La cucurbitacina es cualquiera de una clase de compuestos bioquímicos que producen algunas plantas, en particular los miembros de la familia de las calabazas y las calabazas , Cucurbitaceae , y que funcionan como una defensa contra los herbívoros . Las cucurbitacinas se clasifican químicamente como triterpenos , derivados formalmente del cucurbitano , un hidrocarburo triterpénico , específicamente, de la variante insaturada cucurbit-5-ene , o 19(10→9β)-abeo-10α-lanost-5-ene. A menudo se presentan como glucósidos . [1] Ellos y sus derivados se han encontrado en muchas familias de plantas (incluyendoBrassicaceae , Cucurbitaceae , Scrophulariaceae , Begoniaceae , Elaeocarpaceae , Datiscaceae , Desfontainiaceae , Polemoniaceae , Primulaceae , Rubiaceae , Sterculiaceae , Rosaceae y Thymelaeaceae ), en algunos hongos (incluyendo Russula y Hebeloma) e incluso en algunos moluscos marinos.
Las cucurbitacinas pueden disuadir el sabor en las plantas alimentadas por algunos animales y en algunas plantas comestibles preferidas por los humanos, como los pepinos y los calabacines . [2] En investigaciones de laboratorio , las cucurbitacinas tienen propiedades citotóxicas y están bajo estudio por sus posibles actividades biológicas. [3] [4]
Se ha descrito la biosíntesis de cucurbitacina C. Zhang et al. (2014) identificaron nueve genes de pepino en la ruta de biosíntesis de la cucurbitacina C y dilucidaron cuatro pasos catalíticos. [5] Estos autores también descubrieron los factores de transcripción Bl (hoja amarga) y Bt (fruto amargo) que regulan esta vía en hojas y frutos, respectivamente. El gen Bi confiere amargura a toda la planta y está genéticamente asociado con un grupo de genes similar al operón , similar al grupo de genes involucrado en la biosíntesis del talianol en Arabidopsis .. El amargor de la fruta requiere tanto Bi como el gen Bt (fruta amarga) dominante. La no amargura de la fruta de pepino cultivada es conferida por bt, un alelo seleccionado durante la domesticación. Bi es un miembro de la familia de genes de la oxidoescualeno ciclasa (OSC). El análisis filogenético mostró que Bi es el ortólogo del gen CPQ de la cucurbitadienol sintasa en la calabaza ( Cucurbita pepo ) [5]
Hay varias sustancias que pueden verse como derivadas del esqueleto de cucurbita-5-ene por la pérdida de uno de los grupos metilo (28 o 29) unido al carbono 4; a menudo con el anillo adyacente (anillo A) convirtiéndose en aromático . [1] : 87–130
Los constituyentes del fruto y las hojas del coloquíntico ( Citrullus colocynthis ) incluyen cucurbitacinas. [11] [12] Los 2-O-β-D- glucopiranósidos de las cucurbitacinas K y L se pueden extraer con etanol de los frutos de Cucurbita pepo cv dayangua . [10] Las pentanorcucurbitacinas A y B se pueden extraer con metanol de los tallos de Momordica charantia . [6] Las cucurbitacinas B e I y los derivados de las cucurbitacinas B, D y E pueden extraerse con metanol de tubérculos secos de Hemsleya endecaphylla . [7]
Las cucurbitacinas imparten un sabor amargo a los alimentos vegetales como el pepino , el calabacín , el melón y la calabaza . [13] [5]