Disulfuro de carbono
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Disulfuro de carbono
Disulfuro de carbono
Carbon-disulfide-3D-vdW.png
Nombres
Nombre IUPAC
Metanoditiona
Otros nombres
Bisulfuro de carbono
Identificadores
  • 75-15-0 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.767 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-843-6
KEGG
Número RTECS
  • FF6650000
UNII
un numero1131
  • EnChI = 1S / CS2 / c2-1-3 chequeY
    Clave: QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / CS2 / c2-1-3
    Clave: QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYAS
  • S = C = S
Propiedades
C S 2
Masa molar76,13  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Impuro: amarillo claro
OlorCloroformo (puro)
Asqueroso (comercial)
Densidad1,539 g / cm 3 (−186 ° C)
1,2927 g / cm 3 (0 ° C)
1,266 g / cm 3 (25 ° C) [1]
Punto de fusion −111,61 ° C (−168,90 ° F; 161,54 K)
Punto de ebullición 46,24 ° C (115,23 ° F; 319,39 K)
2,58 g / L (0 ° C)
2,39 g / L (10 ° C)
2,17 g / L (20 ° C) [2]
0,14 g / L (50 ° C) [1]
SolubilidadSoluble en alcohol , éter , benceno , aceite , CHCl 3 , CCl 4
Solubilidad en ácido fórmico4,66 g / 100 g [1]
Solubilidad en dimetilsulfóxido45 g / 100 g (20,3 ° C) [1]
Presión de vapor48,1 kPa (25 ° C)
82,4 kPa (40 ° C) [3]
Susceptibilidad magnética (χ)
−42,2 · 10 −6 cm 3 / mol
Índice de refracción ( n D )
1.627 [4]
Viscosidad0,436 cP (0 ° C)
0,363 cP (20 ° C)
Estructura
Forma molecular
Lineal
Momento bipolar
0 D (20 ° C) [1]
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )
75,73 J / (mol · K) [1]
Entropía molar estándar ( S o 298 )
151 J / (mol · K) [1]
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
88,7 kJ / mol [1]
Energía libre de Gibbs (Δ f G ˚)
64,4 kJ / mol [1]
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
1687,2 kJ / mol [3]
Riesgos
Ficha de datos de seguridadVer: página de datos
Pictogramas GHS[4]
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H225 , H315 , H319 , H361 , H372 [4]
Consejos de prudencia del SGA
P210 , P281 , P305 + 351 + 338 , P314 [4]
ICSC 0022
Peligro de inhalaciónIrritante; tóxico
Peligro para los ojosIrritante
Peligro para la pielIrritante
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
4
0
punto de inflamabilidad−43 ° C (−45 ° F; 230 K) [1]
autoignición temperatura
102 ° C (216 ° F; 375 K) [1]
Límites explosivos1,3–50% [5]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
3188 mg / kg (rata, oral)
LC 50 ( concentración media )
> 1670 ppm (rata, 1 h)
15500 ppm (rata, 1 h)
3000 ppm (rata, 4 h)
3500 ppm (rata, 4 h)
7911 ppm (rata, 2 h)
3165 ppm (ratón, 2 h) [ 6]
LC Lo ( menor publicado )
4000 ppm (humano, 30 min) [6]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 20 ppm C 30 ppm 100 ppm (pico máximo de 30 minutos) [5]
REL (recomendado)
TWA 1 ppm (3 mg / m 3 ) ST 10 ppm (30 mg / m 3 ) [piel] [5]
IDLH (peligro inmediato)
500 ppm [5]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Dióxido de carbono
Sulfuro de carbonilo Diselenuro de
carbono
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El disulfuro de carbono , también escrito como disulfuro de carbono , es un incoloro neurotóxico volátil líquido con la fórmula CS 2 . El compuesto se utiliza con frecuencia como un componente básico en la química orgánica , así como un disolvente industrial y químico no polar . Tiene un olor a " éter ", pero las muestras comerciales suelen estar contaminadas con impurezas malolientes. [7]

Aparición, fabricación, propiedades

Las erupciones volcánicas y las marismas liberan pequeñas cantidades de disulfuro de carbono . Una vez, el CS 2 se fabricó combinando carbono (o coque ) y azufre a altas temperaturas.

