El quirafos es una difosfina quiral empleada como ligando en la química organometálica . Este ligando bidentado quela los metales a través de los dos grupos fosfina. Su nombre se deriva de su descripción: es tanto quiral como fosfina . Como ligando asimétrico C 2 , el quirafos está disponible en dos formas enantioméricas, S , S y R , R , cada una con simetría C 2 .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido rel - [(2 R , 3 R ) -Butano-2,3-diil] bis (difenilfosfano) | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.152.152 | ||
PubChem CID | |||
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 28 H 28 P 2 | |||
Masa molar | 426,47 g / mol | ||
Apariencia | polvo blanco | ||
Punto de fusion | 104 a 109 ° C (219 a 228 ° F; 377 a 382 K) | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H315 , H319 , H335 | |||
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
El quirafos se prepara a partir de S , S o R , R - 2,3-butanodiol , que se derivan del ácido S , S o R , R - tartárico comercialmente disponible ; la técnica de utilizar materiales de partida enantiopuros disponibles a bajo precio se conoce como síntesis de agrupación quiral . El diol se tosila y luego el ditosilato se trata con difenilfosfuro de litio . [1] El ligando fue una demostración importante de cómo la conformación del anillo de quelato puede afectar la inducción asimétrica por un catalizador metálico. Antes de este trabajo, en la mayoría de las fosfinas quirales, por ejemplo, DIPAMP , el fósforo era el centro estereogénico.
Referencias
- ^ Fryzuk, MD; Bosnich, B. (1977). "Síntesis asimétrica. Producción de aminoácidos ópticamente activos por hidrogenación catalítica". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 99 (19): 6262–6267. doi : 10.1021 / ja00461a014 . PMID 893889 .