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No confundir con Carfenil .
Carfentanilo
Carfentanil.svg
Datos clinicos
Nombres comercialesWildnil
Otros nombresMetoxicarbonil-fentanilo
AHFS / Drugs.comNombres internacionales de medicamentos
Código ATC
  • Ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Vida media de eliminación7.7 horas
Identificadores
  • 1- (2-feniletil) -4- [fenil (propanoil) amino] piperidina-4-carboxilato de metilo
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 24 H 30 N 2 O 3
Masa molar394,515  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CCC (= O) N (c1ccccc1) C2 (C (= O) OC) CCN (CC2) CCc3ccccc3
  • EnChI = 1S / C24H30N2O3 / c1-3-22 (27) 26 (21-12-8-5-9-13-21) 24 (23 (28) 29-2) 15-18-25 (19-16- 24) 17-14-20-10-6-4-7-11-20 / h4-13H, 3,14-19H2,1-2H3 controlarY
  • Clave: YDSDEBIZUNNPOB-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

El carfentanilo o carfentanilo es un análogo estructural del analgésico opioide sintético fentanilo . [1] El carfentanil fue sintetizado por primera vez en 1974 por un equipo de químicos de Janssen Pharmaceutica que incluía a Paul Janssen . [2] Los efectos del carfentanilo, incluida la sobredosis, pueden revertirse con naloxona . [3] : 23 El carfentanilo está controlado legalmente en la mayoría de las jurisdicciones, pero tiene usos veterinarios para anestesiar animales grandes, como elefantes y osos .

Uso típico [ editar ]

El carfentanil se vendió a partir de 1986 con el nombre comercial "Wildnil" para su uso en dardos tranquilizantes en combinación con un agonista de los receptores adrenérgicos α2 [3] : 9 para grandes mamíferos, incluidos alces y elefantes. [2] [4] Fue elegido por su alto índice terapéutico . La producción comercial de Wildnil cesó en 2003 y el fármaco está disponible sólo como forma de dosificación compuesta. [5]

Historia moderna [ editar ]

Aumento del uso ilícito [ editar ]

Ver también: muerte gris
2 miligramos de fentanilo , una dosis letal para la mayoría de las personas. [6] La dosis letal de carfentanilo es incierta, [7] pero se prevé que sea mucho menor. [8]

Un artículo de noviembre de 2016 en Time , "La heroína está siendo mezclada con una nueva sustancia aterradora: qué saber sobre el carfentanilo", informa sobre 300 casos de sobredosis relacionados con fentanilo y análogos de fentanilo y varias muertes relacionadas con la droga desde agosto de 2016 en varios de Estados Unidos, incluidos Ohio , Virginia Occidental , Indiana , Kentucky y Florida . [9] En 2017, un hombre de Milwaukee , Wisconsin , murió de una sobredosis de carfentanil, probablemente ingerido sin saberlo con otra droga ilegal como la heroína o la cocaína . [10]El carfentanilo se toma con mayor frecuencia con heroína o por usuarios que creen que están tomando heroína. El carfentanilo se agrega o se vende como heroína porque es menos costoso, más fácil de obtener y más fácil de producir que la heroína. [11] Los profesionales de la salud están cada vez más preocupados por el posible aumento de las consecuencias para la salud pública de su uso recreativo. [12]

Importación de China [ editar ]

Según un artículo de Associated Press de 2016, "Se vende un arma química: narcótico no regulado de China", el fentanilo , el carfentanilo y otros derivados altamente potentes del fentanilo fueron comercializados activamente por varias empresas químicas chinas. [11] El carfentanilo no era una sustancia controlada en China hasta el 1 de marzo de 2017, [13] y hasta entonces se fabricaba legalmente y se vendía abiertamente a través de Internet.