C + 2S → CS 2

Una reacción a temperatura más baja, que requiere solo 600 ° C, utiliza gas natural como fuente de carbono en presencia de catalizadores de gel de sílice o alúmina : [7]

2 CH 4 + S 8 → 2 CS 2 + 4 H 2 S

La reacción es análoga a la combustión del metano.

La producción / consumo mundial de disulfuro de carbono es de aproximadamente un millón de toneladas, con China consumiendo el 49%, seguida de India con el 13%, principalmente para la producción de fibra de rayón. [8] La producción de Estados Unidos en 2007 fue de 56.000 toneladas. [9]

Solvente

El disulfuro de carbono es un solvente para fósforo , azufre, selenio , bromo , yodo , grasas , resinas , caucho y asfalto . [10] Se ha utilizado en la purificación de nanotubos de carbono de pared simple. [11]

Reacciones

CS 2 es altamente inflamable. Su combustión produce dióxido de azufre según esta estequiometría ideal:

CS 2 + 3  O 2 → CO 2 + 2  SO 2

Con nucleófilos

Comparado con el dióxido de carbono isoelectrónico , CS 2 es un electrófilo más débil . Sin embargo, mientras que las reacciones de nucleófilos con CO 2 son altamente reversibles y los productos solo se aíslan con nucleófilos muy fuertes, las reacciones con CS 2 son termodinámicamente más favorecidas permitiendo la formación de productos con nucleófilos menos reactivos. [12] Por ejemplo, las aminas producen ditiocarbamatos :

2  R 2 NH + CS 2 → [R 2 NH 2 + ] [R 2 NCS 2 - ]

Los xantatos se forman de manera similar a partir de alcóxidos :

RONa + CS 2 → [Na + ] [ROCS 2 - ]

Esta reacción es la base de la fabricación de celulosa regenerada , principal ingrediente de la viscosa , el rayón y el celofán . Tanto los xantatos como los tioxantatos relacionados (derivados del tratamiento de CS 2 con tiolatos de sodio ) se utilizan como agentes de flotación en el procesamiento de minerales.

El sulfuro de sodio produce tritiocarbonato :

Na 2 S + CS 2 → [Na + ] 2 [CS 3 2− ]

El disulfuro de carbono no se hidroliza fácilmente, aunque el proceso es catalizado por una enzima disulfuro de carbono hidrolasa .

Reducción

La reducción de disulfuro de carbono con sodio produce 1,3-ditiol-2-tiona-4,5-ditiolato de sodio junto con tritiocarbonato de sodio : [13]

4  Na + 4  CS 2 → Na 2 C 3 S 5 + Na 2 CS 3

Cloración

La cloración de CS 2 proporciona una ruta al tetracloruro de carbono : [7]

CS 2 + 3 Cl 2 → CCl 4 + S 2 Cl 2

Esta conversión procede a través de la intermediación del tiofosgeno , CSCl 2 .

Química de coordinación

CS 2 es un ligando para muchos complejos metálicos, formando complejos pi. Un ejemplo es Cp Co ( η 2 -CS 2 ) (P Me 3 ). [14]

Polimerización

CS 2 polimeriza por fotólisis o bajo alta presión para dar un material insoluble llamado car-sul o "Bridgman black", llamado así por el descubridor del polímero, Percy Williams Bridgman . [15] Los enlaces tritiocarbonato (-SC (S) -S-) comprenden, en parte, la columna vertebral del polímero, que es un semiconductor . [dieciséis]

Usos

Los principales usos industriales del disulfuro de carbono, que consume el 75% de la producción anual, son la fabricación de rayón viscosa y películas de celofán . [17]

También es un intermedio valioso en la síntesis química de tetracloruro de carbono . Es ampliamente utilizado en la síntesis de compuestos orgánicos de azufre como metam sodio , xantatos y ditiocarbamatos , que se utilizan en la metalurgia extractiva y la química del caucho.

