoró la obesidad inducida por la dieta , disminuyó el contenido de lípidos en suero y tejidos y aumentó la sensibilidad a la insulina . Además, la betulina redujo el tamaño y mejoró la estabilidad de las placas ateroscleróticas . [8]
Los nativos americanos usaban corteza de aliso rojo para tratar el roble venenoso , las picaduras de insectos y las irritaciones de la piel . Los indios Blackfoot usaban una infusión hecha de corteza de aliso rojo para tratar enfermedades linfáticas y tuberculosis . [4]
Ver también
- Ácido abiético
- Éster de estanol
- Fitoesteroles
Referencias
- ↑ a b c Haynes, William M .; Lide, David R .; Bruno, Thomas J. (2014). "3" . Manual CRC de Química y Física (95ª ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pag. 340. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665 .
- ^ Green, Brian; Bentley, Michael D .; Chung, Bong Y .; Lynch, Nicholas G .; Jensen, Bruce L. (1 de diciembre de 2007). "Aislamiento de betulina y reordenamiento a alobetulina. Síntesis de un producto natural biomimético". Revista de educación química . 84 (12): 1985. Código bibliográfico : 2007JChEd..84.1985G . doi : 10.1021 / ed084p1985 .
- ^ Gao, Yuan; Xu, Hongyu; Lu, Zhenming; Xu, Zhenghong (noviembre de 2009). "Determinación cuantitativa de esteroides en los cuerpos fructíferos y micelio cultivado sumergido de Inonotus obliquus". Se Pu . 27 (6): 745–749. ISSN 1000-8713 . PMID 20352924 .
- ^ a b Gregory L., Tilford (1997). Plantas comestibles y medicinales de Occidente . Missoula, Mont .: Mountain Press Pub. pag. 12. ISBN 9780878423590. LCCN 97000842 . OCLC 36307825 .
- ^ Lowitz, JT (1788). "Űber eine neue, fast benzoeartige substanz der briken". Crell's Chem. Ann . 1 : 312-317.
- ^ Król, Sylwia Katarzyna; Kiełbus, Michał; Rivero-Müller, Adolfo; Stepulak, Andrzej (2015). "Revisión completa sobre la betulina como un potente agente anticanceroso" . BioMed Research International . 2015 : 1–11. doi : 10.1155 / 2015/584189 . PMC 4383233 . PMID 25866796 .
- ^ Alakurtti, Sami; Mäkelä, Taru; Koskimies, Salme; Yli-Kauhaluoma, Jari (septiembre de 2006). "Propiedades farmacológicas del ubicuo producto natural betulina". Revista europea de ciencias farmacéuticas . 29 (1): 1–13. doi : 10.1016 / j.ejps.2006.04.006 . ISSN 0928-0987 . PMID 16716572 .
- ^ Tang, Jing-Jie; Li, Jia-Gui; Qi, Wei; Qiu, Wen-Wei; Li, Pei-Shan; Li, Bo-Liang; Song, Bao-Liang (2011). "La inhibición de SREBP por una pequeña molécula, betulina, mejora la hiperlipidemia y la resistencia a la insulina y reduce las placas ateroscleróticas" . Metabolismo celular . 13 (1): 44–56. doi : 10.1016 / j.cmet.2010.12.004 . PMID 21195348 .