Ácido glucurónico
El ácido glucurónico (del griego γλυκύς "dulce" y οὖρον "orina") es un ácido urónico que se aisló por primera vez de la orina (de ahí el nombre). Se encuentra en muchas gomas como la goma arábiga (c. 18 %), xantano y té de Kombucha y es importante para el metabolismo de microorganismos, plantas y animales.
El ácido glucurónico es un ácido de azúcar derivado de la glucosa , con su sexto átomo de carbono oxidado a un ácido carboxílico. En los seres vivos, esta oxidación primaria se da con la UDP-α- D -glucosa ( UDPG ), no con el azúcar libre.
Los estereoisómeros de carbohidratos, que difieren en la configuración en solo un (otro) átomo de C asimétrico, se denominan epímeros . Por ejemplo, D -manurónico (C-2), D -alurónico (C-3), D -galacturónico (C-4) y L -ácido idurónico (C-5) son epímeros de ácido glucurónico.
Los anillos de piranosa no planos pueden asumir una conformación de silla (en 2 variantes) o de bote. La conformación preferida depende de la interferencia espacial u otras interacciones de los sustituyentes. La forma piranosa de D -glucosa y su derivado ácido D -glucurónico prefieren la silla 4 C 1 .
La oxidación adicional en C-1 al nivel de carboxilo produce el ácido glucárico dicarboxílico . La glucuronolactona es el autoéster ( lactona ) del ácido glucurónico.
La oxidación directa de una aldosa afecta primero al grupo aldehído. Una síntesis de laboratorio de un ácido urónico a partir de una aldosa requiere proteger los grupos aldehído e hidroxi de la oxidación, por ejemplo mediante la conversión en acetales cíclicos (p. ej., acetónidos ).
