La cucurbitacina E es un compuesto bioquímico de la familia de las cucurbitacinas . Se encuentran en plantas que pertenecen a la familia de las cucurbitáceas , la mayoría de ellas provenientes de plantas medicinales tradicionales chinas, pero también en otras plantas como calabazas y calabazas.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (3 E , 6 R ) -6 - [(1 R , 2 R , 3a S , 3b S , 9a R , 9b R , 11a R ) -2,8-Dihidroxi-3a, 6,6,9b, 11a- pentametil-7,10-dioxo-2,3,3a, 3b, 4,6,7,9a, 9b, 10,11,11a-dodecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-1-il] -2- acetato de metil-5-oxohept-3-en-2-ilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.038.463 |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 32 H 44 O 8 | |
Masa molar | 556,696 g · mol −1 |
Densidad | 1,249 g / cm 3 |
Punto de fusion | 228 a 232 ° C; 442 a 449 ° F; 501 hasta 505 K |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
La cucurbitacina E es un esteroide altamente oxidado que consta de un triterpeno tetracíclico . Los cambios específicos de esta molécula en determinadas condiciones pueden generar otros tipos de cucurbitacinas como la cucurbitacina I, J, K y L.
Se está investigando por sus posibles efectos biológicos.
Investigar
Antiinflamatorio
Las actividades antiinflamatorias de la cucurbitacina E están probadas in vivo e in vitro. [ cita requerida ] Es útil en el tratamiento de la inflamación debido a la inhibición de la ciclooxigenasa y especies reactivas de nitrógeno (RNS) pero no especies reactivas de oxígeno (ROS). [ cita requerida ]
Los macrófagos son responsables de la producción de diversas citocinas, RNS y ROS, factores de crecimiento y quimiocinas como respuesta a señales de activación como mediadores químicos, citocinas y lipopolisacáridos . [ cita requerida ] Aunque estas moléculas tienen un papel importante, también pueden tener efectos dañinos, como algunos RNS. [ cita requerida ] La cucurbitacina posee una actividad antiinflamatoria dependiente de la dosis relacionada con su inhibición de la producción de óxido nítrico (un RNS) en los macrófagos sin afectar la viabilidad de estas células. [ cita requerida ]
Como la cucurbitacina E no afecta las células hepáticas humanas normales, puede tener un potencial terapéutico y un tratamiento eficaz para una variedad de enfermedades mediadas por inflamación. [1]
Antioxidante
El glucósido de cucurbitacina E ha demostrado propiedades antioxidantes y de eliminación de radicales libres. Sus propiedades antioxidantes y captadoras de radicales libres se midieron por la capacidad de la combinación de glucósidos de cucurbitacina (CGC), una combinación de glucósidos de cucurbitacina B y E, para reducir el catión ABTS a su forma original y también la capacidad de inhibir la formación de MDA originada en la oxidación. de ácido linoleico . Utilizando resonancia paramagnética de electrones, se confirmó que CGC tenía propiedades antioxidantes debido a su capacidad de captación de radicales libres, como: anión superóxido (O2-), radical hidroxilo (OH-) y oxígeno singlete. No todos los antioxidantes naturales tienen fuertes propiedades de eliminación de radicales libres contra múltiples radicales libres. [2]
CGC se está investigando como un tratamiento para enfermedades humanas que están relacionadas con el daño oxidativo o de los radicales libres, como la aterosclerosis, el cáncer, la enfermedad de Alzheimer y la diabetes. [3]
Citostático
La cucurbitacina E es un inhibidor durante la fase S a M en la mitosis celular. Provoca una reducción de la multiplicación celular. [ cita requerida ]
Citotoxicidad
Este triterpeno puede inhibir la fosforilación de la proteína cofilina , una familia de proteínas de unión a actina que desmonta los filamentos de actina. [4] [5]
La cucurbitacina E muestra citotoxicidad para: [6]
- La línea celular de cáncer de colon HCT-116
- La línea celular de cáncer de pulmón NCI-H460
- Las líneas celulares de cáncer de mama MCF-7 y ZR-75-1
- La línea de células tumorales del sistema nervioso central SF-268
- La línea celular de carcinoma epidermoide oral KB
- La línea celular de cáncer de cuello uterino HeLa
- La línea celular de fibrosarcoma HT1080
- Las líneas celulares de leucemia aguda U937 y HL-60
- Las líneas celulares de cáncer de próstata PC , LNCaP y DU145
- La línea celular de cáncer de páncreas Panc-1
- La línea celular de cáncer de ovario S-2 [ dudoso ]
- La línea celular de cáncer de vejiga T24
- Las líneas celulares de carcinoma hepático BEL-7402 y HepG2
Anti-angiogénesis
La cucurbitacina también puede inhibir las vías de señalización Jak-STAT3 [6] y MAPK mediadas por VEGFR2 . La propiedad anti-angiogénesis de la cucurbitacina E se demostró in vitro pero también in vivo en una membrana corioalantoidea de embrión de pollo y en un modelo de angiogénesis corneal de ratón. [ cita requerida ]
Anti-invasión y anti-metástasis
In vitro, la cucurbitacina E inhibe la adhesión de las células cancerosas en el colágeno tipo I. [6]
Efecto hepatoprotectivo
In vitro, la cucurbitacina E protege a los hepatocitos del CCl 4 ( tetracloruro de carbono ) al reducir los sueros GPT, GOT, ALP, TP y TBIL. [6]
Insecticida
La curcurbitacina E tiene efectos insecticidas contra el pulgón Aphis craccivora . [7]
Ver también
- Angiogénesis
- Hepatocito
- Glucósido
- Vía de señalización JAK-STAT
Referencias
- ^ Abdelwahab, SI; Hassan, LEA; Sirat, HM; Yagi, SMA; Koko, WS; Mohan, S .; Taha, MME; Ahmad, S .; Chuen, CS; Narrima, P .; Rais, MM; Hadi, AHA (2011). "Actividades antiinflamatorias de la cucurbitacina E aislada de Citrullus lanatus var. Citroides: Papel de las especies de nitrógeno reactivo e inhibición de la enzima ciclooxigenasa". Fitoterapia . 82 (8): 1190-1197. doi : 10.1016 / j.fitote.2011.08.002 . PMID 21871542 .
