El brasicasterol (24-metil-colest-5,22-dien-3β-ol) es un esterol de 28 carbonos sintetizado por varias algas unicelulares ( fitoplancton ) y algunas plantas terrestres, como la colza . Este compuesto se ha utilizado con frecuencia como biomarcador de la presencia de materia de algas (marinas) en el medio ambiente y es uno de los ingredientes del número E E499 .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 24-metilcolest-5,22-dien-3β-ol | |
Nombre IUPAC preferido (1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 3 E , 4 R ) -5,6-Dimetilhept-3-en-2-ilo ] -9a, 11a-dimetil-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-7-ol | |
Otros nombres brassicasterol (3β, 22E) -ergosta-5,22-dien-3-ol 24β-metilcolesta-5,22-dien-3 beta-ol ergosta-5,22-dien-3β-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.807 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 28 H 46 O | |
Masa molar | 398,675 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 150 a 151 ° C (302 a 304 ° F; 423 a 424 K) |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | No es inflamable |
Compuestos relacionados | |
Esteroles relacionados | colesterol β-sitosterol campesterol estigmasterol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades químicas
Solubilidad
El brasicasterol tiene una baja solubilidad en agua y, como consecuencia, un alto coeficiente de reparto octanol-agua . Esto significa que, en la mayoría de los sistemas ambientales, el brassicasterol estará asociado con la fase sólida.
Degradación
En sedimentos y suelos anaeróbicos , el brassicasterol es estable durante muchos cientos de años, lo que permite su uso como indicador de la producción de algas en el pasado (ver más abajo).
Análisis químico
Dado que la molécula tiene un grupo hidroxilo (-OH), con frecuencia se une a otros lípidos, incluidos los gliceroles ; la mayoría de los métodos analíticos, por lo tanto, utilizan un álcali fuerte (KOH o NaOH) para saponificar los enlaces éster . Los disolventes de extracción típicos incluyen KOH al 6% en metanol . A continuación, los esteroles libres se separan de los lípidos polares repartiéndolos en un disolvente menos polar como el hexano . Antes del análisis, el grupo hidroxilo se deriva frecuentemente con BSTFA (bis-trimetilsilil trifluoroacetamida) para reemplazar el hidrógeno con el grupo trimetilsililo (TMS) menos intercambiable . El análisis instrumental se realiza con frecuencia en un cromatógrafo de gases (GC) con un detector de ionización de llama (FID) o un espectrómetro de masas (MS). El espectro de masas para el éter TMS de brassicasterol se puede ver en la figura.
[ cita requerida ]
Formación y ocurrencias
Se puede encontrar en Mirabilis jalapa . [1]
Fuentes de algas
El brasicasterol se forma en plantas a partir del escualeno isoprenoide a través del campesterol como intermedio. A continuación se muestra una lista de las algas en las que se ha identificado el brassicasterol junto con su composición aproximada. [2]
Especies | A | B | C | D | mi | F | GRAMO | H | otros |
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Gonyaulax spp | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Peridinium foliaceum | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Peridinium foliaceum | 80 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Gonyaulax diegensis | 39 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 29 | 32 |
Pyrocystis lunula | 76 | 6 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 15 |
Poligrama de Gonyaulax | 36 | 1 | 0 | 9 | 7 | 0 | 0 | 0 | 47 |
Gymnodinium wilczeki | 26 | 39 | 0 | 35 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Glenodinium hallii | 8 | 50 | 0 | 0 | 0 | 42 | 0 | 0 | 0 |
Noctiluca milaris | 0 | 1 | 1 | 5 | 73 | 0 | 6 | 0 | 14 |
Gymnodinium simplex | 0 | 0 | 0 | 0 | 53 | 0 | 0 | 0 | 47 |
Prorocentrum cordatum | 7 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 63 | 0 | 25 |
- A = colesterol
- B = campesterol
- C = sitosterol
- D = 22-dehidrocolesterol ((22 E ) -colesta-5,22-dien-3β-ol)
- E = brassicasterol
- F = estigmasterol
- G = colesterol 24-metileno
- H = fucosterol
Utilizar como marcador de algas marinas.
La principal fuente de brassicasterol en el medio ambiente son las algas marinas. Su concentración y estabilidad relativamente altas permite su uso en la evaluación del origen de materia orgánica en muestras, especialmente sedimentos.
Relación brasicasterol / colesterol
La concentración de brassicasterol en una muestra de núcleo de Loch Striven , Escocia . Los valores más altos pueden verse en las secciones superiores del sedimento, que disminuyen con la profundidad. Sin embargo, el colesterol se comporta de manera similar y la relación brasicasterol / colesterol es bastante uniforme en todas las profundidades, lo que indica una tasa de degradación comparable sin cambios en la fuente o diferentes tasas de degradación y un cambio en la fuente.
Analisis multivariable
Los análisis estadísticos multivariados , como el análisis de componentes principales de una variedad de biomarcadores de lípidos ( por ejemplo , otros esteroles, ácidos grasos y alcoholes grasos ) permiten la identificación de compuestos que tienen orígenes o comportamientos similares. Se puede ver un ejemplo en la gráfica de cargas para muestras de sedimentos del estuario de Mawddach , Gales .
La ubicación del brassicasterol en esta figura (que se muestra en rojo) indica que la distribución de este compuesto es similar a la de los ácidos grasos y alcoholes de cadena corta, que se sabe que son de origen marino. Los biomarcadores de origen terrestre, como el β-sitosterol, se encuentran en el lado opuesto de la figura y son mutuamente excluyentes.
Referencias
- ^ Constituyentes de Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui BS, Adil Q. y Begum S., Fitoterapia, 1990, Volumen 61, No. 5, página 471 ( resumen Archivado 2014-01-04 en Wayback Machine )
- ^ Datos de una revisión de Volkman, 1986 [ aclaración necesaria ]