La cucurbitacina pertenece a una clase de compuestos bioquímicos que algunas plantas, en particular los miembros de la familia de las calabazas y calabazas , Cucurbitaceae , producen y que funcionan como defensa contra los herbívoros . Las cucurbitacinas se clasifican químicamente como triterpenos , derivados formalmente del cucurbitano , un hidrocarburo triterpénico , específicamente, de la variante insaturada cucurbit-5-eno , o 19 (10 → 9β) -abeo-10α-lanost-5-eno. A menudo se presentan como glucósidos . [1] Ellos y sus derivados se han encontrado en muchas familias de plantas (incluyendoBrassicaceae , Cucurbitaceae , Scrophulariaceae , Begoniaceae , Elaeocarpaceae , Datiscaceae , Desfontainiaceae , Polemoniaceae , Primulaceae , Rubiaceae , Sterculiaceae , Rosaceae y Thymelaeaceae ), en algunos hongos (incluyendo Russula y Hebeloma) e incluso en algunos moluscos marinos.
Las cucurbitacinas pueden ser un disuasivo del sabor en plantas alimentadas por algunos animales y en algunas plantas comestibles preferidas por los humanos, como pepinos y calabacines . [2] En la investigación de laboratorio , las cucurbitacinas tienen propiedades citotóxicas y se están estudiando sus posibles actividades biológicas. [3] [4]
Biosíntesis
Se ha descrito la biosíntesis de cucurbitacina C. Zhang y col. (2014) identificaron nueve genes del pepino en la ruta de la biosíntesis de cucurbitacina C y aclararon cuatro pasos catalíticos. [5] Estos autores también descubrieron los factores de transcripción Bl (hoja amarga) y Bt (fruto amargo) que regulan esta vía en hojas y frutos, respectivamente. El gen Bi confiere amargura a toda la planta y está genéticamente asociado con un grupo de genes similar a un operón , similar al grupo de genes involucrado en la biosíntesis de tallanol en Arabidopsis . El amargor de la fruta requiere tanto el gen Bi como el dominante Bt (fruta amarga). Bt, un alelo seleccionado durante la domesticación, confiere la no amargura de la fruta de pepino cultivado. Bi es un miembro de la familia de genes de la oxidoscualeno ciclasa (OSC). El análisis filogenético mostró que Bi es el ortólogo del gen CPQ de la cucurbitadienol sintasa en la calabaza ( Cucurbita pepo ) [5]
Variantes
Las cucurbitacinas incluyen:
Cucurbitacina A
- Cucurbitacina A encontrada en algunas especies de Cucumis [1] : 1
- Pentanorcucurbitacina A , o 22-hidroxi-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-3-ona C
25H
40O
2, polvo blanco [6] : 1
- Pentanorcucurbitacina A , o 22-hidroxi-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-3-ona C
Cucurbitacina B
- Cucurbitacina B de Hemsleya endecaphylla (62 mg / 72 g) [7] : 4 y otras plantas (por ejemplo, Cucurbita andreana [8] ); antiinflamatorio, cualquier hepatotóxico [1] : 2
- Cucurbitacina B 2-O-glucósido , de Begonia heracleifolia [1] : 3
- 23,24-Dihidrocucurbitacina B de Hemsleya endecaphylla , 49 mg / 72 g [7] : 5
- 23,24-Dihidrocucurbitacina B 2-O-glucósido de raíces de Picrorhiza kurrooa [1] : 4
- Deacetoxicucurbitacina B 2-O-glucósido de raíces de Picrorhiza kurrooa [1] : 5
- Isocucurbitacina B , de Echinocystis fabacea [1] : 6
- 23,24-Dihidroisocucurbitacina B 3-glucósido de Wilbrandia ebracteata [1] : 7
- 23,24-Dihidro-3-epi-isocucurbitacina B , de Bryonia verrucosa [1] : 8
- Pentanorcucurbitacina B o ácido 3,7-dioxo-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-22-oico, C
25H
36O
4, polvo blanco [6] : 2
Cucurbitacina C
- Cucurbitacina C , de Cucumis sativus ( Pepino ) [1] : 11
