La cloropiramina es un fármaco antihistamínico clásico de primera generación aprobado en países de Europa del Este (como Rusia ) para el tratamiento de conjuntivitis alérgica , rinitis alérgica , asma bronquial y otras afecciones atópicas (alérgicas). Las indicaciones relacionadas para el uso clínico incluyen angioedema (edema de Quincke), reacciones alérgicas a picaduras de insectos, alergias a alimentos y medicamentos y shock anafiláctico .
Datos clinicos | |
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AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Oral ( tabletas ), IM , IV , tópico |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | ~ 100% [1] |
Metabolismo | extensa hepática |
Inicio de acción | 15-30 min (oral) |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.383 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 16 H 20 Cl N 3 |
Masa molar | 289,81 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
La cloropiramina se conoce como un antagonista competitivo reversible del receptor H 1 (también conocido como agonista inverso H 1 ), lo que significa que ejerce su acción farmacológica compitiendo con la histamina por el receptor de histamina del subtipo H 1 . Al bloquear los efectos de la histamina, el fármaco inhibe la vasodilatación, el aumento de la permeabilidad vascular y el edema tisular asociados con la liberación de histamina en el tejido. Los investigadores pueden utilizar las propiedades antagonistas de H 1 de la cloropiramina con el fin de bloquear los efectos de la histamina en las células y los tejidos. Además, la cloropiramina tiene algunas propiedades anticolinérgicas . [1]
Las propiedades anticolinérgicas de la cloropiramina y el hecho de que pueda atravesar la barrera hematoencefálica están vinculadas a sus efectos secundarios clínicos: somnolencia, debilidad, vértigo, fatiga, sequedad de boca, estreñimiento y, raramente, alteraciones visuales y aumento de la presión intraocular.
Dosificación clínica y administración
En casos de reacciones alérgicas graves, la cloropiramina se puede inyectar por vía intramuscular o intravenosa. Administración oral: En adultos, se pueden tomar 25 mg de 3 a 4 veces al día (hasta 150 mg); en niños mayores de 5 años, se pueden tomar 25 mg de 2 a 3 veces al día. Para la aplicación externa, la piel o la conjuntiva del ojo pueden tratarse hasta varias veces al día aplicando una fina capa de crema o ungüento que contenga clorhidrato de cloropiramina al 1%.
Contraindicaciones
Las contraindicaciones para la administración parenteral u oral incluyen hiperplasia prostática benigna , úlcera péptica , estenosis pilórica y duodenal, glaucoma no controlado , embarazo y lactancia. No está destinado al tratamiento del broncoespasmo agudo . [1]
Advertencias y precauciones especiales
La cloropiramina no debe usarse internamente con alcohol, fármacos sedantes e hipnóticos debido a la potenciación de los efectos. Debe usarse con precaución en pacientes que padecen hipertiroidismo , enfermedades cardiovasculares y asma. En los niños, puede inducir agitación y en muchos pacientes adultos se pueden observar mareos. Debido al pronunciado efecto sedante, la preparación debe prescribirse con precaución a conductores y personas que trabajen con máquinas.
Interacciones con la drogas
La cloropiramina no debe usarse internamente con inhibidores de la MAO . Debido a su actividad anticolinérgica, no se recomienda la administración concomitante con colinomiméticos . Los anestésicos generales, los agentes analgésicos y los psicolépticos potencian el efecto sedante de la cloropiramina.
Nombres comerciales
Síntesis
La preparación comienza con la condensación de 4-clorobenzaldehído con 1,1-dimetietilendiamina . La base de Schiff resultante se reduce. La amina resultante luego reacciona adicionalmente con 2-bromopiridina en presencia de sodamida.
Ver también
- Mepiramina ( análogo 4-metoxi)
- Metapirileno
- Clorothen
Referencias
- ^ a b c "Tabletas de cloropiramina para uso oral. Información de prescripción" . Registro estatal de medicamentos (en ruso). Ozon OOO . Consultado el 5 de enero de 2016 .
- ^ Vaughan JR, Anderson GW (marzo de 1949). "Agentes antihistamínicos; N, N-dimetil-N-bencil-N- (2-piridil) -etilendiaminas halogenadas". La Revista de Química Orgánica . 14 (2): 228–34. doi : 10.1021 / jo01154a006 . PMID 18117722 .
- ^ EE. UU. Concedió 2569314 , Kenneth HL, "N, n-dimetil-n '- (4-halobenzil) -n' - (2-piridil) etilendiaminas y preparación de las mismas", emitida en 1951, asignada a American Cyanamide
- ^ EE. UU. Concedió 2607778 , Cates EM, Phillips RF, "Proceso de preparación de n, n-dimetiln '- (p-clorobencil) -n' - (2-piridil) -etilendiamina", emitida en 1952, asignada a Merck & Co.
- ^ CH concedió 264754 , "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", Emitida en 1950, asignada a JR Geigy AG
- ^ CH concedió 266234 , "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", Emitido en 1950, asignado a JR Geigy AG
- ^ CH concedió 266235 , "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", Emitido en 1950, asignado a JR Geigy AG
- ^ GB concedido 651596 , "Fabricación de n- (2-piridil) -n- (p-cloro-bencil) -n: n-dimetil-etilendiamina", emitido en 1951, asignado a JR Geigy AG