Ácido chebulagic

Ácido chebulagic
Identificadores

Número CAS	23094-71-5^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEMBL	ChEMBL525240^norte
PubChem CID	442674
UNII	JW8L3F5IW9^Y
InChI InChI=1S/C41H30O27/c42-13-1-8(2-14(43)24(13)49)35(56)68-41-34-33-31(64-39(60)12(6-19(47)48)22-23-11(38(59)67-34)5-17(46)27(52)32(23)65-40(61)30(22)55)18(63-41)7-62-36(57)9-3-15(44)25(50)28(53)20(9)21-10(37(58)66-33) 4-16(45)26(51)29(21)54/h1-5,12,18,22,30-31,33-34,41-46,49-55H,6-7H2,(H,47,48)/t12-,18+,22-,30-,31+,33-,34+,41-/m0/s1 Key: HGJXAVROWQLCTP-YABCKIEDSA-N
Sonrisas C1C2C3C(C(C(O2)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C6=C5C(C(C(=O)O3)CC(=O)O)C(C(=O)O6)O)O)O)OC(=O)C7=CC(=C(C(=C7C8=C(C(=C(C=C8C(=O)O1)O)O)O)O)O)O
Propiedades
Fórmula química	C ₄₁ H ₃₀ O ₂₇
Masa molar	954,66 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar ( ¿qué es ?)^YN
Referencias de Infobox

El ácido chebulagic es un tanino de benzopirano y un antioxidante que tiene muchos usos potenciales en medicina.

Se ha descubierto que es inmunosupresor , ^[1] hepatoprotector , ^[2] y un potente inhibidor de la alfa-glucosidasa , ^[3]^[4] una enzima intestinal humana útil en estudios diabéticos.

Se ha demostrado que es activo contra Staphylococcus aureus y Candida albicans . ^[5]

Se encuentra en las plantas Terminalia chebula , T. citrina y T. catappa . ^[6]

Se forma a partir de geraniina a través de una conversión mediada por glutatión . ^[7]

Referencias

^ HAMADA, Shin-ichi; KATAOKA, Takao; WOO, Je-Tae; YAMADA, Atsushi; YOSHIDA, Takashi; NISHIMURA, Toshio; OTAKE, Noboru; NAGAI, Kazuo (1997). "Efectos inmunosupresores del ácido gálico y el ácido quebulagic sobre la citotoxicidad mediada por CTL" . Boletín Biológico y Farmacéutico . 20 (9): 1017–1019. doi : 10.1248 / bpb.20.1017 . PMID 9331989 .
^ Kinoshita, S .; Inoue, Y .; Nakama, S .; Ichiba, T .; Aniya, Y. (noviembre de 2007). "Acciones antioxidantes y hepatoprotectoras de la hierba medicinal Terminalia catappa L. de la isla de Okinawa y su corilagin tanino". Fitomedicina . 14 (11): 755–762. doi : 10.1016 / j.phymed.2006.12.012 . PMID 17293097 .
↑ Sasidharan, I; Sundaresan, A; Nisha, VM; Kirishna, MS; Raghu, KG; Jayamurthy, P (2012). "Efecto inhibidor de los extractos de fruta Terminalia chebula Retz. Sobre las enzimas digestivas relacionadas con la diabetes y el estrés oxidativo" . J Enzyme Inhib Med Chem . 27 (4): 578–86. doi : 10.3109 / 14756366.2011.603130 . PMID 22512724 .
^ Pham, AT; Malterud, KE; Paulsen, BS; Diallo, D; Wangensteen, H (2014). "Inhibición de α-glucosidasa, inhibición de 15-lipoxigenasa y toxicidad del camarón de salmuera de extractos y compuestos aislados de hojas de Terminalia macroptera". Pharm Biol . 52 (9): 1166–9. doi : 10.3109 / 13880209.2014.880486 . PMID 24635511 . S2CID 10233899 .
^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 6 de diciembre de 2008 . Consultado el 25 de octubre de 2008 .CS1 maint: archived copy as title (link)
^ Efecto quimiopreventivo de la punicalagina, un nuevo componente de tanino aislado de Terminalia catappa, en células NIH3T3 transformadas con H-ras. Pin-Shern Chen y Jih-Heng Li, Cartas de toxicología , volumen 163, número 1, 5 de mayo de 2006, páginas 44-53
^ Conversión mediada por glutatión del elagitannin geraniin en ácido quebulagic. Tanaka T, Kouno I y Nonaka GI, Química y Pharmaceutical Bulletin, 1996, volumen 44, no 1, páginas 34-40, INIST : 3003361

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[1] HAMADA, Shin-ichi; KATAOKA, Takao; WOO, Je-Tae; YAMADA, Atsushi; YOSHIDA, Takashi; NISHIMURA, Toshio; OTAKE, Noboru; NAGAI, Kazuo (1997). "Efectos inmunosupresores del ácido gálico y el ácido quebulagic sobre la citotoxicidad mediada por CTL" . Boletín Biológico y Farmacéutico . 20 (9): 1017–1019. doi : 10.1248 / bpb.20.1017 . PMID 9331989 .

[2] Kinoshita, S .; Inoue, Y .; Nakama, S .; Ichiba, T .; Aniya, Y. (noviembre de 2007). "Acciones antioxidantes y hepatoprotectoras de la hierba medicinal Terminalia catappa L. de la isla de Okinawa y su corilagin tanino". Fitomedicina . 14 (11): 755–762. doi : 10.1016 / j.phymed.2006.12.012 . PMID 17293097 .

[3] Sasidharan, I; Sundaresan, A; Nisha, VM; Kirishna, MS; Raghu, KG; Jayamurthy, P (2012). "Efecto inhibidor de los extractos de fruta Terminalia chebula Retz. Sobre las enzimas digestivas relacionadas con la diabetes y el estrés oxidativo" . J Enzyme Inhib Med Chem . 27 (4): 578–86. doi : 10.3109 / 14756366.2011.603130 . PMID 22512724 .

[4] Pham, AT; Malterud, KE; Paulsen, BS; Diallo, D; Wangensteen, H (2014). "Inhibición de α-glucosidasa, inhibición de 15-lipoxigenasa y toxicidad del camarón de salmuera de extractos y compuestos aislados de hojas de Terminalia macroptera". Pharm Biol . 52 (9): 1166–9. doi : 10.3109 / 13880209.2014.880486 . PMID 24635511 . S2CID 10233899 .

[5] "Copia archivada" . Archivado desde el original el 6 de diciembre de 2008 . Consultado el 25 de octubre de 2008 .CS1 maint: archived copy as title (link)

[6] Efecto quimiopreventivo de la punicalagina, un nuevo componente de tanino aislado de Terminalia catappa, en células NIH3T3 transformadas con H-ras. Pin-Shern Chen y Jih-Heng Li, Cartas de toxicología , volumen 163, número 1, 5 de mayo de 2006, páginas 44-53

[7] Conversión mediada por glutatión del elagitannin geraniin en ácido quebulagic. Tanaka T, Kouno I y Nonaka GI, Química y Pharmaceutical Bulletin, 1996, volumen 44, no 1, páginas 34-40, INIST : 3003361

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