El cloral , también conocido como tricloroacetaldehído o tricloroetanal , es el compuesto orgánico con la fórmula Cl 3 CCHO. Este aldehído es un líquido aceitoso incoloro que es soluble en una amplia gama de disolventes. Reacciona con el agua para formar hidrato de cloral , una sustancia sedante e hipnótica que alguna vez se usó ampliamente . [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Tricloroacetaldehído | |||
Otros nombres Tricloroetanal | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
506422 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.829 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H Cl 3 O | |||
Masa molar | 147,38 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido aceitoso, móvil e incoloro | ||
Olor | Picante e irritante | ||
Densidad | 1,404 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −57,5 ° C (−71,5 ° F; 215,7 K) | ||
Punto de ebullición | 97,8 ° C (208,0 ° F; 370,9 K) | ||
Forma hidrato soluble | |||
Solubilidad en etanol | Miscible | ||
Solubilidad en éter dietílico | Miscible | ||
Solubilidad en cloroformo | Miscible | ||
Acidez (p K a ) | 9,66 | ||
−6,77 × 10 −5 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 9.48846 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H302 , H315 , H319 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis mediana ) | 480 mg / kg (rata, oral) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
El cloral fue preparado y nombrado por primera vez por el químico alemán Justus von Liebig en 1832. [2] Liebig trató etanol anhidro con cloro gaseoso seco. [3]
El cloral se produce comercialmente mediante la cloración de acetaldehído en presencia de ácido clorhídrico, produciendo hidrato de cloral . El etanol también se puede utilizar como materia prima. Esta reacción es catalizada por tricloruro de antimonio :
- H 3 CCHO + 3 Cl 2 + H 2 O → Cl 3 CCH (OH) 2 + 3 HCl
El hidrato de cloral se destila de la mezcla de reacción. A continuación, el destilado se deshidrata con ácido sulfúrico concentrado , tras lo cual se extrae la capa de ácido más pesada (que contiene el agua):
- Cl 3 CCH (OH) 2 → Cl 3 CCHO + H 2 O
El producto resultante se purifica mediante destilación fraccionada. [4] Pequeñas cantidades de hidrato de cloral se encuentran en algunas aguas cloradas.
Reacciones clave
El cloral tiende a formar aductos con agua (para dar hidrato de cloral ) y alcoholes.
Aparte de su tendencia a hidratarse, el cloral se destaca como un componente básico en la síntesis de DDT . Para ello, el cloral se trata con clorobenceno en presencia de una cantidad catalítica de ácido sulfúrico :
- Cl 3 CCHO + 2 C 6 H 5 Cl → Cl 3 CCH (C 6 H 4 Cl) 2 + H 2 O
Esta reacción fue descrita por Othmar Zeidler en 1874. [5] El herbicida metoxicloro relacionado también se produce a partir del cloral.
El tratamiento del cloral con hidróxido de sodio da cloroformo Cl 3 CH y formiato de sodio HCOONa.
- Cl 3 CCHO + NaOH → Cl 3 CH + HCOONa
El cloral se reduce fácilmente a tricloroetanol , que se produce en el cuerpo a partir del cloral. [4]
Seguridad
El cloral y el hidrato de cloral tienen las mismas propiedades biológicamente ya que el primero se hidrata rápidamente. El hidrato de cloral se administró de forma rutinaria a los pacientes en la escala de gramos sin efectos duraderos. La exposición prolongada a los vapores no es saludable con una CL 50 para una exposición de 4 horas de 440 mg / m 3 . [4]
Ver también
- Hidrato de cloral
Referencias
- ^ Luknitskii, FI (1975). "Química del Cloral". Revisiones químicas . 75 (3): 259-289. doi : 10.1021 / cr60295a001 .
- ^ Ver:
- Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre los compuestos que surgen de la reacción del cloro con alcohol [etanol], éter [éter dietílico], gas formador de aceite [ etileno] y alcohol de vinagre [acetona]]. Annalen der Pharmacie (en alemán). 1 (2): 182–230. doi : 10.1002 / jlac.18320010203 .págs. 189-191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reacción del cloro con alcohol [es decir, etanol]]; págs. 191-194 "Darstellung des Chloral [s]" [Preparación de cloral]; pp. 195-198 "Eigenschaften des Chlorals" [Propiedades del cloral].
Liebig nombró cloral en la p. 191. De la p. 191: "Ich werde in dem Folgenden zeigen, dass bei einer vollkommnen Zersetzung des Alkohols das Chlor den Wasserstoff desselben abscheidet und diesen Wasserstoff ersetzt; es entsteht eine neue eigenthümliche Verbindung von Chlor, na , vorläufig Chloral nenne. Dieser Name ist dem Worte Aethal nachgebildet. " (A continuación, mostraré que durante una descomposición completa del etanol, el cloro elimina su hidrógeno [es decir, el del etanol] y reemplaza este hidrógeno; surge un nuevo compuesto extraño de cloro, carbono y oxígeno, que yo, como sé no hay nombre más apropiado - nombre provisionalmente "cloral". Este nombre sigue el patrón de la palabra Aethal [es decir, etilo].) - Reimpreso en: Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre los compuestos que surgen de la reacción del cloro con alcohol [etanol], éter [éter dietílico], gas formador de aceite [ etileno] y alcohol de vinagre [acetona]]. Annalen der Physik und Chemie . Segunda serie (en alemán). 24 (2): 243–295. Código Bibliográfico : 1832AnP ... 100..243L . doi : 10.1002 / yp.18321000206 .págs. 250-252 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reacción del cloro con alcohol [es decir, etanol]]; págs. 252-255 "Darstellung des Chloral [s]" [Preparación de cloral]; pp. 255-259 "Eigenschaften des Chlorals" [Propiedades del cloral].
- Gmelin, Leopold, ed. (1848). Handbuch der Chemie (en alemán). vol. 4 (4ª ed.). Heidelberg, [Alemania]: Karl Winter. págs. 893–897.
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tiene texto extra ( ayuda )
- Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre los compuestos que surgen de la reacción del cloro con alcohol [etanol], éter [éter dietílico], gas formador de aceite [ etileno] y alcohol de vinagre [acetona]]. Annalen der Pharmacie (en alemán). 1 (2): 182–230. doi : 10.1002 / jlac.18320010203 .págs. 189-191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reacción del cloro con alcohol [es decir, etanol]]; págs. 191-194 "Darstellung des Chloral [s]" [Preparación de cloral]; pp. 195-198 "Eigenschaften des Chlorals" [Propiedades del cloral].
- ^ Liebig pasó gas cloro seco a través de etanol anhidro durante 11 a 13 días, hasta que dejó de formarse cloruro de hidrógeno. El producto se secó agitando con ácido sulfúrico concentrado, se decantó sobre tiza y luego se destiló. (Liebig, 1832), págs. 191-194.
- ^ a b c Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C .; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald. "Cloroacetaldehídos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_527.pub2 .
- ^ Zeidler, Othmar (1874). "Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol" [Compuestos de cloral con bromo- y clorobenceno]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 7 (2): 1180-1181. doi : 10.1002 / cber.18740070278 .