- ^ Tannin-Spitz, T .; Bergman, M .; Grossman, S. (2007). "Glucósidos de cucurbitacina: actividades antioxidantes y captadoras de radicales libres". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 364 (1): 181–186. doi : 10.1016 / j.bbrc.2007.09.075 . PMID 17942079 .
- ^ Clancy, D .; Birdsall, J. (2012). "Moscas, gusanos y la teoría de los radicales libres del envejecimiento" . Revisiones de investigación sobre el envejecimiento . 12 (1): 404–12. doi : 10.1016 / j.arr.2012.03.011 . PMID 22504404 . S2CID 23139852 .
- ^ Drubin, DG; Lappalainen, P. (1997). "Cofilin promueve la rápida renovación de filamentos de actina in vivo". Naturaleza . 388 (6637): 78–82. Código Bibliográfico : 1997Natur.388R..78L . doi : 10.1038 / 40418 . PMID 9214506 . S2CID 205027806 .
- ^ Nakashima, S .; Matsuda, H .; Kurume, A .; Oda, Y .; Nakamura, S .; Yamashita, M .; Yoshikawa, M. (2010). "Cucurbitacina E como un nuevo inhibidor de la fosforilación de cofilina en células de leucemia humana U937". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 20 (9): 2994–2997. doi : 10.1016 / j.bmcl.2010.02.062 . PMID 20347305 .
- ^ a b c d Chen, X .; Bao, J .; Guo, J .; Ding, Q .; Lu, J .; Huang, M .; Wang, Y. (2012). "Actividades biológicas y posibles dianas moleculares de las cucurbitacinas". Medicamentos contra el cáncer . 23 (8): 777–787. doi : 10.1097 / CAD.0b013e3283541384 . PMID 22561419 . S2CID 30016950 .
- ^ Torkey, HM, Abou-Yousef, HM, Abdel Azeiz, AZ y Hoda, EA Farid. Efecto insecticida del glucósido de cucurbitacina E aislado de Citrullus colocynthis contra Aphis craccivora. Revista Australiana de Ciencias Básicas y Aplicadas 2009; 3 (4): 4060-4066
enlaces externos
- http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB3372306.htm
- https://web.archive.org/web/20120426084358/http://home.ncifcrf.gov/mtdp/Catalog/compounds/106399.html
- http://www.chemblink.com/products/18444-66-1.htm
Otras lecturas
- Attard, E .; Brincat, diputado; Cuschieri, A. (2005). "Actividad inmunomoduladora de cucurbitacina E aislada de Ecballium elaterium". Fitoterapia . 76 (5): 439–441. doi : 10.1016 / j.fitote.2005.02.007 . PMID 15908139 .
- Dong y.; Lu, B .; Zhang, X .; Zhang, J .; Lai, L .; Li, D .; Wu, Y .; Song, Y .; Luo, J .; Pang, X .; Yi, Z .; Liu, M. (2010). "Cucurbitacina E, un compuesto de triterpenos tetracíclicos de la medicina china, inhibe la angiogénesis tumoral a través de la vía de señalización Jak2-STAT3 mediada por VEGFR2" . Carcinogénesis . 31 (12): 2097–2104. doi : 10.1093 / carcin / bgq167 . PMID 20732905 .
- Navolokin, NA; Polukonova, NV; Maslyakova, GN; Bucharskaya, AB; Durnova, NA (2012). "Efecto de extractos de Gratiola officinalis y Zea mays sobre el tumor y la morfología de los órganos internos de ratas con cáncer de hígado trasplantado" . Revista Médica Abierta de Rusia . 1 (2): 0203. doi : 10.15275 / rusomj.2012.0203 .