El ácido dehidroascórbico ( DHA ) es una forma oxidada de ácido ascórbico (vitamina C). Se importa activamente al retículo endoplásmico de las células a través de transportadores de glucosa. [1] Queda atrapado allí por reducción de nuevo a ascorbato por glutatión y otros tioles . [2] El radical químico (libre) ácido semidehidroascórbico (SDA) también pertenece al grupo de los ácidos ascórbicos oxidados.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (5 R ) -5 - [(1 S ) -1,2-Dihidroxietil] oxolano-2,3,4-triona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.019 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 6 O 6 | |
Masa molar | 174,108 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Estructura y fisiología
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( forma reducida de vitamina C )
Abajo: ácido deshidroascórbico
(forma nominal oxidada de vitamina C)
Aunque existe un transportador de vitamina C dependiente de sodio , está presente principalmente en células especializadas, mientras que los transportadores de glucosa , el más notable es el GLUT1 , transportan la vitamina C (en su forma oxidada, DHA) [3] en la mayoría de las células, donde se recicla volver al ascorbato genera el cofactor enzimático necesario y el antioxidante intracelular (ver Transporte a las mitocondrias).
La estructura que se muestra aquí para el DHA es la estructura del libro de texto que se muestra comúnmente. Sin embargo, este 1,2,3-tricarbonilo es demasiado electrófilo para sobrevivir más de unos pocos milisegundos en solución acuosa. La estructura real que muestran los estudios espectroscópicos es el resultado de la rápida formación de hemicetales entre los grupos 6-OH y 3-carbonilo. También se observa hidratación del 2-carbonilo. [4] Se suele decir que la vida útil de las especies estabilizadas es de unos 6 minutos en condiciones biológicas. [1] La destrucción resulta de la hidrólisis irreversible del enlace éster, seguida de reacciones de degradación adicionales. [5] La cristalización de soluciones de DHA da una estructura de dímero pentacíclico de estabilidad indefinida. El reciclaje de ascorbato a través del transporte activo de DHA a las células, seguido de reducción y reutilización, mitiga la incapacidad de los seres humanos para sintetizarlo a partir de glucosa. [6]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/e/e3/Dehydroascorbic_acid.svg/693px-Dehydroascorbic_acid.svg.png)
Transporte a las mitocondrias
La vitamina C se acumula en las mitocondrias , donde se producen la mayoría de los radicales libres , ingresando como DHA a través de los transportadores de glucosa, GLUT10. El ácido ascórbico protege el genoma y la membrana mitocondriales . [3]
Transporte al cerebro
La vitamina C no pasa del torrente sanguíneo al cerebro , aunque el cerebro es uno de los órganos que tiene la mayor concentración de vitamina C. En cambio, el DHA se transporta a través de la barrera hematoencefálica a través de los transportadores GLUT1 y luego se convierte nuevamente en ascorbato. . [7]
Usar
El ácido dehidroascórbico se ha utilizado como suplemento dietético de vitamina C. [8]
Como ingrediente cosmético, el ácido dehidroascórbico se utiliza para mejorar la apariencia de la piel. [9] Puede utilizarse en un proceso para el ondulado permanente del cabello [10] y en un proceso para el bronceado de la piel sin sol . [11]
En un medio de crecimiento de cultivo celular , se ha utilizado ácido dehidroascórbico para asegurar la absorción de vitamina C en tipos de células que no contienen transportadores de ácido ascórbico. [12]
Como agente farmacéutico, algunas investigaciones han sugerido que la administración de ácido deshidroascórbico puede conferir protección contra la lesión neuronal después de un accidente cerebrovascular isquémico . [7] La literatura contiene muchos informes sobre los efectos antivirales de la vitamina C, [13] y un estudio sugiere que el ácido dehidroascórbico tiene efectos antivirales más fuertes y un mecanismo de acción diferente al del ácido ascórbico. [14] Se ha demostrado que las soluciones en agua que contienen ácido ascórbico e iones de cobre y / o peróxido, que producen una rápida oxidación del ácido ascórbico a ácido deshidroascórbico, poseen propiedades antimicrobianas, antifúngicas y antivirales potentes pero de corta duración, y se para tratar la gingivitis, la enfermedad periodontal y la placa dental. [15] [16] Un producto farmacéutico llamado Ascoxal es un ejemplo de una solución que se usa como enjuague bucal como mucolítico oral y agente profiláctico contra la gingivitis. [16] [17] La solución de ascoxal también se ha probado con resultados positivos como tratamiento para el herpes mucocutáneo recurrente, [17] y como agente mucolítico en enfermedades pulmonares agudas y crónicas como enfisema, bronquitis y asma por inhalación de aerosol. [18]
Referencias
- ↑ a b May, JM (1998). "Función y metabolismo del ascorbato en el eritrocito humano". Fronteras en biociencias . 3 (4): d1–10. doi : 10.2741 / a262 . PMID 9405334 .
- ^ Welch, RW; Wang, Y .; Crossman, A. Jr .; Park, JB; Kirk, KL; Levine, M. (1995). "La acumulación de vitamina C (ascorbato) y su ácido deshidroascórbico metabolito oxidado se produce por mecanismos separados" . Revista de Química Biológica . 270 (21): 12584–12592. doi : 10.1074 / jbc.270.21.12584 . PMID 7759506 .