Cucurbitacina D
- Cucurbitacina D , de Trichosanthes kirilowii y muchas otras plantas [1] (por ejemplo, Cucurbita andreana [8] ) : 12
- 3-Epi-isocucurbitacina D , de especies de Physocarpus [1] : 14 y Phormium tenax [9]
- 22-desoxocucurbitacina D de Hemsleya endecaphylla , 14 mg / 72 g [7] : 6
- 23,24-Dihidrocucurbitacina D de Trichosanthes kirilowii [1] : 13 también de H. endecaphylla , 80 mg / 72 g [7] : 3
- 23,24-Dihidro-epi-isocucurbitacina D , de Acanthosicyos horridus [1] : 20
- 22-Deoxocucurbitacina D de Wilbrandia ebracteata [1] : 21
- Anhidro-22-deoxo-3-epi-isocucurbitacina D de Ecballium elaterium [1] : 22
- 25-O-Acetil-2-desoxicicurbitacina D (amarinina) de Luffa amara [1] : 24
- 2-desoxicucurbitacina D , de Sloanea zuliaensis [1] : 23
Cucurbitacina E
- Cucurbitacina E (α-Elaterina), de raíces de Wilbrandia ebracteata . Fuerte antialimentario para el escarabajo pulga , inhibe la adhesión celular [1] (también en, por ejemplo, Cucurbita andreana [8] ) : 27
- 22,23-Dihidrocucurbitacina E de Hemsleya endecaphylla , 9 mg / 72 g, [7] : 8 y de raíces de Wilbrandia ebracteata [1] : 28
- 22,23-Dihidrocucurbitacina E 2-glucósido de raíces de Wilbrandia ebracteata [1] : 29
- Isocucurbitacina E , de Cucumis prophetarum [1] : 30
- 23,24-Dihidroisocucurbitacina E , de Cucumis prophetarum [1] : 31
Cucurbitacina F
- Cucurbitacina F de Elaeocarpus dolichostylus [1] : 33
- Cucurbitacina F 25-acetato de Helmseya graciliflora [1] : 34
- 23,24-Dihidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis [1] : 35
- 25-Acetoxi-23,24-dihidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis ( hemslecina A ) [1] : 36
- Glucósido de 23,24-dihidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis [1] : 40
- Glucósido de cucurbitacina II de Helmseya amabilis [1] : 41
- Hexanorcucurbitacina F de Elaeocarpus dolichostylus [1] : 43
- Perseapicroside A de Persea mexicana [1] : 44
- Scandenoside R9 de Hemsleya panacis-scandens [1] : 45
- 15-Oxo-cucurbitacina F de Cowania mexicana [1] : 46
- 15-oxo-23,24-dihidrocucurbitacina F de Cowania mexicana [1] : 47
- Datiscosides B, D y H , de Datisca glomerata [1] : 48–50
Cucurbitacina G
- Cucurbitacina G de raíces de Wilbrandia ebracteata [1] : 52
- 3-Epi-isocucurbitacina G , de raíces de Wilbrandia ebracteata [1] : 54
Cucurbitacina H
- Cucurbitacina H , estereoisómero de cucurbitacina G, de raíces de Wilbrandia ebracteata [1] : 53
Cucurbitacina I
- Cucurbitacina I ( elatericina B) de Hemsleya endecaphylla , 10 mg / 72 g, [7] : 7 también de Ecballium elaterium , [1] Citrullus colocynthis , [1] Cucurbita andreana , [8] impide la alimentación del escarabajo pulga [1] : 55
- Hexanorcucurbitacina I de Ecballium elaterium [1] : 56
- 23,24-Dihidrocucurbitacina Veo Cucurbitacina L
- Khekadaengosides D y K de los frutos de Trichosanthes tricuspidata [1] : 57 , 58
- 11-desoxocucurbitacina I , de Desfontainia spinosa [1] : 59
- Espinosidos A y B , de Desfontainia spinosa [1] : 61 , 62
- 23,24-dihidro-11-desoxocucurbitacina I de Desfontainia spinosa [1] : 60
Cucurbitacina J
- Cucurbitacina J de Iberis amara [1] : 69
- Cucurbitacina J 2-O-β-glucopiranósido de Trichosanthes tricuspidata [1] : 71
Cucurbitacina K
- Cucurbitacina K , estereoisómero de cucurbitacina J, [10] : 2 de Iberis amara [1] : 70
- Cucurbitacina K 2-O-β-glucopiranósido de Trichosanthes tricuspidata [1] : 72
Cucurbitacina L
- Cucurbitacina L , o 23,24-dihidrocucurbitacina I, [1] : 63 [10] : 1
- Brydiósido A de Bryonia dioica [1] : 64