Las autoridades de Letonia y Lituania informaron de la incautación del carfentanilo como droga ilícita a principios de la década de 2000. [11] [14] Alrededor de 2016, EE. UU. Y Canadá comenzaron a informar un aumento dramático en el envío de carfentanil y otros medicamentos opioides fuertes a clientes en América del Norte desde empresas de suministro de productos químicos chinos. En junio de 2016, la Real Policía Montada de Canadá incautó un kilogramo de carfentanil enviado desde China en una caja etiquetada como "accesorios de impresora". Según la Agencia de Servicios Fronterizos de Canadá, el envío contenía 50 millones de dosis letales de la droga, más que suficientes para acabar con toda la población del país, en contenedores etiquetados como cartuchos de tóner para Hewlett-Packard LaserJet.impresoras. Allan Lai, un oficial a cargo de la Real Policía Montada de Canadá en Calgary que ayudó a supervisar la investigación criminal dijo: "Con respecto al carfentanil, no sabemos por qué una sustancia de esa potencia está ingresando a nuestro país". [11]

Crisis de rehenes en el teatro de Moscú [ editar ]

Artículo principal: Crisis de rehenes en el teatro de Moscú

En 2012, un equipo de investigadores de los laboratorios británicos de defensa química y biológica de Porton Down encontró carfentanil y remifentanil en la ropa de dos supervivientes británicos de la crisis de rehenes del teatro de Moscú de 2002 y en la orina de un tercer superviviente. El equipo llegó a la conclusión de que el ejército ruso utilizó un aerosol de carfentanil y remifentanil para someter a los secuestradores chechenos . [15]

Los autores de un artículo anterior en Annals of Emergency Medicine supusieron a partir de la evidencia disponible que los servicios de emergencia de Moscú no habían sido informados del uso del agente, pero se les indicó que trajeran antagonistas opioides . Sin saber esperar cientos de pacientes expuestos a altas dosis de opioides fuertes, los trabajadores de emergencia no trajeron suficiente naloxona o naltrexona (los dos antagonistas opioides más utilizados) para contrarrestar el carfentanilo y el remifentanilo y salvar la vida de muchas de las víctimas. Se confirma que 125 personas expuestas al aerosol utilizado en el intento de rescate murieron tanto por insuficiencia respiratoria como por inhalación de aerosol durante el incidente. Los autores afirman que, asumiendo carfentanilo yremifentanilo eran los únicos ingredientes activos del gas knockout , el peor peligro para las víctimas del quirófano habría sido la apnea (pérdida de la respiración), y la ventilación mecánica y / o el tratamiento con antagonistas opioides podrían haber salvado muchas vidas. [dieciséis]

Potencial como arma química [ editar ]

La toxicidad del carfentanilo en humanos y su fácil disponibilidad comercial ha despertado preocupaciones sobre su uso potencial como arma de destrucción masiva por parte de naciones rebeldes y grupos terroristas. [11]

La toxicidad del carfentanilo se ha comparado con la del gas nervioso , según el artículo de Associated Press "Armas químicas en venta: narcótico no regulado de China". El artículo citaba a Andrew C. Weber , subsecretario de Defensa de los Estados Unidos para Programas de Defensa Nuclear, Química y Biológica de 2009 a 2014, diciendo: "Es un arma. Las empresas no deberían simplemente enviársela a cualquiera". Weber agregó: "Los países que nos preocupan estaban interesados ​​en usarlo con fines ofensivos ... También nos preocupa que grupos como ISISpodría ordenarlo comercialmente ". Weber describió varias formas en que el carfentanilo podría usarse como arma, como noquear a las tropas y tomarlas como rehenes o matar a civiles en espacios cerrados como estaciones de tren. [11]

Farmacología [ editar ]

El carfentanilo es una sustancia lipófila y puede atravesar fácilmente la barrera hematoencefálica. Tiene efectos de inicio muy rápido, pero también es de acción más corta que el fentanilo. [3] : 9