Usos de nicho

Disulfuro de carbono insecticida ad de la edición de 1896 de La Ascensor americano y del Comercio de Granos revista

Se puede utilizar en la fumigación de depósitos de almacenamiento herméticos, depósitos planos herméticos, contenedores, elevadores de granos, vagones de ferrocarril, bodegas, barcazas y molinos de cereales. [18] El disulfuro de carbono también se usa como insecticida para la fumigación de granos, material de vivero, en la conservación de frutas frescas y como desinfectante del suelo contra insectos y nematodos . [19]

Efectos en la salud

El disulfuro de carbono se ha relacionado con formas de intoxicación tanto aguda como crónica, con una amplia gama de síntomas. [20]

Las concentraciones de 500-3000 mg / m3 provocan intoxicaciones agudas y subagudas que provocan un conjunto de síntomas mayoritariamente neurológicos y psiquiátricos, denominados encefalopatía sulfocarbónica . Los síntomas incluyen psicosis aguda ( delirio maníaco , alucinaciones ), ideas paranoicas , pérdida de apetito, trastornos gastrointestinales y sexuales, polineuritis, miopatía y cambios de humor (que incluyen irritabilidad e ira). Los efectos observados a concentraciones más bajas incluyen problemas neurológicos ( encefalopatía , alteraciones psicomotoras y psicológicas, polineuritis, anomalías en la conducción nerviosa), problemas de visión (ardor en los ojos, reacciones anormales a la luz, aumento de la presión oftálmica), problemas cardíacos (aumento de muertes por enfermedad cardíaca, angina de pecho , presión arterial alta ) y problemas reproductivos (aumento de abortos espontáneos, esperma inmóvil o deformado ) y disminución de la respuesta inmunitaria. [21]

La exposición ocupacional al disulfuro de carbono también se asocia con enfermedades cardiovasculares , en particular accidente cerebrovascular . [22]

En 2000, la OMS creía que los daños a la salud eran poco probables a niveles inferiores a 100 μg / m 3 , y lo estableció como nivel de referencia. El sulfuro de carbono se puede oler a niveles superiores a 200 μg / m 3 , y la OMS recomendó una guía sensorial de menos de 20 μg / m 3 . Está bien establecido que la exposición al disulfuro de carbono es perjudicial para la salud en concentraciones iguales o superiores a 30 mg / m 3 Se han observado cambios en la función del sistema nervioso central a concentraciones de 20-25 mg / m 3 . También hay reportes de daños a la salud a 10 mg / m 3 , para exposiciones de 10 a 15 años, pero la falta de buenos datos sobre niveles de exposición pasados ​​hace que la asociación de estos daños con concentraciones de 10 mg / m 3resultados inciertos. La concentración medida de 10 mg / m 3 puede ser equivalente a una concentración en el medio ambiente general de 1 mg / m 3 . [21]

Fuentes ambientales

La principal fuente de disulfuro de carbono en el medio ambiente son las fábricas de rayón. [21] La mayoría de las emisiones globales de disulfuro de carbono provienen de la producción de rayón, a partir de 2008. [23] Otras fuentes incluyen la producción de celofán , tetracloruro de carbono , [23] negro de carbón y recuperación de azufre. La producción de disulfuro de carbono también emite disulfuro de carbono. [24]

A partir de 2004 , se emiten alrededor de 250 g de disufuro de carbono por kilogramo de rayón producido. Se emiten aproximadamente 30 g de disufuro de carbono por kilogramo de negro de humo producido. Se emiten aproximadamente 0,341 g de disufuro de carbono por kilogramo de azufre recuperado. [24]

Japón ha reducido las emisiones de disulfuro de carbono por kilogramo de rayón producido, pero en otros países productores de rayón, incluida China, se supone que las emisiones no están controladas (basado en modelos globales y mediciones de concentración en aire libre a gran escala). La producción de rayón es constante o está disminuyendo, excepto en China, donde está aumentando, a partir de 2004 . [24] La producción de negro de humo en Japón y Corea utiliza incineradores para destruir aproximadamente el 99% del disulfuro de carbono que de otro modo se emitiría. [24] Cuando se utiliza como disolvente, las emisiones japonesas son aproximadamente el 40% del disulfuro de carbono utilizado; en otros lugares, el promedio es de alrededor del 80%. [24]

La mayor parte de la producción de rayón utiliza sulfuro de carbono. [25] [26] Una excepción es el rayón elaborado mediante el proceso lyocell , que utiliza un disolvente diferente; A partir de 2018, el proceso de lyocell no se utiliza mucho, porque es más caro que el proceso de viscosa. [27] [28] Cupro rayón tampoco utiliza bisulfuro de carbono.