- ^ a b Lee, YC; Huang, HY; Chang, CJ; Cheng, CH; Chen, YT (2010). "Mitocondrial GLUT10 facilita la importación de ácido dehidroascórbico y protege las células contra el estrés oxidativo: visión mecanicista del síndrome de tortuosidad arterial" . Genética molecular humana . 19 (19): 3721–33. doi : 10.1093 / hmg / ddq286 . PMID 20639396 .
- ^ Kerber, RC (2008). " " Tan simple como sea posible, pero no más simple ": el caso del ácido dehidroascórbico". Revista de educación química . 85 (9): 1237. Bibcode : 2008JChEd..85.1237K . doi : 10.1021 / ed085p1237 .
- ^ Kimoto, E .; Tanaka, H .; Ohmoto, T .; Choami, M. (1993). "Análisis de los productos de transformación del ácido deshidro-L-ascórbico mediante cromatografía líquida de alta resolución de emparejamiento iónico". Bioquímica analítica . 214 (1): 38–44. doi : 10.1006 / abio.1993.1453 . PMID 8250252 .
- ^ Montel-Hagen, A .; Kinet, S .; Manel, N .; Mongellaz, C .; Prohaska, R .; Battini, JL; Delaunay, J .; Sitbon, M .; Taylor, N. (2008). "Eritrocitos Glut1 desencadena la absorción de ácido dehidroascórbico en mamíferos incapaces de sintetizar vitamina C". Celular . 132 (6): 1039–48. doi : 10.1016 / j.cell.2008.01.042 . PMID 18358815 .
- ^ a b Huang, J .; Agus, DB; Winfree, CJ; Kiss, S .; Mack, WJ; McTaggart, RA; Choudhri, TF; Kim, LJ; Mocco, J .; Pinsky, DJ; Fox, WD; Israel, RJ; Boyd, TA; Golde, DW; Connolly, ES Jr (2001). "El ácido dehidroascórbico, una forma transportable de vitamina C por la barrera hematoencefálica, media una potente protección cerebrovascular en un accidente cerebrovascular experimental" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 98 (20): 11720-11724. Código Bibliográfico : 2001PNAS ... 9811720H . doi : 10.1073 / pnas.171325998 . PMC 58796 . PMID 11573006 .
- ^ Higdon, Jane (mayo de 2001). "La biodisponibilidad de diferentes formas de vitamina C" . El Instituto Linus Pauling . Consultado el 10 de noviembre de 2010 .
- ^ Kitt, DQ (2012), tópica ácido DESHIDROASCÓRBICO (oxidado vitamina C) impregna estrato córneo más rápidamente que el ácido ascórbico , recuperada 2012-07-31
- ^ Patente estadounidense 6,506,373 (publicada el 14 de enero de 2003)
- ^ Solicitud de patente de EE. UU. No. 10 / 685,073 Publicación No. 20100221203 (publicada el 2 de septiembre de 2010)
- ^ Heaney ML, Gardner JR, Karasavvas N, Golde DW, Scheinberg DA, Smith EA, O'Conner OA (2008). "La vitamina C antagoniza los efectos citotóxicos de los fármacos antineoplásicos" . Investigación del cáncer . 68 (19): 8031–8038. doi : 10.1158 / 0008-5472.CAN-08-1490 . PMC 3695824 . PMID 18829561 .
- ^ Jariwalla, RJ y Harakeh S. (1997). Mecanismos subyacentes a la acción de la vitamina C en enfermedades virales y por inmunodeficiencia. En L. Packer y J. Fuchs (Eds.), Vitamina C en la salud y la enfermedad (págs. 309-322). Nueva York: Marcell Dekker, Inc.
- ^ Ericsson, Sten et al. "Preparaciones tópicas antiinfectantes". Patente de Estados Unidos 3.065.139, presentada el 9 de noviembre de 1954 y emitida el 20 de noviembre de 1962
- ^ a b Bien, Daniel. "Composición en gel para la reducción de la inflamación gingival y el retraso de la placa dental". Patente de Estados Unidos 5.298.237, presentada el 24 de enero de 1992 y emitida el 29 de marzo de 1994
- ^ a b Hovi T, Hirvimies A, Stenvik M, Vuola E, Pippuri R (1995). "Tratamiento tópico del herpes mucocutáneo recurrente con solución que contiene ácido ascórbico". Antiviral Res . 27 (3): 263–70. doi : 10.1016 / 0166-3542 (95) 00010-j . PMID 8540748 .
- ^ Fisher AJ, Ten Pas RH (1966). "Evaluación clínica de Ascoxal: un nuevo agente mucolítico". Anestesia y Analgesia . 45 (5): 531–534. doi : 10.1213 / 00000539-196645050-00003 .
Otras lecturas
- Nualart F, Rivas C, Montecinos V, Godoy A, Guaiquil V, Golde D, Vera J (2003). "Reciclaje de vitamina C por efecto espectador" . J Biol Chem . 278 (12): 10128–33. doi : 10.1074 / jbc.M210686200 . PMID 12435736 .
enlaces externos
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