El clorobenceno es un compuesto orgánico aromático con la fórmula química C 6 H 5 Cl. Este líquido incoloro e inflamable es un solvente común y un intermediario ampliamente utilizado en la fabricación de otros productos químicos. [3]
El principal uso del clorobenceno es como intermediario en la producción de productos básicos como herbicidas, colorantes y caucho. El clorobenceno también se usa como solvente de alto punto de ebullición en muchas aplicaciones industriales, así como en el laboratorio. [4] El clorobenceno se nitra a gran escala para dar una mezcla de 2-nitroclorobenceno y 4-nitroclorobenceno , que se separan. Estos mononitroclorobencenos se convierten en 2-nitrofenol , 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)disulfuro y 2-nitroanilina relacionados mediante el desplazamiento nucleofílico del cloruro, con hidróxido de sodio, metóxido de sodio, respectivamente., disulfuro de sodio y amoníaco . Las conversiones del derivado 4-nitro son similares. [5]
El clorobenceno se usó una vez en la fabricación de ciertos pesticidas , más notablemente DDT , por reacción con cloral (tricloroacetaldehído), pero esta aplicación ha disminuido con la disminución del uso de DDT. En un momento, el clorobenceno fue el principal precursor para la fabricación de fenol : [6]
La reacción también tiene un subproducto de sal . La reacción se conoce como proceso Dow y la reacción se lleva a cabo a 350 °C utilizando hidróxido de sodio fusionado sin disolvente. Los experimentos de marcado muestran que la reacción procede por eliminación/adición, a través de bencina como intermediario.
Se describió por primera vez en 1851. El clorobenceno se fabrica mediante la cloración del benceno en presencia de una cantidad catalítica de ácido de Lewis , como cloruro férrico , dicloruro de azufre y cloruro de aluminio anhidro : [3]
El catalizador mejora la electrofilia del cloro. Debido a que el cloro es electronegativo, el C 6 H 5 Cl presenta una susceptibilidad algo menor a una cloración adicional. Industrialmente, la reacción se lleva a cabo como un proceso continuo para minimizar la formación de diclorobencenos .