La bucillamina es un agente antirreumático desarrollado a partir de tiopronina . La actividad está mediada por los dos grupos tiol que contiene la molécula. La investigación realizada en EE. UU. Mostró propiedades positivas de conservación de trasplantes. [1] Actualmente se está investigando la bucillamina para la reutilización de fármacos COVID-19 .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 2 - [(2-metil-2-sulfanilpropanoil) amino] -3-sulfanilpropanoico [ cita requerida ] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
KEGG | |
Malla | bucilamina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 13 N O 3 S 2 | |
Masa molar | 223,31 g · mol −1 |
log P | 1.032 |
Acidez (p K a ) | 3.012 |
Basicidad (p K b ) | 10.985 |
Farmacología | |
M01CC02 ( OMS ) | |
Compuestos relacionados | |
Ácidos alcanoicos relacionados | |
Compuestos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
La bucillamina tiene un perfil de seguridad bien conocido y se prescribe en el tratamiento de la artritis reumatoide en Japón y Corea del Sur durante más de 30 años. Es un derivado de cisteína con 2 grupos tiol que es 16 veces más potente que la acetilcisteína (NAC) como donante de tiol in vivo, lo que le confiere una función muy superior para restaurar el glutatión y, por lo tanto, un mayor potencial para prevenir la lesión pulmonar aguda durante la infección por influenza. [2] También se ha demostrado que la bucilamina previene la lesión oxidativa y por reperfusión en los tejidos del corazón y el hígado. [2]
La bucilamina tiene una seguridad probada y un mecanismo de acción comprobado similar al de la NAC , pero con una potencia mucho mayor, lo que mitiga los obstáculos previos para el uso terapéutico de tioles. Se plantea la hipótesis de que procesos similares relacionados con las especies reactivas de oxígeno (ROS) están involucrados en la lesión pulmonar aguda durante la infección por nCov-19, posiblemente justificando la investigación de la bucilamina como una intervención para el COVID-19. [3]
El 31 de julio de 2020, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. (FDA) aprobó Revive Therapeutics Ltd.para proceder con un protocolo de ensayo clínico confirmatorio de fase 3, aleatorizado, doble ciego y controlado con placebo para evaluar la seguridad y eficacia de la bucillamina en pacientes. con COVID-19 leve-moderado. [4]
Referencias
- ↑ Amersi, F .; Nelson, SK; Shen, XD; Kato, H .; Melinek, J .; Kupiec-Weglinski, JW; Horwitz, LD; Busuttil, RW; Horwitz, MA (2002). "La bucilamina, un antioxidante tiol, previene la lesión por reperfusión asociada al trasplante" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 99 (13): 8915–8920. Código Bibliográfico : 2002PNAS ... 99.8915A . doi : 10.1073 / pnas.132026099 . PMC 124398 . PMID 12084933 .
- ^ a b Horwitz, Lawrence D. (2003). "Bucillamina: un potente donante de tiol con múltiples aplicaciones clínicas" . Reseñas de medicamentos cardiovasculares . 21 (2): 77–90. doi : 10.1111 / j.1527-3466.2003.tb00107.x . ISSN 0897-5957 . PMID 12847560 .
- ^ "ENFERMEDADES INFECCIOSAS | Revive Therapeutics" . Consultado el 14 de agosto de 2020 .
- ^ Ltd, Revive Therapeutics (31 de julio de 2020). "ACTUALIZACIÓN - Revive Therapeutics anuncia la aprobación de la FDA de EE. UU. Del ensayo clínico confirmatorio de fase 3 para bucilamina en COVID-19" . Sala de noticias GlobeNewswire . Consultado el 5 de agosto de 2020 .