Para aliviar el dolor, una unidad de carfentanilo es 100 veces más potente que la misma cantidad de fentanilo, 5.000 veces más potente que una unidad de heroína y 10.000 veces más potente que una unidad de morfina . Esto es a pesar de tener solo 14-135 veces mayor afinidad por el receptor μ. [17] [3] : 9 A pesar de su mayor potencia, el carfentanilo es menos fatal que el fentanilo en ratas. [18] [19]

Situación legal [ editar ]

China [ editar ]

El carfentanil se controla en China desde el 1 de marzo de 2017. [3] : 21 La guerra comercial entre China y los EE. UU. Ha incluido controversias sobre la efectividad de este control. [20] [21] [22]

Estados Unidos [ editar ]

El carfentanil está clasificado como Anexo II bajo la Ley de Sustancias Controladas en los Estados Unidos con un DEA ACSCN de 9743 y una cuota de fabricación agregada anual de 2016 de 19 gramos (menos de 0.7 oz.). [23]

Reino Unido [ editar ]

El carfentanilo se ha controlado específicamente como fármaco de clase A desde 1986 [24].

Ver también [ editar ]

  • 4-fenilfentanilo
  • Lofentanil (3-metilcarfentanilo)
  • N-metilcarfentanilo
  • Sufentanilo
  • Tiafentanilo
  • Comparación de opioides
  • R-30490 (4-metoximetilfentanilo)

Referencias [ editar ]

