El 1,4-ciclohexadieno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 8 . Es un líquido incoloro e inflamable que es de interés académico como prototipo de una gran clase de compuestos relacionados llamados terpenoides , por ejemplo el γ- terpineno . Existe un isómero de este compuesto, 1,3-ciclohexadieno .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ciclohexa-1,4-dieno [1] | |||
Otros nombres 1,4-ciclohexadieno [ cita requerida ] 1,4-dihidrobenceno [ cita requerida ] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | 1,4-CHDN | ||
1900733 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.010.040 | ||
Número CE |
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1656 | |||
Malla | 1,4-ciclohexadieno | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
un numero | 3295 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 8 | |||
Masa molar | 80.130 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 0,847 g cm −3 | ||
Punto de fusion | -50 ° C; -58 ° F; 223 K | ||
Punto de ebullición | 82 ° C; 179 ° F; 355 K | ||
-48,7 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1,472 | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 142,2 JK −1 mol −1 | ||
Entropía molar estándar ( S | 189,37 JK −1 mol −1 | ||
63,0-69,2 kJ mol −1 | |||
-3573,5--3567,5 kJ mol −1 | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H225 , H340 , H350 , H373 | |||
P201 , P210 , P308 + 313 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | -7 ° C (19 ° F; 266 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis y reacciones
En el laboratorio, los 1,4-ciclohexadienos sustituidos se sintetizan mediante la reducción de Birch de compuestos aromáticos relacionados utilizando un metal alcalino y un donante de protones como el amoníaco . De esta manera, se evita la reducción excesiva al anillo completamente saturado.
El 1,4-ciclohexadieno y sus derivados se aromatizan fácilmente, siendo la fuerza impulsora la formación de un anillo aromático. La conversión a un sistema aromático se puede utilizar para desencadenar otras reacciones, como la ciclación de Bergman . [2]
Referencias
- ^ "1,4-ciclohexadieno - Resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 12 de octubre de 2011 .
- ^ John C. Walton, Fernando Portela-Cubillo Enciclopedia "1,4-ciclohexadieno" de reactivos para síntesis orgánica 2007 John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rn00806
enlaces externos
- La fotoquímica del 1,4-ciclohexadieno en solución y en fase gaseosa
- Datos de termoquímica de reacción de NIST Chemistry WebBook