 | |
| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC (1R, 7R, 8S, 26R, 28S, 29R, 38R) -1,13,14,15,18,19,20,34,35,39,39-Undecahidroxi-2,5,10,23,31- pentaoxo-6,9,24,27,30,40-hexaoxaoctaciclo [34.3.1.04,38.07,26.08,29.011,16.017,22.032,37] tetraconta-3,1 1,13,15,17,19,21,32 , 34,36-decaen-28-il 3,4,5-trihidroxibenzoato | |
| Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| Propiedades | |
| C 41 H 28 O 27 | |
| Masa molar | 952,64 g / mol |
| Densidad | 2,26 g / ml |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Referencias de Infobox | |
Geraniin es un elagitanino deshidro que se encuentra en los geranios . [1] Se encuentra, por ejemplo, en Geranium thunbergii , que es una de las medicinas populares más populares y también un fármaco antidiarreico oficial en Japón. [2] También se puede encontrar en la corteza de Nephelium lappaceum (rambután). [3]
Interviene en la apoptosis mediante la escisión de la quinasa de adhesión focal a través de la regulación positiva de la expresión del ligando Fas en células de melanoma humano . [1]
También se ha demostrado que la geraniina posee propiedades de inmunomodularidad, ya que inhibe el factor de necrosis tumoral alfa y el NF-κB en las células de cáncer de ovario. [4]
Se estudió la geraniina por su actividad anticancerígena y se demostró que se dirige a la apoptosis mediante la inactivación de la vía de señalización PI3K / Akt / mTOR que involucra NF-κB cuando se trata contra células de adenocarcinoma colorrectal humano HT-29. [5]
Está formado por una unidad de ácido hexahidroxidifénico , una unidad de ácido hexahidroxidifénico modificado ( ácido deshidrohexahidroxidifénico o DHHDP) y una unidad de ácido gálico unida a una molécula de glucosa . Está formando una mezcla de equilibrio de formas hemi-cetal de seis miembros y hemi-cetal de cinco miembros. [ cita requerida ]
El ácido quebulagico se forma a partir de geraniina a través de una conversión mediada por glutatión . [6]
Referencias
- ^ a b Lee, Jang-Chang; Tsai, Chih-Yen; Kao, Jung-Yie; Kao, Ming-Ching; Tsai, Shih-Chang; Chang, Chih-Shiang; Huang, Li-Jiau; Kuo, Sheng-Chu; et al. (2008). "Apoptosis mediada por geraniina por escisión de la quinasa de adhesión focal a través de la regulación positiva de la expresión del ligando Fas en células de melanoma humano". Nutrición molecular e investigación alimentaria . 52 (6): 655–63. doi : 10.1002 / mnfr.200700381 . PMID 18435487 .
- ^ Luger, P .; Weber, M .; Kashino, S .; Amakura, Y .; Yoshida, T .; Okuda, T .; Beurskens, G .; Dauter, Z. (1998). "Estructura del tanino geraniina basada en datos de rayos X convencionales a 295 K y en datos de sincrotrón a 293 y 120 K". Acta Crystallographica Sección B . 54 (5): 687. doi : 10.1107 / S0108768198000081 .
- ^ Rápido aislamiento de geraniina de desechos de corteza de Nephelium lappaceum y su actividad antihiperglucémica. Uma D. Palanisamy, Lai Teng Ling, Thamilvaani Manaharan y David Appleton, Food Chemistry, 1 de julio de 2011, Volumen 127, Número 1, Páginas 21–27, doi : 10.1016 / j.foodchem.2010.12.070
- ^ Wang X, y col. Geraniin suprime el crecimiento del cáncer de ovario mediante la inhibición de la activación de NF-κB y la regulación a la baja de la expresión de Mcl-1. J Biochem Mol Toxicol. 2017 septiembre; 31 (9)
- ^ Chan, Chim Kei; Tang, Liu Ying; Goh, Bey Hing; Abdul Kadir, Habsah (2019). "Dirigirse a la apoptosis mediante la inactivación de la vía de señalización PI3K / Akt / MTOR que implica NF-κB por geraniin en células de adenocarcinoma colorrectal humano HT-29" . Progreso en descubrimiento de fármacos y ciencia biomédica . 2 . doi : 10.36877 / pddbs.a0000030 .
- ^ Conversión mediada por glutatión del elagitannin geraniin en ácido quebulagic. Tanaka T, Kouno I y Nonaka GI, Química y Pharmaceutical Bulletin, 1996, volumen 44, no 1, páginas 34-40, INIST : 3003361
