Lactona cristal violeta


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Fotocromismo reversible de un complejo de lactona violeta cristal salicilaldehído hidrazona Zn (II) disuelto en diclorometano

La lactona cristal violeta ( CVL ) es un colorante leuco , un derivado de la lactona del cristal violeta 10B. En estado puro es un polvo cristalino ligeramente amarillento, soluble en disolventes orgánicos no polares o ligeramente polares .

El carbono central en la forma leuco tiene una configuración tetraédrica , con cuatro enlaces covalentes . En un ambiente ácido, el anillo de lactona se rompe y el oxígeno se desprende del carbono central. Esta posición ahora trivalente es un carbocatión plano que está estabilizado por resonancia , interconectando los sistemas π de los anillos aromáticos y los grupos funcionales amino . Este único gran sistema conjugado es un cromóforo con fuerte absorción en el espectro visible , lo que le da a este compuesto su color distintivo. Este químico generalmente se extrae en elestructura de resonancia con el catión en nitrógeno.

Transformación entre leuco y forma coloreada de lactona violeta cristal, halocromismo

Fue el primer tinte que se usó en papeles autocopiativos y todavía se usa ampliamente en esta aplicación. También es el componente de tinte leuco en algunos tintes termocrómicos , por ejemplo, en la línea de ropa Hypercolor . Uno de sus usos novedosos es un marcador de seguridad para combustibles .

sus limitaciones como marcador de combustible deben ser consideradas cuidadosamente por los usuarios, ya que Crystal Violet Lactone (leuco) se transforma fácilmente en las especies coloreadas en> 10% de etanol que contiene gasolina, impartiendo un color fuerte. La lactona cristal violeta como marcador de combustible estaba cubierta por la patente DE4422336A1 de BASF hasta junio de 2014. [1]

Puede causar dermatitis alérgica por contacto en personas que manipulan el papel autocopiativo.

Referencias

  1. ^ Schloesser, Ulrike; et al. (1994). "Uso de Leukotriarylmethanen para marcar hidrocarburos" .