cianina
Las cianinas, también denominadas tetrametilindo(di)-carbocianinas [1] , se definen como "colorantes sintéticos con la fórmula general R2N[CH=CH]nCH=N+R2↔R2N+=CH[CH=CH]nNR2 (n es un pequeño número) en los que el nitrógeno y parte de la cadena conjugada suelen formar parte de un sistema heterocíclico, como imidazol, piridina, pirrol, quinolina y tiazol. [2] Las cianinas se utilizan en la industria biotecnológica (etiquetado, análisis, imágenes biomédicas).
donde dos nitrógenos cuaternarios están unidos por una cadena de polimetino . [5] Ambos nitrógenos pueden ser cada uno independientemente parte de un resto heteroaromático , como pirrol , imidazol , tiazol , piridina , quinolina , indol , benzotiazol , etc.
Las cianinas se sintetizaron por primera vez hace más de un siglo. Originalmente se usaban, y todavía se usan, para aumentar el rango de sensibilidad de las emulsiones fotográficas , es decir, para aumentar el rango de longitudes de onda que formarán una imagen en la película, haciéndola pancromática . [4] Las cianinas también se utilizan en soportes CD-R y DVD-R . Los que se utilizan son en su mayoría de color verde o azul claro y son químicamente inestables. Por esa razón, los discos de cianina no estabilizados no son adecuados para el uso de CD y DVD de archivo. Los discos de cianina recientes contienen estabilizadores que retardan significativamente el deterioro. Estos discos a menudo se clasifican con una vida de archivo de 75 años o más. Los otros colorantes utilizados en los CD-R sonftalocianina y azo .
Para aplicaciones en biotecnología, se sintetizan colorantes de cianina especiales a partir de estructuras de 2, 3, 5 o 7-metino con grupos reactivos en uno o ambos extremos de nitrógeno para que puedan unirse químicamente a ácidos nucleicos o moléculas de proteínas . El etiquetado se realiza con fines de visualización y cuantificación. Las aplicaciones biológicas incluyen la hibridación genómica comparativa y los chips de genes , que se utilizan en transcriptómica , y varios estudios en proteómica , como la localización de ARN, [6] estudios de interacción molecular mediante transferencia de energía por resonancia de fluorescencia ( FRET ) e inmunoensayos fluorescentes .
Los tintes de cianina están disponibles con diferentes modificaciones, como sustituyentes metilo, etilo o butilo, grupos carboxilo, acetilmetoxi y sulfo que alteran su hidrofilia. [7]
Ex (nm): longitud de onda de excitación en nanómetros
Em (nm): longitud de onda de emisión en nanómetros
MW: peso molecular
QY: rendimiento cuántico
