Los ácidos grasos ciclopropano ( CPA ) son un subgrupo de ácidos grasos que contienen un grupo ciclopropano . [1] Aunque generalmente son raros, el aceite de semilla de lichi contiene casi un 40% de CPA en forma de triglicéridos . [2]
Biosíntesis
Los CPA se derivan de ácidos grasos insaturados por ciclopropanación . El donante de metileno es un grupo metilo en S-adenosilmetionina (SAM). La conversión es catalizada por ciclopropano-graso-acil-fosfolípido sintasa . [3] Se propone que el mecanismo implique la transferencia de un grupo CH 3 + de SAM al alqueno , seguida de la desprotonación del grupo metilo recién unido y el cierre del anillo. [4]
Ácidos grasos ciclopropeno
Cicloprop e ne ácidos grasos son incluso más raro que CPAs. Los ejemplos más conocidos son el ácido malválico y el ácido esterculico . El ácido esterculico como triglicérido está presente en los aceites de sterculia y en niveles bajos en el aceite de semilla de ceiba (~ 12%), aceite de semilla de algodón (~ 1%) y en las semillas del árbol Sterculia foetida (~ 65-78%). Estos ácidos son muy reactivos pero el anillo de ciclopropeno se destruye durante el refinado y la hidrogenación de los aceites. Ellos han atraído el interés debido a que reducen los niveles de la enzima estearoil-CoA 9-desaturasa (SCD), que cataliza la biodesaturation de ácido esteárico a ácido oleico . [5]
Al menos una revisión indica que los CPFA son cancerígenos , co-cancerígenos y tienen efectos médicos y de otro tipo en los animales; [6] según esta revisión, "los CPFA en los alimentos son peligrosos para la salud humana".
Referencias
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 17 de diciembre de 2014 . Consultado el 2 de febrero de 2015 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ Gaydou, EM; Ralaimanarivo, A .; Bianchini, JP "Ácidos grasos ciclopropanoicos del aceite de semilla de litchi (Litchi-Chinensis) - una reinvestigación" J. Agr. Food Chem. 1993, vol. 41, págs. 886-890. doi : 10.1021 / jf00030a009
- ^ Grogan DW, Cronan JE Jr:... La formación de anillo de ciclopropano en los lípidos de membrana de bacterias" Microbiol Mol Biol Rev 1997, vol 61, pp 429-441 http://mmbr.asm.org/content/61/4/429 .full.pdf + html
- ^ Ludger A. Wessjohann y Wolfgang Brandt, Thies Thiemann "Biosíntesis y metabolismo de los anillos de ciclopropano en compuestos naturales" Chem. Rev., 2003, volumen 103, págs. 1625–1648. doi : 10.1021 / cr0100188
- ^ Abraham, Samuel (1975). Enciclopedia internacional de farmacología y terapéutica: Farmacología del transporte de lípidos y procesos ateroscleróticos, Volumen 1 . Pergamon Press. pag. 108. ISBN 9780080177625.
- ^ LO Hanus, P. Goldshlag, VM Dembitsky (2008). IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS GRASOS DE CICLOPROPILO EN ACEITE DE NOGAL (JUGLANS REGIA L.). Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc República Checa. 2008, 152 (1): 41–45.
enlaces externos
- Bao, X .; Katz, S .; Pollard, M .; Ohlrogge, J. (2002). "Ácidos grasos carbocíclicos en plantas: caracterización genética bioquímica y molecular de la síntesis de ácidos grasos ciclopropano de Sterculia foetida" (PDF) . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 99 (10): 7172–7177. Código Bibliográfico : 2002PNAS ... 99.7172B . doi : 10.1073 / pnas.092152999 . PMC 124547 . PMID 11997456 .