- Bryoamaride de Bryonia dioica [1] : 65
- 25-O-acetilbrioamarida de Trichosanthes tricuspidata [1] : 66
- Khekadaengosides A y B de Trichosanthes tricuspidata [1] : 67–68
Cucurbitacina O
- Cucurbitacina O de Brandegea bigelovii [1] : 73
- Cucurbitacina Q 2-O-glucósido , de Picrorhiza kurrooa [1] : 76
- 16-desoxi-D-16-hexanorcucurbitacina O de Ecballium elaterium [1] : 77
- Deacetilpicracina de Picrorhiza scrophulariaeflora [1] : 78
- Deacetilpicracina 2-O-glucósido de Picrorhiza scrophulariaeflora [1] : 80
- 22-desoxocucurbitacina O de Wilbrandia ebracteata [1] : 83
Cucurbitacina P
- Cucurbitacina P de Brandegea bigelovii [1] : 74
- Picracin de Picrorhiza scrophulariaeflora [1] : 79
- Picracin 2-O-glucósido de Picrorhiza scrophulariaeflora [1] : 79
Cucurbitacina Q
- Cucurbitacina Q de Brandegea bigelovii [1] : 75
- 23,24-Dihidrodeacetilpicracina 2-O-glucósido de Picrorhiza kurrooa [1] : 82
- Cucurbitacina Q1 de la especie Cucumis , en realidad Cucurbitacina F 25-acetato [1]
Cucurbitacina R
- La cucurbitacina R es en realidad 23,24-dihidrocucurbitacina D. [1]
Cucurbitacina S
- Cucurbitacina S de Bryonia dioica [1] : 84 '85
Cucurbitacina T
- Cucurbitacina T , de los frutos de Citrullus colocynthis [1] : 86
28/29 Norcucurbitacinas
Hay varias sustancias que pueden verse como derivadas del esqueleto de cucurbita-5-eno por la pérdida de uno de los grupos metilo (28 o 29) unidos al carbono 4; a menudo con el anillo adyacente (anillo A) volviéndose aromático . [1] : 87–130
Otro
Se han encontrado varias otras cucurbitacinas en plantas. [1] : 152-156 , 164-165
Aparición y sabor amargo
Constituyentes de la coloquintida frutos y hojas ( Citrullus colocynthis ) incluyen cucurbitacinas. [11] [12] Los 2-O-β-D- glucopiranósidos de las cucurbitacinas K y L pueden extraerse con etanol de frutos de Cucurbita pepo cv dayangua . [10] Las pentanorcucurbitacinas A y B se pueden extraer con metanol de los tallos de Momordica charantia . [6] Las cucurbitacinas B e I, y los derivados de las cucurbitacinas B, D y E, pueden extraerse con metanol de tubérculos secos de Hemsleya endecaphylla . [7]
Las cucurbitacinas imparten un sabor amargo a los alimentos vegetales como el pepino , el calabacín , el melón y la calabaza . [13] [5]
Investigación y toxicidad
Las cucurbitacinas se encuentran en investigación básica por sus propiedades biológicas, incluida la toxicidad y los posibles usos farmacológicos en el desarrollo de fármacos para la inflamación , el cáncer , las enfermedades cardiovasculares y la diabetes , entre otros. [1] [3] [4] [13]
La toxicidad asociada con el consumo de alimentos ricos en cucurbitacinas a veces se denomina "síndrome de calabaza tóxica". [14] [15] En Francia, en 2018, dos mujeres que comieron sopa hecha con calabazas amargas se enfermaron , con náuseas , vómitos y diarrea , y semanas después perdieron el cabello. [16] Otro estudio francés de intoxicación por consumo de calabaza amarga encontró enfermedades agudas similares y ninguna muerte. [17] La alta concentración de toxina en las plantas podría resultar de la polinización cruzada [18] con especies de cucurbitáceas silvestres o del estrés del crecimiento de las plantas debido a las altas temperaturas y la sequía . [19]
Ver también
- Goyaglucósido
- Hemslecina
- Mogroside
- Momordicina
- Momordicoside
- Neomogrosido
- Escandenósidos R1 – R8, R10-R11 [1] : 172–181
- Siamenosido I [1] : 182
Referencias
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