  1. ^ "Perfil de fármaco fentanilo" . EMCDDA.
  2. ^ a b Stanley TH, Egan TD, Van Aken H (febrero de 2008). "Un homenaje al Dr. Paul AJ Janssen: empresario extraordinario, científico innovador y contribuyente significativo a la anestesiología". Anestesia y Analgesia . 106 (2): 451–62, índice. doi : 10.1213 / ane.0b013e3181605add . PMID 18227300 . S2CID 20490363 .  
  3. ^ a b c d e "Informe sobre la evaluación de riesgos del 1- (2-feniletil) -4- [fenil (propanoil) amino] piperidina-4-carboxilato de metilo en el marco de la Decisión del Consejo sobre nuevas sustancias psicoactivas" (PDF ) . Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías. 8 de julio de 2018.
  4. ^ Jacobson ER, Kollias GV, Heard DJ, Caligiuri R (1988). "Inmovilización de elefantes africanos con carfentanil y antagonismo con nalmefeno y diprenorfina". The Journal of Zoo Animal Medicine . 19 (1/2): 1–7. doi : 10.2307 / 20094842 . JSTOR 20094842 . 
  5. ^ Organización Mundial de la salud, Informe de revisión crítica de carfentanilo (PDF) , consultado el 3 de septiembre de 2018
  6. ^ "Fentanilo. Imagen 4 de 17" . Administración de Control de Drogas .
  7. ^ "La DEA emite advertencia de carfentanil a la policía y al público" . Administración de Control de Drogas de los Estados Unidos. 22 de septiembre de 2016. Se desconoce el rango de dosis letal de carfentanilo en humanos.
  8. ^ Concheiro M, Chesser R, Pardi J, Cooper G (2018). "Toxicología post mórtem de nuevos opioides sintéticos" . Fronteras en farmacología . 9 : 1210. doi : 10.3389 / fphar.2018.01210 . PMC 6212520 . PMID 30416445 .   26 de octubre de 2018. De la conclusión: "Las concentraciones post mórtem parecían correlacionarse con su potencia, aunque hay que tener en cuenta la presencia de otros depresores del SNC, como el etanol y las benzodiazepinas".
  9. ^ Sanburn J. "La heroína se mezcla con una nueva sustancia aterradora" . TIME.com . Consultado el 24 de noviembre de 2016 .
  10. ^ Stephenson C (17 de abril de 2017). "Carfentanil, 10.000 veces más potente que la morfina, mata a un vagabundo en Milwaukee" . Centinela del diario de Milwaukee . Consultado el 17 de abril de 2017 .
  11. ↑ a b c d e f Kinetz E, Butler D (7 de octubre de 2016). "Armas químicas en venta: narcótico no regulado de China" . AP Noticias . Nueva York, NY 10281 USA. La Prensa Asociada. Archivado desde el original el 30 de julio de 2018 . Consultado el 12 de abril de 2016 .CS1 maint: location (link)
  12. ^ Baumann MH, Pasternak GW (enero de 2018). "Nuevos opioides sintéticos y muertes por sobredosis: ¿punta del iceberg?" . Neuropsicofarmacología . 43 (1): 216–217. doi : 10.1038 / npp.2017.211 . PMC 5719114 . PMID 29192657 .  
  13. ^ "China hace del carfentanil opioide mortal una sustancia controlada" . Associated Press a través de theday.com. 15 de febrero de 2017 . Consultado el 29 de julio de 2019 .
  14. ^ Mounteney J, Giraudon I, Denissov G, Griffiths P (julio de 2015). "Fentanilos: ¿Nos están perdiendo las señales? Altamente potentes y en aumento en Europa". La Revista Internacional de Políticas de Drogas . 26 (7): 626–31. doi : 10.1016 / j.drugpo.2015.04.003 . PMID 25976511 . 
  15. ^ Riches JR, Read RW, Black RM, Cooper NJ, Timperley CM (noviembre de 2012). "El análisis de la ropa y la orina de las víctimas del asedio al teatro de Moscú revela el uso de carfentanilo y remifentanilo" . Revista de Toxicología Analítica . 36 (9): 647–56. doi : 10.1093 / jat / bks078 . PMID 23002178 . 
  16. ^ Wax PM, Becker CE, Curry SC (mayo de 2003). "Víctimas inesperadas de" gas "en Moscú: una perspectiva de toxicología médica". Annals of Emergency Medicine . 41 (5): 700–5. doi : 10.1067 / mem.2003.148 . PMID 12712038 . S2CID 44761840 .  
  17. ^ "Comparación de la letalidad y la potencia de los opioides" . El Boston Globe . 15 de noviembre de 2017 . Consultado el 14 de diciembre de 2017 .
  18. ^ "Informe sobre la evaluación de riesgos de 1- (2-feniletil) -4- [fenil (propanoil) amino] piperidina-4-carboxilato de metilo en el marco de la Decisión del Consejo sobre nuevas sustancias psicoactivas" (PDF) . 8 de julio de 2018. p. 64.
  19. ^ Van Bever, WF; Niemegeers, CJ; Schellekens, KH; Janssen, PA (1976). "1- (2-ariletil) -4-piperidinil-N-fenilpropanamidas sustituidas en N-4, una nueva serie de analgésicos extremadamente potentes con un margen de seguridad inusualmente alto". Arzneimittel-Forschung . 26 (8): 1548-1551. ISSN 0004-4172 . PMID 12771 .  
  20. ^ Bernstein, Leandra (3 de octubre de 2018). "Guerra del narcotráfico: el fentanilo chino está alimentando la crisis de opioides de Estados Unidos" . WJLA . Consultado el 25 de agosto de 2020 .
  21. ^ Landay, Jonathan (2 de agosto de 2019). "Trump acusa a Xi de China de no detener las exportaciones de fentanilo a Estados Unidos", Reuters . Consultado el 25 de agosto de 2020 .
  22. ^ Myers, Steven Lee (1 de diciembre de 2019). "China toma medidas enérgicas contra el fentanilo. ¿Pero es suficiente para poner fin a la epidemia de Estados Unidos?" . New York Times . Consultado el 25 de agosto de 2020 .
  23. ^ "Cuotas de producción agregadas establecidas para sustancias controladas de la Lista I y II y evaluación de las necesidades anuales de efedrina, pseudoefedrina y fenilpropanolamina de sustancias químicas de la lista I para 2016" . Registro Federal. 6 de octubre de 2015.
  24. ^ "Ley de 1971 sobre el uso indebido de drogas (c. 38): HORARIO 2: Drogas controladas" . Oficina de Información del Sector Público . Consultado el 15 de junio de 2009 .