Exposición histórica y actual

Los trabajadores industriales que trabajan con disulfuro de carbono corren un alto riesgo. Las emisiones también pueden dañar la salud de las personas que viven cerca de las plantas de rayón. [21]

Las preocupaciones sobre la exposición al disulfuro de carbono tienen una larga historia. [17] [29] [30] Alrededor de 1900, el disulfuro de carbono llegó a ser ampliamente utilizado en la producción de caucho vulcanizado . La psicosis producida por altas exposiciones se hizo evidente de inmediato (se ha informado con 6 meses de exposición [21] ). Una fábrica de caucho infame puso rejas en sus ventanas para que los trabajadores no saltaran hacia la muerte. Su uso en los EE. UU. Como un veneno de madriguera más pesado que el aire para la ardilla terrestre de Richardson también conduce a informes de psicosis. No se publicó ningún estudio médico sistemático sobre el tema y los conocimientos no se transfirieron a la industria del rayón. [26]

El primer gran estudio epidemiológico de los trabajadores del rayón se realizó en los EE. UU. A fines de la década de 1930 y encontró efectos bastante severos en el 30% de los trabajadores. Los datos sobre el aumento del riesgo de ataques cardíacos y accidentes cerebrovasculares se publicaron en la década de 1960. Courtaulds , un importante fabricante de rayón, trabajó arduamente para evitar la publicación de estos datos en el Reino Unido. [26] Las concentraciones promedio en las plantas de rayón muestreadas se redujeron de alrededor de 250 mg / m3 en 1955-1965 a alrededor de 20-30 mg / m3 en la década de 1980 (sólo cifras de Estados Unidos ? [ Centrado en Estados Unidos ] ). [21] Desde entonces, la producción de rayón se ha trasladado en gran medida al mundo en desarrollo, especialmente a China, Indonesia e India. [25] [26]

Se desconocen las tasas de discapacidad en las fábricas modernas, a partir de 2016 . [31] [25] Los fabricantes actuales que utilizan el proceso de la viscosa no proporcionan ninguna información sobre los daños a sus trabajadores. [26] [25]

Historia

En 1796, el químico alemán Wilhelm August Lampadius (1772-1842) preparó por primera vez disulfuro de carbono calentando pirita con carbón húmedo. Lo llamó "azufre líquido" ( flüssig Schwefel ). [32] La composición del disulfuro de carbono fue finalmente determinada en 1813 por el equipo del químico sueco Jöns Jacob Berzelius (1779–1848) y el químico suizo-británico Alexander Marcet (1770–1822). [33] Su análisis fue consistente con una fórmula empírica de CS 2 . [34]

Ver también

  • Monosulfuro de carbono
  • Subsulfuro de carbono
  • Diselenuro de carbono
  • 1949 Incendio del túnel de Holanda , accidente con camión que transportaba disulfuro de carbono.

Referencias

  1. ^ a b c d e f g h i j k "Propiedades de la sustancia: disulfuro de carbono" . chemister.ru .
  2. ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilidades de compuestos orgánicos e inorgánicos . Van Nostrand.
  3. ^ a b Disulfuro de carbono en Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (consultado el 27 de mayo de 2014).
  4. ^ a b c d Sigma-Aldrich Co. , disulfuro de carbono . Consultado el 27 de mayo de 2014.
  5. ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0104" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  6. ^ a b "Disulfuro de carbono" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  7. ↑ a b c Holleman, Arnold Frederik; Wiberg, Egon (2001), Wiberg, Nils (ed.), Inorganic Chemistry , traducido por Eagleson, Mary; Brewer, William, San Diego / Berlín: Academic Press / De Gruyter, ISBN 0-12-352651-5.
  8. ^ "Informe de disulfuro de carbono de IHS Chemical" . Consultado el 15 de junio de 2013 .
  9. ^ "Perfil químico: disulfuro de carbono de ICIS.com" . Consultado el 15 de junio de 2013 .
  10. ^ "Disulfuro de carbono" . Akzo Nobel. Archivado desde el original el 3 de septiembre de 2017 . Consultado el 16 de diciembre de 2010 .
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  34. ↑ (Berzelius y Marcet, 1813), p. 187.

enlaces externos

  • Inventario Nacional de Contaminantes de Australia: disulfuro de carbono
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - Disulfuro de carbono
  • Ingeniería de Inno Motion
  • Declaración de salud pública de la Agencia de Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades para el disulfuro de carbono , 1996.
  • Recursos sobre disulfuro de carbono del Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional
  • Blanc, Paul David (2016). Seda falsa: la letal historia del rayón viscosa . New Haven: Prensa de la Universidad de Yale. pag. 328. ISBN 9780300204667.
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