El ácido 1-pirrolin-5-carboxílico (nombre sistemático ácido 3,4-dihidro-2H-pirrol-2-carboxílico [2] ) es un iminoácido cíclico . Su base conjugada y anión es 1-pirrolina-5-carboxilato (P5C). En solución, P5C está en equilibrio espontáneo con glutamato-5-semialdhído (GSA). [3] El estereoisómero ( S ) -1-pirrolina-5-carboxilato (también denominado L-P5C) es un metabolito intermedio en la biosíntesis y degradación de prolina y arginina . [4] [5] [6]
En la biosíntesis de prolina procariota , la enzima γ-glutamil fosfato reductasa sintetiza GSA a partir de γ-glutamil fosfato . En la mayoría de los eucariotas , la GSA se sintetiza a partir del aminoácido glutamato mediante la enzima bifuncional 1-pirrolina-5-carboxilato sintasa (P5CS). El P5CS humano está codificado por el gen ALDH18A1 . [7] [8] La enzima pirrolina-5-carboxilato reductasa convierte la P5C en prolina
En la degradación de prolina, la enzima prolina deshidrogenasa produce P5C a partir de prolina y la enzima 1-pirrolina-5-carboxilato deshidrogenasa convierte GSA en glutamato. En muchos procariotas, la prolina deshidrogenasa y la P5C deshidrogenasa forman una enzima bifuncional que evita la liberación de P5C durante la degradación de la prolina. [9] En la degradación de la arginina, la enzima ornitina-δ-aminotransferasa media la transaminación entre ornitina y un 2-oxoácido (típicamente α-cetoglutarato) para formar P5C y un L-aminoácido (típicamente glutamato). En condiciones específicas, P5C también se puede usar para la biosíntesis de arginina mediante la reacción inversa de la ornitina-δ-aminotransferasa. [4]